Експериментальна частина

Дослід 1.Реакція діазотування

В колбі готують розчин солянокислого аніліну, використовуючи 1-3 мл аніліну та

10 мл 10%-ої соляної кислоти. Розчин охолоджують льодом до 0-5^оС і, не виймаючи колби з льоду, приливають краплями при перемішуванні 1,5-2 мл 10%-го розчину нітриту натрію. Кінець реакції визначають посинінням йодокрахмального папірця, на який наносять скляною паличкою краплю реакційного розчину.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 2.Одержання фенолу з солі фенілдіазонію

В пробірку наливають 1 мл розчину фенілдіазоній хлориду, отриманого у попередньому досліді, і обережно підігрівають до початку виділення бульбашок азоту, звертають увагу на характерний запах фенолу.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3.Реакція азосполучення

У пробірку вносять 0,2 г β-нафтолу і додають 2-3 мл 10%-го розчину гідроксиду натрію, після розчинення додають1-2 мл охолодженого розчину фенілдіазоній хлориду, одержаного в досліді 1.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Висновок:

Техніка безпеки

1. Досліди проводити у витяжній шафі.

2. При попаданні соляної кислоти на шкіру промивають уражене місце водою та нейтралізують її 1%-им розчином гідрокарбонату натрію, а якщо це розчин гідроксиду натрію, то його змивають водою та нейтралізують 1%-им розчином оцтової кислоти.

3. Перед початком нагрівання суміші у досліді 2, треба додати у пробірку шматочок порцеляни (центри пароутворення), а при нагріванні пробірку необхідно струшувати і направляти її отвір від себе і студентів.

Контрольні запитання та завдання

1 Наведіть механізм діазотування ароматичних амінів.

2. Які реакції відбуваються на папірці, просоченому крохмалем і йодидом калію?

3. Порівняйте вплив електроноакцепторних і електронодонорних замісників у бензольному ядрі ароматичних амінів на швидкість реакції діазотування.

4. До якого типу реакцій відноситься реакція азосполучення? Наведіть її механізм.

5. Що таке хромофорні групи? Як впливають на забарвлення азобарвників ауксохромні групи, наведіть їх.

Завдання для самостійної роботи

Здійсніть перетворення:

Fe + HCl NaNO₂ + HCl H₂O, t^o

1. п-Нітроанізол ^{… … …}

O⁰C

HNO₃ (NH₄)₂S NaNO₂ + HCl KCl

2. Нітробензен ^{… … … …}

H₂SO₄ O⁰C Cu₂Cl₂

Оцтова кислота Br₂ H₂O HCl

3. п-Толуїдин ^{… … … …}

NaOH, t^o

Br₂ NaNO₂ + HCl KCN H₂O

4. п-Толуїдин ^{… … … …}

O⁰C Cu₂(CN)₂ H⁺

H₂SO₄ NaNO₂ + HCl N,N-диметиланілін

5. Анілін ^{… … …}

t^o O⁰C

NaNO₂ + HCl H₂O NaOH Ацетилхлорид

6. м-Толуїдин ^{… … … …}

O⁰C t^o

NaNO₂ + HCl Фенол

6. о-Толуїдин ^{… …}

O⁰C слабко лужне середовще

Перетворити в декілька стадій:

1. Анілін п-нітробензойна кислота.

2. Толуен 3-бромо-4-йодобензойна кислота.

3. Бензол м-хлоробензен.

4. Нітробензен п-амінофенол.

5. Бензен 2,2^,-дихлороазобензен.

6. Бензол метилоранж.

7. 3-Аміно-5-нітротолуен м-нітротолуен.

8. Нітробензен м-фторофенол.

9. Толуен п-фтороанілін.

10. Бензен о-фторобромбензен.

Виконати завдання:

[2], № 6.5.2, 5-7, 12-13, 27-36.

№ 6.6.3, 8, 9, 13-15, 20-21.

Лабораторна робота 6

Тема: Хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості ароматичних альдегідів та кетонів, провести відповідні хімічні досліди, якісні реакції.

Тривалість виконання: 2 год.