22. Основные направления применения ароматических углеводородов.

Ароматические углеводороды –это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Общая формула C_nH_2n-6 Молекулы находятся в sp₂ – гибридизации. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Крупнейший потребитель бензола-производство стирола из этилбензола. Около 20% бензола используется для производства фенола,которое осуществляется в основном кумольным методом. Около 15% расходуется на производство циклогексана. Окислением бензола получают малеиновый ангидрид. Нитрированием бензола получают анилин. Алкилированием с последущим сульфинированием и щелочной обработкой производят синтетические моющие средства. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Толуол С6Н5–СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Некоторая часть производимого толуола служит сырьем для синтеза неуглеводородных органических соединений. Толуол используется как растворитель и как высокооктановая добавка к бензину. Производство взрывчатых вещ-в, бензойной кислоты.

Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Около 16% ксилолов используется как высокооктановый компонент бензина, такая же часть в качестве растворителя и большая часть разделяется на индивидуальные изомеры. Почти весь орто-ксилол потребляется производством фталевого ангидрид.Из пара-ксилола получают поли-п-ксилен-термостойкий полимер.

Мета ксилол в основном изомеризуется в орто и пара изомеры. Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Нафтол применяется для производства азокрасителей.

23. Важнейшие кислородсодержащие продукты нефтехимии

Кислородсодержащие соединения в нефтях составляют не более 10%. Эти компоненты могут быть разделены на классы: нафтеновые кислоты, жирные кислоты, фенолы, нейтральные соединения.

Основная часть кислорода, содержащегося в нефтях, приходится на долю смолисто-асфальтовых веществ (около 90%).

Основные кислородсодержащие продукты нефтехимии:

-спирты, в том числе высшие жирные (ВЖС);

-карбоновые кислоты, в том числе синтетические жирные (СЖК);

-кетоны: ацетон, метилэтилкетон (МЭК);

-эфиры, в том числе метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ);

-бензол: толуол, этилбензол, стирол, кумол;

-фенолы, нитробензолы;

НАФТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ , одноосновные карбоновые к-ты, содержащие 5- и 6-членные насыщ. циклы; входят в состав нефти. Распределение к-т по фракциям нефти неодинаково: в бензиновых фракциях их практически нет, в керосиновых они присутствуют в незначит. кол-вах. Осн. часть Н.к. (до 80%) содержится в газойлевой фракции нефтей и в мазуте. Н.к.-вязкие маслянистые жидкости от бесцв. до окрашенных в коричневый цвет, практически не раств. в воде, хорошо раств. в углеводородах и др. орг. р-рителях.

Содержание фенолов может достигать от 20% (в старых-палеозойских нефтях) до 70% (в молодых-кайнозойских). Фенолы обладают весьма реакционноспособными гидроксильной группой и ароматическим ядром.

Одним из представителей класса нейтральных соединений являются кетоны. Из бензиновой фракции калифорнийской нефти выделено 6 индивидуальных кетонов: ацетон, метилэтил-, метилпропил- , метилизопропил- , метилбутил- и этилизопропилкетоны. В средних и высококипящих фракциях нефтей обнаружены циклические кетоны типа флуоренона.

К нейтральным кислородсодержащим соединениям нефти относят также сложные и простые эфиры, которые содержатся в высококипящих фракциях или нефтяных остатках.

Промышленное значение из всех кислородных соединений нефти имеют только нафтеновые кислоты и их соли - нафтенаты. Нафтеновые кислоты (асидол), выделяемые из керосиновых и масляных фракций применяют для пропитки шпал, регенерации каучука и т.п. Отходы щелочной очистки – соли щелочных металлов (мылонафт) используют при изготовлении моющих средств для текстильного производства. Водный раствор (40%) натриевых солей нефтяных кислот применяют как высокоэффективное ростовое вещество (НРВ), стимулирующее рост сельскохозяйственных культур.