13.2. Оптическая изомерия соединений с одним

хиральным атомом углерода

13.5. Напишите проекционные формулы оптических антиподов (зеркальных изомеров) кислот: а) -оксипропионовой (молочной); б) -оксимасляной. Что такое проекционные формулы? Как путем наложения таких формул друг на друга можно доказать, что соединения являются пространственными изомерами?

13.6. Напишите проекционные формулы оптических антиподов соединений:

13.7. Напишите структурные формулы: а) -оксивалериа­новой кислоты; б) -оксикапроновой кислоты; в) 1,2-пентандиола; г) 2-метил-1-бутанола; д) 2-хлорбутана; е) , -диоксимасляной кислоты. Для каждого из этих соединений напишите проекционные формулы зеркальных изомеров.

13.8. Напишите проекционные формулы стереоизомеров (стереомеров), образующих рацематы: а) -оксиизомасляной кислоты; б) 2-пентанола. Что такое рацематы? Как они образуются? Какими свойствами отличаются от соответствующих им зеркальных изомеров?

13.3. Оптическая изомерия соединений с несколькими

хиральными атомами углерода

13.9. Какие пространственные изомеры называются диастереомерами? Каковы различия в свойствах диастереомеров?

13.10. Для каждого из приведенных соединений напишите проекционные формулы его оптического антипода, одного диастереометра.

13.11. Напишите проекционные формулы пространственных изомеров , -диоксивалериановой кислоты. Какие из них являются оптическими антиподами и какие диастереомерами по отношению друг к другу? Как в общем случае можно установить число возможных пространственных изомеров, если известно количество хиральных атомов углерода в соединении.

13.12. Напишите структурные формулы указанных соединений; обозначьте звездочкой асимметрические атомы углерода. Для каждого из этих соединений напишите проекционные формулы возможных пространственных изомеров: а) 2-хлор-3-бромбутана; б) 3-метил-2-иодгексана; в) 2,3-гександиола; г) , -диоксикапро­новой кислоты; д) , , -триоксивалериановой кислоты.

13.13. А. Напишите структурную формулу 2,3-бутандиола. Сколько в этом соединении асимметрических атомов углерода? Напишите проекционные формулы всех его пространственных изомеров. Сколько их? Почему здесь число стереомеров меньше, чем 2ⁿ? Какой из выведенных пространственных изомеров не имеет оптического антипода? Почему? Как такой пространственный изомер называется? Каковы его свойства?

Б. Выполните аналогичное задание для 3,4-диметилгексана.

13.14. Как можно доказать, что приведенные соединения являются мезоизомерами и, следовательно, не имеют оптических антиподов? Обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода в этих соединениях:

13.15. Обозначьте звездочками хиральные атомы углерода в следующих соединениях:

Какие из этих соединений являются оптически активными? Какие из них, несмотря на наличие асимметрических атомов углерода, не обладают оптической активностью? Почему?

13.16. Напишите структурные и проекционные формулы всех пространственных изомеров следующих соединений: а) , -дихлорян­тарной кислоты; б) 2,3-диметил-1,4-дихлорбутана; в) 2,3-диметил-1,4-бу­тандиола. Укажите в каждом случае мезоизомеры.

13.17. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3-дибромбутана; б) 2,3-дибромпентана; в) 2,3-гексан­диола; г) 3,4-гександиола. Укажите, для каких из них возможны мезоизомеры и напишите их проекционные формулы.

13.18. Напишите структурные формулы: а) 2,3,4-трихлор­пентана; б) 3,4,5-гептантриола. Обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода (в обоих соединениях их по два). Для каждого соединения напишите проекционные формулы всех пространственных изомеров и укажите мезоизомеры (для каждого соединения их может быть два).

13.19. А. Напишите схему реакции гидролиза мезоизомера 2,3-диметил-1,4-дихлорбутана при действии на него одной молекулы КОН в водном растворе. Почему при этом получается рацемическая смесь зеркальных изомеров 2,3-диметил-4-хлор-1-бутанола?

Б. Выполните аналогичное задание для мезоизомера 2,4-ди­бромпентана. Назовите образующееся соединение.

13.20. Напишите схемы реакций гидрирования следующих соединений, используя проекционные формулы:

Какие в каждом случае пространственные изомеры (зеркальные изомеры, диастереомеры) образуются? Почему?