2. Теоретическая часть

2.1 Формула соединения и его название.

1,3,5-три(4^’-бромметилфенил)бензол

1,3,5-tris(p-bromomethylphenyl)benzene

2.2 Физические свойства соединения.

C₂₇H₂₁Br₃ – кристаллическое вещество; кристаллы игольчатые, белого цвета. Хорошо растворимо в концентрированной уксусной кислоте, диметилфорамиде и других органических растворителях, почти не растворимо в воде и глицерине.

1,3,5-три(4^’-бромметилфенил)бензол применяется для получения катализаротов реакций кросс-сочетания. Некоторые полифенилены, получаемые на основе циклотримера обладают свойствами полупроводников и проявление ими нелинейных оптических свойств, а также фото- и электролюминесценции в видимой области спектра, предопределяют их широкое практическое применение. [1]

T_пл. = 194-196 ^оС [2]

M = 585,2 г/моль

2.3 Химические свойства соединения

Получаемое мной вещество содержит в своей структуре бензольное кольцо и галогеналкильную группу, таким образом 1,3,5-(4’-бромметилфенил)бензол будет проявлыть химические свойства как аренов, так и галоген-алканов.

1. Реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу [13]

2.3.1.1 Алкилирование

а) Алкилгалогенидами

Реакции проводятся в присуствии (каталитических количеств) галоидных солей металлов, которые по активности можно расположить в ряд (кислоты Льюиса:

AlBr₃ > AlCl₃ > FeCl₃ > SbCl₃ > ZnCl₃ > BF₄ > ZnCl₂ > SbCl₄

Эти реакции (обычно используют хлорид аллюминия) называются реакциями Фриделя-Крафтса.

б) Алкенами

В качестве алкилирующих агентов алкены чаще применяются в промышленности, чем в лаборатории.

При алкилирования алкенами в качестве катализатора используются как минеральные кислоты (HF, H₂SO₄, H₃PO₄), так и многочисленные галоидные соли металлов (Al, Fe, Ti, Zn и др.).

в) Спиртами

При алкилировании спиртами в качестве катализаторов чаще всего ис-пользуют фосфорную кислоту, хлорид алюминия (при повышенных темпе-ратурах), трифторид бора, реже – серную кислоту.

2.3.1.2 Ацилирование

Ацилирование ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу осуществляется хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот в присутствии AlBr₃ , AlCl₃ , FeCl₃.

2.3.1.3 Галоидирование. Нитрование. Сульфирование.

Реакции галоидирования, нитрования, сульфирования проходят в 1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензоле по ароматическому кольцу при определенных условиях.

2.3.2 Реакции нуклеофильного замещения по галоидному алкилу [14]

В протонных растоврителях анионы образуют водородные связи с молекулами растоврителя, что приводит к уменьшению их нуклеофильности. При этом анионы малого размера образуют более прочные водородные связи, чем анионы большого размера.

Ниже показан порядок уменьшения нуклеофильности анионов в протонных растоврителях:

HS^- > I^- > Br^- > R-O^- > HO^- >Cl^- > CH₃COO^- >> F^-

Апротонные полярные растоврители не способны сольварировать анионы, т.к. не образуют с ними водоровных связей. Вместе с тем молекулы этих растоврителей за счёт ион-дипольных взаимодействий связывают катионы. Высвобождающиеся при этом анионы малого размера оказываются более сильными нуклеофиломи. По этой причине в диметилфорамиде, например, нуклеофильность и активность анионов в реакциях изменяется иначе, чем в протонных растворителях:

Cl^- > Br^- > I^-

2.3.2.1 Реакции со спиртами (протекает с образованием алкокси-заместителей).

2.3.2.2 Реакции с щелочами (протекает с образованием гидрокси-заместителей).

2.3.2.3 С нитрилами.

Механизм реакции в процессе нуклеофильного замещения в ряде случаев существенно зависит от природы нуклеофила. Особенно это относится к применению амбидентных нуклеофилов – это нуклеофильные реагенты, имеющие не менее двух атомов, которые могут быть донорами пары электронов при образовании ковалентной связи с молекулой субстрата.

2.3.2.4 Реакция Вильямсона.

2.3.2.5 С аммиаком.

2.3.2.6 С карбоновыми кислотами (протекает с образованием ацетил-заместителей).

2.3.2.7 С дихроматом тетрабутиламмония (окисление).

2.3.2.8 Получение реактива Гриньяра