6.3. Правила замещения в бензольном ядре

6.17. Напишите схемы реакций (с введением одной новой замещающей группы): а) нитрования этилбензола; б) бромирования фенола (оксибензола); в) сульфирования нитробензола; г) сульфи­рования анилина (аминобензола); д) хлорирования бензолсульфокислоты; е) нитрования бензойной (бензолкарбоновой) кислоты; ж) хлорирования хлорбензола. Назовите образующиеся соединения. Объясните каждую реакцию с точки зрения правил замещения в бензольном ядре.

6.18. А. Напишите и объясните реакции последовательного нитрования бензола с введением одной, двух и трех нитрогрупп. Назовите нитросоединения. Какая из этих реакций протекает легче, какие труднее и почему?

Б. Напишите реакции бромирования (в присутствии катализатора) при действии одной молекулы брома на следующие соединения:

Какие из приведенных соединений вступают в реакцию бромирования и другие реакции электрофильного замещения быстрее и какие медленнее по сравнению с бензолом?

6.19. В каком из трех изомерных ксилолов метильные группы проявляют согласованное влияние на реакции замещения? Напишите для этого изомера реакции нитрования с последовательным образованием: а) мононитропроизводных; б) динитропроиз­водных; в) тринитропроизводного. Назовите все образующиеся нитропроизводные.

6.20. Напишите и объясните реакции нитрования (с введением одной новой нитрогруппы): а) о-нитротолуола; б) п-нитротолуола; в) 1-окси-2,4-динитробензола; г) 1-окси-2,6-динитробензола. Назовите образующиеся соединения.

6.21. Как будут протекать реакции бромирования: а) о-бром­фенола; б) п-хлоранилина; в) м-нитрофенола; г) п-крезола (п-окси­толуола); д) п-бромфенола?

6.22. Используя необходимые реакции, получите из бензола: а) о- и п-бромнитробензолы, б) м-бромнитробензол.

6.23. Получите из толуола: а) о- и п-нитробензойные кислоты; б) м-нитробензойную кислоту.

6.4. Способы получения углеводородов ряда бензола

6.24. Напишите уравнения реакций получения ароматических углеводородов ряда бензола путем каталитического дегидрирования алициклических углеводородов а) циклогексана; б) цикло­гексена; в) 1,4-диметилциклогексана; г) ментана. Назовите образующиеся углеводороды.

6.25. Какие углеводороды ряда бензола могут образоваться при реакции каталитической дегидроциклизации ациклических углеводородов: а) гексана; б) гептана; в) октана; г) 2-метилгексана; д) 4-метилгептана?

6.26. А. Напишите уравнение реакции образования бензола при полимеризации ацетилена.

Б. Какой ароматический углеводород может образоваться при аналогичной полимеризации метилацетилена? Напишите реакцию.

6.27. Напишите, используя способ Вюрца-Фиттига, схемы реакций получения следующих ароматических углеводородов: а) этилбензола; б) изопропилбензола; в) 2-метил-2-фенилбутана. Какие побочные продукты образуются в каждом случае? Напишите соответствующие схемы реакции.

6.28. Напишите схемы реакций алкилирования бензола галогеналкилами по способу Фриделя-Крафтса для получения следующих углеводородов: а) пропилбензола; б) вторбутилбензола; в) изобу­тилбензола. Укажите условия проведения реакции.

6.29. Какой углеводород образуется при алкилировании бензола: а) пропиленом; б) изобутиленом? Напишите уравнения реакций. Укажите условия их протекания. Напишите уравнение реакции получения этим способом этилбензола.

6.30. Напишите уравнения реакций каталитического дегидрирования (отщепления одной молекулы водорода): а) этилбензола; б) изопропилбензола. Назовите образующие соединения.