Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты. К ним относят соединения с двумя карбоксильными группами. Это белые кристаллические вещества, обладающие более кислым характером, чем монокарбоновые кислоты.

Некоторые дикарбоновые кислоты и их названия

Формула	Тривиальное название кислоты	Название солей
HOOC─COOH	Щавелевая	Оксолаты
HOOC─CH2─COOH	Малоновая	Малонаты
HOOC─(CH2)2─COOH	Янтарная	Сукцинаты
HOOC─(CH2)3─COOH	Глутаровая	Глутараты

Кислотные свойства этих кислот, особенно первых представителей, значительно выше, чем монокарбоновых кислот.

Дикарбоновые кислоты способны образовывать два вида функциональных производных: неполные, т.е. по одной карбоксильной группе, и полные – по обеим карбоксильным группам.

Кальциевые соли щавелевой кислоты малорастворимы, и поэтому они являются причиной образования оксалатных камней в почках и мочевом пузыре.

Специфические свойства дикарбоновых кислот, обусловленные наличием в молекуле двух карбоксильных групп, проявляются прежде всего в их склонности к реакциям декарбоксилирования. Так, щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко декарбоксилируются с образованием монокарбоновой кислоты с укороченной углеродной цепью:

Дикарбоновая кислота с достаточно длинной цепью может изогнуться в виде клешни, при этом карбоксильные группы окажутся близко расположены, что характерно уже для янтарной и глутаровой кислот. Поэтому при нагревании этих кислот происходит реакция внутримолекулярного ацилирования, сопровождаемая дегидратацией, с образованием устойчивых пяти- и шестичленных циклических ангидридов.

Янтарная кислота в заметном количестве находится в янтаре – отсюда она и получила свое название. Некоторые её производные, например сукцинимид (имид) и соли – сукцинаты, называют с учетом латинского названия янтаря – succinium.

Представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью служат π-диастереомерные малеиновая и фумаровая кислоты.

Малеиновая кислота является менее стабильным цис-изомером по сравнению с транс-изомером – фумаровой кислотой.

Однако только одна из кислот, а именно малеиновая, в относительно мягких условиях претерпевает внутримолекулярную дегидратацию с образованием циклического ангидрида.

Фумаровая кислота достаточно широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. В частности, она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.

Аминоспирты

Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы.

Коламин и его N-метилированное производное холин содержатся в тканях организма и участвуют в построении клеточных мембран.

Аминоспирты проявляют химические свойства и аминов, и спиртов. Однако взаимное влияние функциональных групп приводит к ряду особенностей. Из-за электроноакцепторного действия ОН-группы основность аминоспиртов и нуклеофильность их атома азота ниже, чем у алифатических аминов.

Сложный эфир холина ацетилхолин [CH₃COOCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺ является важнейшим нейромедиатором.

Ацетилхолинхлорид [CH₃C(O)OCH₂CH₂N(CH₃)₃]⁺Cl^- применяется в качестве сосудорасширяющегося средства.