Начало литературной деятельности
Поначалу Гиппиус и Мережковский заключили негласный уговор: она будет писать исключительно прозу, а он — поэзию. Некоторое время жена по просьбе супруга переводила (в Крыму) байроновского «Манфреда»; попытка оказалась неудачной. Наконец Мережковский объявил о том, что сам собирается нарушить договор: у него возникла идея романа о Юлиане Отступнике. С этого времени они писали и стихи, и прозу каждый, в зависимости от настроения.
В Петербурге Мережковский познакомил Гиппиус с известными литераторами: первый из них, А. Н. Плещеев, «очаровал» двадцатилетнюю девушку тем, что во время одного из ответных визитов принёс из редакторского портфеля «Северного вестника», (где он заведовал отделом поэзии) некоторые стихотворения — на её «суд строгий». В числе новых знакомых Гиппиус были Я. П. Полонский, А. Н. Майков, Д. В. Григорович, П. И. Вейнберг; она сблизилась с молодым поэтом Н. М. Минским и редакцией «Северного вестника», одной из центральных фигур в котором был критик А. Л. Волынский. С этим журналом, ориентировавшимся на новое направление «от позитивизма к идеализму», были связаны первые литературные опыты писательницы. В эти дни она активно контактировала с редакторами многих столичных журналов, посещала публичные лекции и литературные вечера, познакомилась с семьёй Давыдовых, игравшей важную роль в литературной жизни столицы (А. А. Давыдова издавала журнал «Мир Божий»), посещала Шекспировский кружок В. Д. Спасовича, участниками которого были известнейшие адвокаты (в частности, князь А. И. Урусов), стала членом-сотрудником Русского Литературного общества.
В 1888 году в «Северном вестнике» вышли (за подписью «З. Г.») два «полудетских», как она вспоминала, стихотворения. Эти и некоторые последующие стихи начинающей поэтессы отражали «общую ситуацию пессимизма и меланхолии 1880-х годов» и во многом были созвучны произведениям популярного тогда Семёна Надсона.
В начале 1890 года Гиппиус под впечатлением разыгравшейся у неё на глазах маленькой любовной драмы, главными героями которой были горничная Мережковских, Паша и «друг семьи» Николай Минский, написала рассказ «Простая жизнь». Неожиданно (потому что к Мережковскому этот журнал тогда не благоволил) рассказ принял «Вестник Европы», опубликовав под заголовком «Злосчастная»: так состоялся дебют Гиппиус в прозе.
Гиппиус испытывала пристрастие к мужской одежде, мужским псевдонимам, мужскому лирическому «я» в поэзии и курила ароматизированные папиросы.
Последовали новые публикации, в частности, рассказы «В Москве» и «Два сердца» (1892), а также романы («Без талисмана», «Победители», «Мелкие волны»), — как в «Северном вестнике», так и в «Вестнике Европы», «Русской мысли» и других известных изданиях. «Романов этих я не помню, даже заглавий, кроме одного, называвшегося 'Мелкие волны'. Что это были за 'волны' — не имею никакого понятия и за них не отвечаю. Но мы оба радовались необходимому пополнению нашего 'бюджета', и необходимая Д‹митрию› С‹ергеевичу› свобода для 'Юлиана' этим достигалась», — позже писала Гиппиус. Многие критики, впрочем, относились к этому периоду творчества писательницы серьёзнее, чем она сама, отмечая «двойственность человека и самого бытия, ангельского и демонического начал, взгляд на жизнь как на отражение недосягаемого духа» в качестве основных тем, а также — влияние Ф. М. Достоевского. Ранние прозаические работы Гиппиус были в штыки встречены либеральной и народнической критикой, которым претила, прежде всего, «противоестественность, невиданность, претенциозность героев». Позже «Новый энциклопедический словарь» отмечал, что первые произведения Гиппиус были «написаны под явным влиянием идей Рескина, Ницше, Метерлинка и других властителей дум того времени».
Ранняя проза Гиппиус была собрана в двух книгах: «Новые люди» (СПб., 1896) и «Зеркала» (СПб., 1898).
Всё это время Гиппиус преследовали проблемы со здоровьем: она перенесла возвратный тиф, ряд «бесконечных ангин и ларингитов». Отчасти, чтобы поправить здоровье и не допустить туберкулёзного рецидива, но также и по причинам, связанным с творческими устремлениями, Мережковские в 1891—1892 годах совершили две запоминающиеся поездки по югу Европы. В ходе первой из них они общались с А. П. Чеховым и А. С. Сувориным, которые на некоторое время стали их спутниками, побывали в Париже у Плещеева. Во время второй поездки, остановившись в Ницце, супруги познакомились с Дмитрием Философовым, несколько лет спустя ставшим их постоянным спутником и ближайшим единомышленником. Впоследствии итальянские впечатления заняли важное место в мемуарах Гиппиус, наложившись на светлые и возвышенные настроения её «самых счастливых, молодых лет». Между тем финансовое положение супружеской четы, жившей почти исключительно на гонорары, оставалось в эти годы тяжёлым. «Теперь мы в ужасном, небывалом положении. Мы живем буквально впроголодь вот уже несколько дней и заложили обручальные кольца», — сообщала она в одном из писем 1894 года (в другом сетуя, что не может пить прописанный врачами кефир из-за отсутствия денег).