Реакция серебряного зеркала по Толленсу

Заключается в восстановлении моносахаридами аммиачного раствора окиси серебра до металлического серебра.

AgNO₃ + 3NH₄OH → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃ + 2H₂O

2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O → Ag₂O + 4NH₃ +4H₂O

C₆H₁₂O₆ + Ag₂O → CH₂OH(CHOH)₄COOH + 2Ag

Реактивы:

1. Глюкоза, 1% раствор.

2. Фруктоза, 1% раствор.

3. Аммиачный раствор азотнокислого серебра.

Проведение опыта

В пробирку наливают 4 мл раствора глюкозы, прибавляют половинное количество аммиачного раствора азотнокислого серебра и кипятят на спиртовке. На стенке пробирки образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.

Проделать реакцию с раствором фруктозы.

Реакция Мура-Геллера

Под влиянием крепкой щелочи (при нагревании) моносахариды быстро расщепляются с образованием органических кислот (молочной, щавелевой и др.). При этом образуются гуминовые вещества неизвестной химической природы. О наличии гуминовых веществ судят по появлению коричневой окраски. Эти же процессы лежат в основе карамелизации сахаров.

Реактивы:

1. Глюкоза, 1% раствор.

2. Фруктоза, 1% раствор.

3. Гидроксид натрия, 20% раствор.

Проведение опыта

К 2 мл раствора глюкозы прибавляют 10 капель раствора крепкой щелочи и кипятят.

Испытуемая смесь желтеет, затем делается бурой и, наконец, темно-бурой и издает запах карамели, заметный особенно при подкислении раствора. На интенсивность появляющейся окраски влияет концентрация сахара, щелочи и длительность нагрева.

Проделать реакцию с раствором фруктозы.

Реакция с метиленовой синькой

В щелочной среде метиленовая синька окисляет (путем дегидрирования) гидратную форму моносахарида до монокарбоновой кислоты. При этом метиленовая синька (синего цвета I) восстанавливается до лейкометиленовой сини (бесцветное соединение II). Гидратная форма сахаров обычно образуется в водной среде при наличии альдегидной формы сахара. При этом альдегидная форма сахара присоединяет к себе молекулу воды. Химизм реакции:

Реактивы:

1. Глюкоза, 1% раствор.

2. Фруктоза, 1% раствор.

3. Гидроксид натрия, 10% раствор.

4. Метиленовая синька, 0,1 % водный раствор.

Проведение опыта

К 2 мл раствора глюкозы прибавляют 5 капель 10% раствора щелочи и 2 капли 0,1% водного раствора метиленовой синьки (I). Жидкость нагревают до обесцвечивания и охлаждают. При встряхивании синяя окраска появляется вновь.

Появление синей окраски объясняется тем, что соединение метиленовой синьки с водородом (лейкометиленовая синь II) непрочно в присутствии кислорода. Непрочность объясняется большим сродством водорода к кислороду, чем к метиленовой сини. В результате в присутствии кислорода происходит окисление метиленовой сини также путем дегидрирования.

Общее значение всей суммы химических реакций заключается в том, что глюкоза окислилась до глюконовой кислоты за счет кислорода гидроксила воды, а кислород воздуха окислил водород воды при обязательном участии метиленовой синьки в качестве передатчика водорода к кислороду.

Проделать реакцию с раствором фруктозы.

Реакция Селиванова на кетогексозы

При нагревании фруктозы (и других гексоз) с соляной кислотой образуется оксиметилфурфурол, который с резорцином образует соединение, окрашенное в вишнево-красный цвет.

Альдозы также дают эту реакцию, но реакция у них протекает медленнее и в особых условиях (температура и кислотность среды), поэтому реакция Селиванова применяется для открытия кетоз.

Реактивы: