Карбонові кислоти
Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, що містять у своєму складі карбоксильну групу –COOH.
Залежно від природи вуглеводневого радикала, з котрим зв'язана карбоксильна група, розрізняють аліфатичні, аліциклічні й ароматичні карбонові кислоти. Кислоти підрозділяють відповідно до числа карбоксильних груп на монокарбонові (містять одну групу—СООН), дикарбонові (дві), трикарбонові (три) та полікарбонові (більше трьох). Аліфатичні карбонові кислоти класифікують за мірою насиченості вуглеводневого радикала на насичені та ненасичені.
Монокарбонові кислоти
1. Насичені монокарбонові кислоти
1.1. Номенклатура та ізомерія
У назвах карбонових кислот дуже широко використовують тривіальну номенклатуру. Наприклад, НСООН — мурашина кислота СНз—СООН — оцтова кислота, СН3—СН2—СООН — пропіонова і т. д. Положення замісників стосовно карбоксильної групи в тривіальних назвах позначають грецькими буквами α, β, γ та ін., наприклад:
За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви карбонових кислот утворюють з назв вихідних вуглеводнів з тим самим числом атомів вуглецю, враховуючи і атом вуглецю карбоксильної групи, до яких додають суфікс -ова та слово кислота. Нумерацію головного вуглецевого ланцюга починають з атома вуглецю карбоксильної групи:
Іноді назви карбонових кислот утворюють від назви вуглеводню, що містить як замісник карбоксильну групу, та словосполучення -карбонова кислота, наприклад:
Цей спосіб частіше застосовують у тих випадках, коли карбоксильна група сполучена з циклічною структурою.
За раціональною номенклатурою насичені монокарбонові кислоти розглядають як похідні оцтової кислоти:
Назви деяких монокарбонрвих кислот наведено в табл.
Залишок карбонової кислоти, що утворюється після відняття атома водню від карбоксильної групи, називають ацилокси-групою, а залишок, що утворюється після відняття гідроксильної групи, називають ацильною групою.
Назви ацилокси-груп звичайно утворюють з тривіальних латинських назв кислот і суфікса -ат, наприклад:
Назви ацильних груп утворюють з тривіальних латинських назв кислот і суфікса -ил (-іл). За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви ацильних груп утворюють від назви кислоти, замінюючи суфікс -ова та слово кислота на суфікс -оїл:
Ізомерія насичених монокарбонових кислот зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, сполученого з карбоксильною групою. Перші три представники гомологічного ряду не мають ізомерів. Четвертий гомолог існує у вигляді двох структурних ізомерів:
Зі збільшенням числа вуглецевих атомів у молекулі карбонової кислоти кількість структурних ізомерів різко зростає.
1.2. Способи добування
Існує множина способів добування карбонових кислот, з яких найважливішими є:
Окислення первинних спиртів і альдегидів. Первинні спирти окислюються до карбонових кислот через стадію утворення альдегіду. Як окислювачі використовують біхромат калію (К2Сr2О7), KMnO4, HNO3 та ін.:
Гідроліз гемінальних, тригалогенопохідних вуглеводнів. Реакція проходить у кислому або лужному середовищі. Як проміжна сполука утворюється ортокислота, котра відщеплює молекулу води та перетворюється при цьому на карбонову кислоту:
Гідроліз нітрилів. При нагріванні нітрилів з водними розчинами кислот і лугів вони піддаються гідролізу з утворенням карбонових кислот. Як проміжні продукти реакції утворюються аміди кислот:
Взаємодія магнійорганічних сполук з CO2. При дії магнійорганічних сполук (реактивів Гріньяра) на оксид вуглецю (IV) утворюються солі карбонових кислот, з яких у кислому середовищі виділяють відповідні кислоти:
Окислення алканів. Цей метод використовується в промисловості для добування багатьох карбонових кислот. При окисленні алканів киснем повітря у присутності каталізатора утворюється суміш карбонових кислот, яку потім розділяють. Реакція супроводжується розривом вуглець-вуглецевих зв'язків.
Гідрокарбоксилування алкенів. Алкени з оксидом вуглецю (II) та водою в присутності кислотного каталізатора при нагріванні та тиску утворюють карбонові кислоти:
Метод використовується у промисловості для добування ряду кислот.