I. Ациклические углеводороды

Насыщенные углеводороды

а) Тривиальная номенклатура

По тривиальной номенклатуре названия насыщенным углеводородам первых четырех членов гомологического ряда^х углеводородов даны случайные. Чтобы дать названия последующим членам этого ряда, к греческим названиям чисел, указывающих число атомов углерода в соединении, прибавляют окончание ан. Например углеводород С₅Н₁₀ называют пентаном. Для углеводородов, у которых имеется по крайней мере один атом углерода с тремя С_С – связями, прибавляется приставка изо. Например, изобутан. Тривиальные названия насыщенных углеводородов представлены в таблице.

Название	Брутто формула СпН2п+2
Метан	СН4
Этан	С2Н6
Пропан	С3Н8
Бутан	С4Н10
Пентан	С5Н12
Гексан	С6Н14
Гептан	С7Н16
Октан	С8Н18
Номан	С9Н20
Декан	С10Н22

^хГомологический ряд – это такая последовательность углеводородов, в которой каждый последующий член этого ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность разность _СН₂.

б) Рациональная номенклатура

Чтобы назвать класс насыщенных углеводородов по рациональной номенклатуре, поступают следующим образом: за основу принимают самый простейший углеводород этого ряда – метан. Все остальные углеводороды рассматривают как его производные ( один или несколько атомов водорода замещены на алкильные радикалы).

Радикал – это частица, имеющая неспаренный электрон (свободную валентность). Алкильный радикал – такая частица, в которой свободная валентность находится у атома углерода. Наиболее часто встречающиеся алкильные радикалы имеют следующее строение и названия:

СН₃- - метил

СН₃-СН₂- - этил

СН₃-СН₂-СН₂- - пропил

- вторичный пропил (изопропил)

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂- - бутил

- вторичный бутил

- изобутил

- третичный бутил

Для того, чтобы правильно назвать углеводород по этой номенклатуре, за основу принимают атом углерода, имеющий наибольшее количество С_С – связей. Называют окружающие этот атом углерода радикалы по старшинству и добавляют окончание метан. Старшинство радикалов определяется следующим образом: более старшим будет радикал, имеющий меньший молекулярный вес и неразветвленное строение. (Приведенные выше алкильные радикалы написаны в порядке убывания старшинства). Например, дайте название следующему углеводороду:

- триметилвторичный пропил метан

При решении обратной задачи, то есть когда нужно написать структурную формулу соединения, название которого дано по рациональной номенклатуре, поступают следующим образом: пишут атом углерода с четырьмя свободными валентностями и заполняют их радикалами указанными в названии.

Например, написать структурную формулу диметил этилизобутил метана.

В названии дано:

СН₃- - два метильных радикала

С₂Н₅- - этильный радикал

- изобутильный радикал

то есть

в) Систематическая номенклатура

Чтобы дать название углеводороду по этой номенклатуре, нужно:

1. Выбрать самую длинную углеводородную цепь.

2. Произвести нумерацию углеводородных атомов с таким расчетом, чтобы первый заместитель^х получил наименьший номер.

3. Назвать заместителя по старшинству, указывая, где они находятся (цифрой перед заместителем), какие и сколько (если одинаковых заместителей несколько, то цифры, указывающие, где они стоят, ставятся перед названием заместителя и их пишут столько, сколько имеется заместителей.) Перед названием заместителя ставят приставку (ди-2, три-3, тетра-4 и т.д.).

4. Называется углеводородная цепь как соответствующая насыщенная с окончанием ан.

Например, назвать по систематической номенклатуре следующий углеводород:

2, 2, 3, 8 – тетраметил – 6 – этил – нонан.

^хЗаместитель – это атом или группа атомов, не входящих в цепь.

