15. Фенолы. Изомерия, номенклатура, методы получения. Физические и химические свойства. Полифенолформальдегидные пластмассы.

Фено́л C6H5OH — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам. Обладают специфическим запахом гуаши.

Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне

Фенол применяют в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка (5%)) применяют для дезинфекции помещений, белья в некоторых учреждениях (например, больницах). Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование ограничено.

Изомерия

фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Номенклатура

Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название "фенол". Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с гидроксильной группой (если она является старшей функцией), и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

Получение

1) Выделение из продуктов сухой перегонки каменного угля.

2) C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O

C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3

После обработки фенолята сильной кислотой получают фенол.

3) С6H6+CH3-CH=CH2 +H2 == C6H6-CH(CH3)2+O2 == C6H6-C(CH3)2-OOH+H2== C6H6-OH+O=C(CH3)2

Химические свойства

Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика — ксероформа.

Физические свойства. Фенолы в большинстве своем — кристаллические вещества (мета-крезол — жидкость) при комнатной температуре. Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в холодной воде, но хорошо - в горячей и особенно в водных растворах щелочей. Фенолы образуют прочные водородные связи и имеют довольно высокие температуры кипения и плавления.

Из фенолформальдегидного полимера, добавляя различные наполнители, получают фенолформальдегидные пластмассы, т. н. фенопласты. Их применение очень широко. Это: шарикоподшипники, шестерни и тормозные накладки для машин; хороший электроизоляционный материал в радио- и электротехнике. Изготовляют детали больших размеров, телефонные аппараты, электрические контактные платы.

16. Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия, номенклатура, способы получения. Химические свойства карбонильных соеднинений.

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа >С=O, называются карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Карбонильные соединения делятся на две большие группы — альдегиды и кетоны.

Альдегиды содержат в молекуле карбонильную группу, связанную с атомом водорода, т. е. альдегидную группу —СН=O. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами, т. е. кетонную группу.

Изомерия альдегидов связана только со строением радикалов.

Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи.