Алканы.
Общая характеристика.
Углеводороды – простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода. Предельными углеводородами, или алканами (международное название), называются соединения, состав которых выражается общей формулой СnH2n+2, где n ≥ 1.
Строение
Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С одинаковы по форме и энергии, 4 электронных облака направлены к вершинам тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связь, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм. Простейшим представителем класса является метан СН4.
Молекула простейшего алкана — метана — имеет форму правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах — атомы водорода.
Номенклатура
Названия насыщенных углеводородов с неразветвленной цепью углеродных атомов по систематической номенклатуре образуют от греческих названий чисел и добавлением суффикса – ан. Названия алканов с одним атомом углерода – метан, двумя – этан, тремя – пропан и четырьмя атомами углерода – бутан не образованы из греческих названий чисел. Однако эти алканы имеют окончание – ан и поэтому их относят к полутривиальным или полусистематическим названиям.
Таблица1 Названия алканов по систематической номенклатуре
Алкан |
Название алкана |
СН4 |
Метан |
С2Н6 |
Этан |
С3Н8 |
Пропан |
С4Н10 |
Бутан |
С5Н12 |
Пентан |
С6Н14 |
Гексан |
С7Н16 |
Гептан |
С8Н18 |
Октан |
С9Н20 |
Нонан |
С10Н22 |
Декан |
Атомы углерода могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную.В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана. Он может иметь два структурных изомера — бутан и изобутан (он же 2-метилпропан по номенклатуре ИЮПАК):
С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода.
При мысленном отрыве от молекулы алкана атома водорода получаются углеводородные радикалы. Эти группы атомов, например СН3- или СН3СН2- и т.д. в органической химии имеют названия, образованные из названий соответствующих алканов. Названия таких групп образуют заменой суффикса –ан исходного алкана на суффикс –ил. Их общее название – алкильные группы (или радикалы).
Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим образом:
Последовательность действий |
Пример |
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть |
|
2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление |
|
3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления) |
|
4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке |
|
5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д. |
|
6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды |
|
7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь |
|
8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими |
|
Изомерия
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.
С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.
Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.