Насыщенные ациклические соединения

а) Тривиальная номенклатура

Для названий этиленовых углеводородов по этой номенклатуре окончание «ан» углеводородов гомологического ряда изменяется на окончание илен. Например:

СН₃-СН=СН₂ – пропилен, - изобутилен

Углеводороды ацетиленового ряда называют обычно по рациональной и систематической номенклатурам. Только первый представитель ряда назван ацетиленом (НС≡СН).

б) Рациональная номенклатура

За основу по этому виду номенклатуры приняты: для ряда этиленовых углеводородов – этилен, а для ряда ацетиленовых – ацетилен. Называют заместители по старшинству, окружающие двойную и тройную связь, указывая в какой геометрической форме они находятся и добавляют название – этилен (если двойная С=С – связь) и ацетилен ( если тройная С≡С – связь).

Например:

транс – диметилэтилен цис – диметилэтилен

СН₃-С ≡ С-СН₂-СН₃ – метилэтилацетилен

в) Систематическая номенклатура

1. Выбирают самую длинную углеводородную цепь, в которую должна входить двойная или тройная связь.

2. Производят нумерацию углеводородной цепи так, чтобы двойная или тройная связь получили наименьший номер.

3. Называют заместители по старшинству, указывая, где они находятся, какие и сколько.

4. Называют углеводородную цепь как соответствующую насыщенную, меняя окончание ан на окончание ен (если имеется двойная связь) или ин (если имеется тройная связь) указывая цифрой, с какого атома углерода она начинается.

Например:

транс – 4, 7 – диметил – 6 – этил – нонен – 2

6-метил-гептин -3

Если имеются две двойные связи ( или тройные), то перед окончанием ен(ин) ставится приставка ди и цифрами указывается место положения этих связей.

Например: – гексадиен – 1, 4

– бутадиен -1, 3

Ароматические углеводороды

а) Тривиальная номенклатура

Эта номенклатура широко используется для класса ароматических соединений. Наиболее часто встречающиеся названия приведены ниже.

1) - бензол 2) - толуол 3) - ортоксилол

4) - метаксилол 5) - параксилол 6) -стирол и т.д.

б) Рациональная номенклатура

За основу принят бензол, а остальные углеводороды рассматриваются как его производные. Местоположение заместителей указывается следующим образом:

-орто, -мета, -пара, - симметричный

Например: соединение №2 – метилбензол, №3 – ортодиметилбензол, №4 – метадиметилбензол, №5 – парадиметилбензол, №6 – винилбензол и т.д.

в) Систематическая номенклатура

1. Производят нумерацию атомов углерода ароматического кольца с таким расчетом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

2. Называют заместители по старшинству, указывая, где они находятся, какие и сколько(одинаковые заместители в названии объединяются).

3. Называют бензен или бензол.

Например: соединение №5 1, 4 – диметилбензол (бензен)

Производные углеводородов

Галогенопроизводные

Галогенопроизводные – это такие соединения, в которых имеется один или несколько атомов галогена.

а) Тривиальная номенклатура

Используется чаще всего для полигалогенопроизводных. Например: СНCl₃ – хлороформ, СНJ₃ – йодоформ, СНВr₃ – бромоформ и.т.п.

б) Рациональная номенклатура

Моногалогенопроизводные в соответствии с этой номенклатурой называют по радикалу, связанному с атомом галогена, с добавлением названия галогена и окончания иотый:

СН₃J – метил иодистый С₂Н₅F – этил фтористый

- бензил хлористый СН₂=СНСl – винил хлористый и т.д.

Дигалогенопроизводные как и полигалогенопроизводные чаще называют по систематической номенклатуре.

Чтобы дать название дигалогенопроизводного по рациональной номенклатуре, называют радикал, с которым эти галогены связаны.

Если обе валентности исходят от одного атома углерода, то к названию радикала добавляют окончание илен:СН₂-СН₂- - этилен.

Например, СН₃-СНСl₂ – хлористый этилиден.

В ароматических галогенопроизводных указывается местоположение галогенов.

Например, ортодихлорбензол, метахлортолуол и т.д.