Второй этап операции (16-21 октября)
Командование Добровольческой армии решило окружить и уничтожить Ударную группу красных, которая выходила ей в тыл, однако, недооценив численность ударной группировки красных, выделило для этого мало сил, отвергнув предложение командира 1-й пехотной дивизии Тимановского нанести мощный удар по Ударной группе (пока она ещё полностью не закончила своё сосредоточение) основными силами 1-й пехотной дивизии и разгромить её. В результате удар вышел слабым и не принёс желаемого успеха (что по сути определило весь дальнейший ход сражения). 16 октября части 2-го Корниловского полка нанесли удар по слабому звену Ударной группы — бригаде Павлова, которая спешно бежала. Положение спасла контратака латышских стрелков при сильной артиллерийской поддержке, после чего корниловцы отошли на прежние позиции. 17 октября белые снова ударили по Ударной группе красных и смогли почти подойти к Кромам, однако из-за больших потерь снова вынуждены были отступить.
Хоть, части Ударной группы не смогли выполнить поставленные задачи, но в ходе боёв 16 — 17 октября они вынудили 1-ю пехотную дивизию белых полностью отказаться от наступления на Тулу и сосредоточиться на отражении наступления Ударной группы. Это позволило командованию Южного фронта выиграть время, чтоб развернуть подошедшие резервы для перехода в контнаступление. Также командованию 14-й армии удалось перехватить план атак белых по Ударной группе, что помогло ему скорректировать свои действия.
Тем временем 13-я армия (Красные), усиленная подошедшими подкреплениями, в том числе и эстонской дивизией, начала наступление на Орёл, однако продвижение её было очень незначительно.
Пополнившись резервами, в контрнаступление перешла и 14-я армия (Красные), нанеся удар по 3-й пехотной дивизии (левый фланг 1-го армейского корпуса), намереваясь отбить Севск и Дмитриевск. В ходе упорных боёв 57-я дивизия 14-й армии взяла Севск, но белые отразив наступление 41-й стрелковой дивизии на Дмитриевск, вновь выбили 57-я дивизию из Севска.
17 — 18 октября на правом фланге 1-й пехотной дивизии Алексеевский полк, выбив 3-ю стрелковую дивизию, взял Новосиль, а марковцы 18 октября, отбросив 42-я стрелковую дивизию 13-й армии, вышли к Ельцу, где натолкнулись на сосредотачивавшиеся для контрнаступления резервы красных, и взять город не смогли.
По всей линии фронта начались тяжёлые встречные бои. Белые постепенно начали терять инициативу и командование 1-й пехотной дивизии, опасаясь окружения, принимает решение оставить Орёл. В ночь с 19 на 20 октября основные силы белых оставляют Орёл. Днём 20 октября части 9-й и Эстонской стрелковой дивизии занимают город.
Для белых отход из Орла был вынужденным, в тот момент они это воспринимали всего лишь как временным тактический ход, поскольку город был важным промежуточным пунктом в ходе наступления на Москву. Но по сути этот этап являлся переломным моментом операции, да и всей кампании в целом, так как ближе к Москве белым продвинутся уже больше не удастся не только в операции, но и вообще в войне.