X. Амиды

О

R – C

NH₂

О^δ¯

Амиды не являются основаниями, так как R – С сильный электро-акцептор, оттягивающий атом азота. NH₂

Имеют два подвижных атома, которые легко образуют водородные связи. Следовательно, большинство амидов являются твердыми веществами.

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака.

O ••

C – N – H₂

R

Механизм каталитического действия ферментов на примере фермента урмазы (глобулярный белок)

Молекула мочевины плоская. При температуре тела человека (36,6°) энергии активации уменьшается на 5,3кДж/Моль и гидролиз мочевины ускоряется в 10 раз.

При денатурации фермента теряется его каталитическая активность и фермент не функционирует.

O

В промежуточной стадии образуется аммониевая соль [R – C ] NH₄⁺.

O¯

200°C

O О O

CH₃ – C + NH₃ [R – C ]NH₄⁺ → CH₃ – C + Н₂О

OH О¯ NH₂

Химические реакции амидов

1. Гидролиз;

Идет до образования кислоты при длительном нагревании с растворами к щелочи.

Н³⁺; длительный нагрев;

ОН ¯; длительный нагрев

O O

R – C + H₂O R – C + NH₄

NH₂ OH

2. Дегидротация;

Р₄О₁₀

перегонка

O

R – C R – С N + Н₂О

NH₂ (нитрил)

3. Действие азотистой кислоты;

Н³⁺; длительный нагрев;

ОН ¯; длительный нагрев

O O

R – C + HNO₂(в) R – C + N₂ + H₂O

NH₂ OH

4. Восстановление амидов;

LiAlH₄

эфир

O

R – C R – СH₂ – NH₂

NH₂

Амиды → Амины

5. Реакция Гофмана (уменьшение углеродного скелета на один атом углерода).

O

R – C + Br₂ + 4NaOH → R– NH₂ + 2NaBr + Na₂CO₃ + 2H₂O

NH₂

Схема реакций амидов

HCN + CuCN

Ar – C N Ar – N NCl

O

R¹ – C

OR²

O

R – C

Cl

O

+ NH₃ → R – C

NH₂

O

CH₃ – C

O

CH₃ – C

O