6. Ароматические углеводороды ряда бензола

6.1. Изомерия и номенклатура

Задачи.

6.1. Назовите следующие соединения:

6.2. Выведите формулы следующих изомеров: а) диметил–бензола; б) метилэтилбензола; в) этилизопропилбензолов. Назовите каждый углеводород, указав взаимное расположение радикалов цифрами, а также обозначениями орто-, мета-, пара-.

6.3. Напишите изомерные структуры: а) триметилбензола; б) тетраметилбензола; в) метилдиэтилбензола. Назовите их.

6.4. Выведите и назовите все изомеры ряда бензола, имеющие состав С₉Н₁₂ (восемь изомеров).

6.5. Напишите формулы: а) п-этилтретизобутилбензола; б) о-ме­тилизопропилбензола; в) м-диэтилбензола; г) о-этилвторбутилбензо­ла. Назовите их, пользуясь цифровыми обозначениями положения радикалов.

6.6. Напишите формулы: а) 2-фенилбутана; б) 2-метил-2-фе­нилпропана; в) о-толилбутана; г) п-толилпропана; д) триметил­фенилметана; е) фенилэтилена; ж) м-толилметана. Назовите каждое соединение как производное бензола.

6.2. Химические свойства

6.7. Напишите для бензола уравнения реакций (с образованием однозамещенных производных): а) сульфирования; б) нитро­вания; в) бромирования; г) хлорирования. Укажите условия протекания каждой реакции. Назовите образующиеся соединения.

6.8. Напишите уравнения реакций бромирования толуола (с образованием монобромзамещенных): а) при нагревании без катализатора; б) при действии в качестве катализатора железа или алюминия. Назовите образующиеся соединения.

6.9. Напишите для бензола уравнения реакций присоединения: а) трех молекул брома; б) трех молекул хлора. Укажите условия, при которых протекают эти реакции. Назовите образующиеся соединения.

6.10. Какие из приведенных углеводородов легко обесцвечивают раствор брома и какие не обесцвечивают: а) фенилэтилен (стирол); б) этилбензол; в) п-толилацетилен; г) п-метилэтил­бензол; д) 1-фенил-2-бутен? Напишите соответствующие уравнения реакций присоединения брома. Назовите образующиеся галогенпроизводные.

6.11. Напишите уравнения реакций исчерпывающего каталитического гидрирования: а) бензола; б) толуола; в) м-ксилола; г) фенилэтилена (стирола); д) метилфенилацетилена. Назовите образующиеся углеводороды. В какой последовательности будут идти реакции гидрирования связей в соединениях г) и д)?

6.12. Напишите схемы реакций энергичного окисления (с полным окислением боковых цепей): а) толуола; б) изопропил­бензола; в) п-метилизопропилбензола; г) м-метилизобутилбен­зола; д) п-этилпропилбензола. Что представляют собой продукты окисления?

6.13. Напишите формулы и названия ароматических углеводородов C₉H₁₂, которые при окислении образуют следующие кислоты:

Напишите соответствующие схемы реакции.

6.14. Ароматический углеводород состава С₉Н₁₀ легко обесцвечивает раствор брома, присоединяя одну молекулу брома, а при окислении образует кислоту. Напишите формулу и название этого углеводорода, а также схемы указанных реакций, подтверждающих его строение. Некоторые изомерные углеводороды состава C₁₀H₁₂ ведут себя при химических реакциях также. Напишите формулу одного такого углеводорода, а также схемы аналогичных реакций, подтверждающих его строение.

6.15 А. Ароматический углеводород состава C₉H₈ обесцвечивает раствор брома, присоединяя две молекулы брома, а при окислении образует кислоту C₆H₅−CООН; с аммиачным раствором оксида серебра дает характерный осадок. Напишите формулу и название углеводорода, а также схемы реакций.

Б. Некоторые изомерные углеводороды состава С₁₀Н₁₀ ведут себя при реакциях также (задача 6.15 А). Напишите формулу одного из углеводородов, отвечающих этому условию, а также схемы соответствующих реакций.

В. Два ароматических углеводорода состава С₁₀Н₁₀ легко обесцвечивают раствор брома, при этом каждый присоединяет по две молекулы брома. При присоединении двух молекул водорода тот и другой превращаются в п-диэтилбензол. Один из этих углеводородов образует характерный осадок с аммиачным раствором [Сu(NН₃)₂]Сl. Выведите формулы обоих углеводородов. Напишите схемы указанных реакций, подтверждающих строение углеводородов.

6.16. Напишите схемы: а) полимеризации стирола (фенилэти­лена или винилбензола); б) полимеризации п-хлорстирола; в) сополи­меризации стирола с 1,3-бутадиеном; г) сополимеризации стирола с нитрилом акриловой кислоты (акрилонитрилом). Укажите практическое значение получающихся полимеров.