10. Альдегиды и кетоны
10.1. Изомерия и номенклатура
Задачи.
10.1. Какие из написанных общих формул относятся к альдегидам и кетонам:
10.3. Напишите формулы следующих альдегидов: а) гексаналь; б) 2-метилгексаналь; в) 2,3-диметилпентаналь; г) 3,3-диметилбутаналь.
10.4. Напишите формулы следующих кетонов: а) 4-гептанон; б) 2,4-диметил-3-пентанон; в) 2-метил-3-гексанон.
10.5. Выведите формулы кетонов состава С6Н12О (6 изомеров) и назовите их.
10.6. Выведите формулы непредельных альдегидов и кетонов: а) С4Н6О; б) С5Н8О. Назовите их по международной систематической номенклатуре. Какое из соединений называется кротоновым альдегидом? Метакриловым альдегидом?
10.7. Напишите формулы следующих непредельных альдегидов и кетонов: а) пропеналь; б) 1,5-гексадиен-3-он; в) 2,7-диметил-2,6-октадиеналь. Другие названия этих соединений: цитраль, акролеин, винилаллилкетон. Какому из соединений соответствует каждое из приведенных тривиальных названий?
10.2. Химические свойства
10.8. Напишите уравнения реакций окисления аммиачным раствором оксида серебра следующих альдегидов: a) пропионового; б) 2,2-диметилпентаналя. К какому классу соединений относятся продукты окисления? Почему эта реакция может служить качественной реакцией на альдегиды в отличие от кетонов? Как ее называют?
10.9. А. Сравните действие гидроксида меди (II) (при нагревании) на пропионовый альдегид и ацетон.
Б. Напишите реакции гидроксида меди (II) с изомерными альдегидами состава C4H8O.
10.10. Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования следующих альдегидов: а) масляного; б) 3-метилбутаналя. Назовите образующиеся соединения.
10.11. Напишите уравнения реакций каталитического гидрирования следующих кетонов: а) 2-метил-3-пентанона; б) ацетона. Назовите образующиеся соединения.
10.12. Какие из четырех изомерных спиртов состава С4Н9ОН можно получить восстановлением соответствующих альдегидов и кетона? Напишите уравнения реакций. Какой спирт таким путем получить нельзя?
10.13. Напишите структурную формулу соединения состава C4H8O, которое при действии синильной кислоты дает оксинитрил, а при восстановлении образует изобутиловый спирт? Напишите реакции.
10.14. Какие соединения получаются при действии: а) этилового спирта на пропионовый альдегид; б) метилового спирта на уксусный альдегид? Назовите образующиеся соединения.
10.15. Определите строение соединения состава С3Н6О, если известно, что при каталитическом гидрировании оно присоединяет водород, а при нагревании его с гидроксидом меди (II) образуется осадок кирпично-красного цвета. Напишите все уравнения реакций.
10.16. Определите строение соединения состава C5H10O, если известно, что оно не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при каталитическом гидрировании образует диэтилкарбинол. Напишите все уравнения реакций.
10.17. Определите строение соединения состава C3H6O, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя оксим, а при каталитическом гидрировании превращается в изопропиловый спирт. Напишите уравнения реакций.
10.18. Напишите последовательность реакций альдольной и кротоновой конденсации альдегидов: а) пропионового; б) масляного. Объясните каждую реакцию. Назовите образующиеся соединения.
10.19. Для каких из приведенных альдегидов возможны реакции альдольной и кротоновой конденсации: а) уксусного; б) диметилуксусного; в) триметилуксусного? Напишите уравнения возможных реакций. Объясните, почему та или иная реакция невозможна. Назовите все образующиеся соединения.
10.20. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации, протекающие в смеси двух альдегидов: а) уксусного и пропионового; б) уксусного и масляного; в) уксусного и триметилуксусного; г) масляного и изомасляного. Назовите полученные соединения.
10.21. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации для ацетона и напишите аналогичные реакции для диэтилкетона. Назовите образующиеся соединения.