Итальянские войны
Максимилиан I. Портрет работы Рубенса, 1618
Основная статья: Итальянские войны
Максимилиан I, в отличие от своих предшественников, не оставлял претензий на Италию. 24 августа 1493 года Максимилиан подписал в Инсбруке брачный контракт с Бьянкой Марией Сфорца, дочь Галеаццо Мария Сфорца, герцога Миланского, племяннице и потенциальной наследнице Лодовико Моро, фактического правителя Милана. Сама церемония произошла в ноябре 1493 года в Милане (по доверенности) и в марте 1494 года в Тироле. Этот брак принёс ему богатое приданое, однако большая часть денег ушла на оплату долгов Максимилиана. Также Максимилиан приобрёл права на Миланское герцогство.
В марте 1495 года Максимилиан I присоединился к антифранцузской Священной лиге, в которую также вошли Испания, Венеция, Милан и Папское государство. При этом Максимилиан сумел договориться о перемирии с Венецианской республикой, с которой Империя долго конфликтовала из-за принадлежавших Габсбургам торговых городов на Адриатическом побережье, которые Венеция пыталась аннексировать. Однако в итоге в 1495 году в Италию вторглась армия короля Франции Карла VIII, которая практически без сопротивления захватила Неаполитанское королевство. Это положило начало длительным Итальянским войнам, почти полвека определявшим политику основных европейских государств. Но Карлу так и не удалось закрепиться в Италии, поскольку армии Лига удалось изгнать Карла VIII из Италии.
Однако уже в 1499 году французы, заручившись нейтралитетом Филиппа Красивого, вновь вступили в Италию и заняли Милан. Максимилиан в это время был поглощён войной со Швейцарским союзом, завершившейся, впрочем, крайне неудачно: в сражении при Дорнахе имперские войска были наголову разбиты швейцарцами и по Базельскому миру 1499 году император фактически признал независимость Швейцарии не только от Габсбургов, но и от империи. Завершив швейцарские войны, Максимилиан I предоставил военную помощь герцогу Лодовико Моро, которому в 1500 году удалось отбить Милан. Но уже вскоре французы разбили миланскую армию, захватили Лодовико в плен и прочно утвердились в Ломбардии. Французский король Людовик XII смог на некоторое время вывести императора из борьбы за Италию, заключив с ним соглашение о браке внука Максимилиана Карла и дочери короля Франции Клод, обещав в качестве приданого герцогство Бургундию и Милан. В апреле 1505 году Максимилиан даровал Людовику XII инвеституру на Миланское герцогство.
Франко-имперский союз был расторгнут по французской инициативе в 1506 года, однако первое время до вооружённого столкновения дело не доходило. В 1508 году войска Венецианской республики не пропустили императора на коронацию в Рим и вынудили Максимилиана уступить Венеции ряд территорий в Истрии и Фриули. Агрессивность республики привела к складыванию в том же году антивенецианской Камбрейской лиги во главе с папой римским Юлием II и королём Франции, к которой присоединился и император. Французская армия в 1509 году одержала ряд громких побед над силами Венеции, однако это встревожило папу, который вместе с Максимилианом и Венецией в 1510 году организовали Священную лигу против Франции.
Участие императора в последующих войнах было крайне ограниченным: имперские князья отказались финансировать его военные кампании, а собственных доходов с Габсбургских земель не хватало для организации крупных военных соединений. Максимлиан I пытался изыскать средства другими путями: он заложил серебряные рудники Тироля банкирскому дому Фуггеров, что в дальнейшем сыграло крайне негативную роль в экономическом развитии региона, а также активно прибегал к займам у английского короля. Несмотря на финансовые трудности, именно Максимилиан I стал создателем армии нового типа: наёмных войск ландскнехтов, которые пришли на смену рыцарскому ополчению и вскоре стали главной военной силой во всех европейских государствах. С его именем связано также и начало активной торговли немецкими солдатами, предоставляемыми более богатым иностранным государствам за плату. В то же время военные кампании самого императора были крайне неудачными: в 1511 году он безуспешно пытался организвать сопротивление французскому наступлению в Артуа, а в 1515 году предпринял поход на Милан, который провалился ещё на подходах к городу. В результате в Северной Италии установилась гегемония Франции, а император потерял всякое влияние в итальянских делах.
Гуманистическое движение
В период правления Максимилиана I в Германии наблюдался расцвет гуманистического движения. Европейскую известность получили идеи Эразма Роттердамского, Эрфуртского кружка гумманистов. Император оказывал поддержку искусствам, наукам и новым философским идеям. При его дворе работали Иоахим Вадиан, Стибориус, Георг Таннштеттер, а австрийский гуманист Иоганн Куспиниан был назначен профессором Венского университета. Освобождение от церковных мировоззренческих догм вылилось в 1517 году в выступлении Мартина Лютера в Виттенберге, которое положило начало Реформации в Европе.
Последние годы
Смерть 23 января 1516 года короля Арагона Фердинанда II позволила стать королём объединённого испанского королевства Карлу, старшему внуку Максимилиана. Желая обеспечить Карлу императорскую корону и не имея возможности продолжать борьбу с Францией, Максимилиан заключил мир с французским королём Франциском I. Также это позволило сосредоточиться на защите от Венеции.
Одним из первоочередных направлений деятельности Максимилиана в последние годы стали восточная политика, а также планируемый Крестовый поход против Турции. Для этого он решил поискать союзника в лице великого князя Московского Василия III, к которому в качестве посла был отправлен близкий друг императора — Сигизмунд фон Герберштейн. Также с призывом к христианским государям обратился папа Лев X, но кроме Максимилиана никто интереса к походу не проявил.
Максимилиан умер 12 сентября 1519 года в Вельсе. Тело его было похоронено под ступенями алтаря капеллы Святого Георга в Нойштадте, а сердце по завещанию похоронили в Брюгге рядом с его первой женой, Марией Бургундской.