Лабораторна робота 3 Тема: Хімічні властивості фенолів

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості фенолу та двоатомних фенолів, провести хімічні досліди, вивчити якісні реакції.

Тривалість виконання: 2 год.

Теоретична частина

Властивості фенолів пов’язані з наявністю в молекулі функціональної групи – ОН. На прикладі хімічних властивостей фенолу можна показати вплив бензольного ядра на властивості гідроксильної групи, зв’язаної з ним безпосередньо. У той час, як спирти проявляють слабко кислотні властивості (взаємодія з натрієм), феноли, як кислоти, сильніші, ніж спирти, але слабші, ніж карбонатна та карбонові кислоти. Кислотні властивості фенолів зумовлені спряженням неподіленої пари електронів атома кисню групи –ОН з π-електронами бензольного ядра. Наявність такого ефекту р–π–спряження, зменшує частковий негативний заряд на атомі кисню і, отже, полегшує відрив від нього протона з утворенням фенолят-йона.

Таким чином, феноли – це типові ОН-кислоти. Тому феноли взаємодіють не тільки з натрієм, але й, на відміну від спиртів, із сильними основами – лугами (дослід 2) утворюючи феноляти. Зі слабкими основами, так само як і карбонати лужних металів, феноли не взаємодіють. Феноли здатні утворювати феноляти не тільки з лужними металами, але й із солями важких металів (дослід 3).

Кислотність фенолів залежить від природи замісника в бензольному ядрі. Електроноакцепторні замісники збільшують кислотність, а електронодонорні – зменшують [1. с. 689-690].

У зв’язку з тим, що гідроксильна група є сильним орто- і пара-орієнтант електронодонорної дії, реакції єлектрофільного заміщення проходять відносно легко і не потребують жорстких умов [1. с. 695-702].

Хімічні властивості двоатомних фенолів подібні до одноатомних. Їх кислотність зростає порівняно з одноатомними, і вони утворюють солі зі сполуками деяких важких металів. Двоатомні феноли більш легко вступають у реакції електрофільного заміщення. При переході від одноатомних фенолів до триатомних, ароматичний характер фенолів зменшується [1. с. 707-708].

Експериментальна частина

Дослід 1. Розчинність фенолу у воді

У пробірку поміщають 0,5 г кристалічного фенолу і додають 2 мл води. При струшуванні фенол частково розчиняється. Після відстоювання утворюється два шари рідини. Нижній шар – розчин води у фенолі, верхній – розчин фенолу у воді. Обережно нагріваючи розчин, спостерігаємо, що фенол повністю розчиняється у воді. При охолодженні – рідина знову розшаровується [1, 2].

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 2. Доведення кислотного характеру фенолу

(одержання феноляту натрію)

Струшують вміст пробірки з попереднього досліду до утворення емульсії та додають краплями 10 %-ий розчин гідроксиду натрію. Що при цьому спостерігається ? Коли до розчину утвореного у пробірці феноляту натрію додати мінеральну кислоту (НС1), то відбудеться виділення вільного фенолу.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3. Взаємодія фенолу з хлоридом заліза (ІІІ)

У пробірку наливають 2 мл розчину фенолу і додають 2-3 краплі 2 %-го розчину хлориду заліза (ІІІ). Якісна реакція на фенол.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 4. Взаємодія фенолу з бромом

У пробірку наливають 0,5 мл розчину фенолу і, безперервно струшуючи пробірку, додають бромну воду. Якісна реакція на фенол.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 5. Реакція утворення азобарвника

У пробірку наливають 0,5 мл розчину фенолу, додають до нього 0,3 мл 0,1 %-го розчину сульфанілової кислоти та 1 %-го розчину нітриту натрію. До утвореної суміші додають 1-2 мл 10 %-го розчину НС1 і через 1-3 хв. – кілька краплин 10 %-го розчину амоніаку.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 6. Кольорова індофенолова проба

(реакція Лібермана)

У пробірку поміщають 0,2-0,3 г фенолу і додають 3-5 краплин концентрованої сірчаної кислоти і 5-6 крапель 1 5-го розчину нітриту натрію. Вміст пробірки забарвлюється. Потім додають 10 %-ий розчин гідроксиду натрію. При цьому утворюється натрієва сіль індофенолу, яка змінює забарвлення розчину. Спостерігають за зміною кольору.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 7. Конденсація фенолу з формальдегідом

У дві пробірки наливають по 2 мл формаліну і додають по 0,5 г фенолу. У одну пробірку як каталізатор додають розчин амоніаку, а у другу – соляну кислоту (по 3-5 крапель). Реакційні суміші нагрівають на водяній бані впродовж 5-10 хв. Потім суміш охолоджують.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 8. Реакція срібного дзеркала

У чисту пробірку наливають 2 мл водного розчину лугу і, обережно нагріваючи, доводять до кипіння. Потім цей розчин виливають, у пробірку поміщають 2-3 мл 1 %-го розчину нітрату срібла (AgNO₃) і додають по краплях 5 %-ий розчин амоніаку так, щоб осад, який утворився в пробірці, зник. До утвореного таким чином амонійного розчину гідроксиду срібла додають 1 %-ий розчин гідрохінону. Суміш обережно підігрівають.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 9. Реакція відновлення реактиву Фелінга

Готують реактив Фелінга. Для цього змішують рівні об’єми розчину сульфату міді (розчин І) та лужного розчину сегнетової солі (розчин ІІ). У розчин, який стає яскраво-синього кольору, додають 1 %-ий розчин гідрохінону. Реакційну суміш нагрівають на водяній бані.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Висновок: