3.3. Получение циклоалканов
1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий – нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.
2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:
(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).
Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:
Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.
3.4. Контрольные вопросы
1. Состав циклоалканов отражает общая формула . . .
а) CnH2n-2; б) CnH2n+2; в) CnH2n; г) CnH2n-6
Ответ 1: формула а Ответ 2: формула б Ответ 3: формула в Ответ 4: формула г
2. Сколько структурных изомеров циклоалканов соответствует молекулярной формуле С5Н10?
Ответ 1: три Ответ 2: четыре Ответ 3: пять Ответ 4: шесть
3. Сколько пространственных изомеров имеет 1,2-диметилциклопропан?
Ответ 1: четыре Ответ 2: три Ответ 3: два Ответ 4: пространственных изомеров нет
4. С какими реагентами взаимодействуют:
а) циклопропан; б) циклогексан?
I. Br2, h; II. Br2 (вода); III. HCl; IV. KMnO4 (водн. Р-р).
Ответ 1: а – I; б – I. Ответ 2: а – III, IV; б – II, III, IV. Ответ 3: а – I, II, III, IV; б – I, II. Ответ 4: а – I, II, III; б – I.
5. Какие соединения образуются в реакции хлорирования:
а) циклопропана; б) циклогексана?
Ответ 1: а – 1,2-дихлорпропан; б – 1,6-дихлоргексан Ответ 2: а – 1,3-дихлорпропан; б – 1,6-дихлоргексан Ответ 3: а – хлорциклопропан; б – хлорциклогексан Ответ 4: а – 1,3-дихлорпропан; б – хлорциклогексан
6. Какие соединения образуются при действии металлического натрия на следующие вещества:
а) 1,4-дихлорпентан; б) 2,4-дибром-3-метилпентан?
Ответ 1: а – циклопентан; б – метилциклобутан Ответ 2: а – метилциклобутан; б – 1,2,3-триметилциклопропан Ответ 3: а – этилциклопропан; б – 1,3-диметилциклобутан Ответ 4: а – метилциклобутан; б – 1,2-диметилциклопропан
4. Алкены
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов - CnH2n.
Простейшие представители:
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии (часть I, раздел 4.3.2). Каждый из них имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО.
