8. Алициклические углеводороды

Задачи.

8.1. Назовите следующие циклопарафины:

8.2. Напишите структурные формулы: а) 1,2-диметил-1-этил­циклогексана; б) 1,1-диэтилциклобутана; в) 1-этил-2-изопропилцикло­бутана; г) 1,1-диметил-2-этилциклопентана; д) 1,1,2,2-тетраметил­циклогептана.

8.3. Выведите возможные структурные изомеры циклопарафинов состава С₆Н₁₂: а) с четырехчленным циклом (4 изомера); б) с трехчленным циклом (6 изомеров); в) с пятичленным циклом (возможны ли изомеры?). Назовите все углеводороды.

8.4. Для каких циклопарафинов (задача 8.2) возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия? Напишите перспективные формулы геометрических изомеров. Назовите их.

8.5. Напишите перспективные формулы: а) транс-1-метил-3-этилциклопентана; б) цис-1-метил-4-изопропилциклогексана; в) гео­метрических изомеров 1,2,3-триметилциклопентана.

8.6. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии одной молекулы брома: а) на циклопентан; б) на циклогексан; в) на циклогептан. Какого типа реакции при этом протекают? Назовите образующиеся соединения.

8.7. Какое течение реакций возможно при действии одной молекулы брома: а) на циклопропан; б) на 1,2,3-триметил­циклопропан; в) на метилциклопропан; г) на циклобутан (при нагревании). Напишите уравнения реакций. Объясните причину особенности химических свойств соединений с трех- и четырехчленными циклами.

8.8. Напишите уравнения реакций раскрытия цикла при каталитическом гидрировании: а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция протекает легко, а для какого наиболее трудно? Почему?

8.9. Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3-дибромпропан; б) 2-метил-1,4-дибром­бутан; в) 2,2-диметил-1,5-дибромпентан; г) 2-метил-1,5-дииодгек­сан; д) 4-этил-2,6-дихлоргептан. Назовите циклопарафины.

8.10. Напишите формулы: а) 3-метилциклогексена; б) 4-ме­тилциклопентена; в) 1,4-циклогексадиена; г) 1-метил-1,3-циклопен­тадиена; д) 1,2,3-триметилциклогептена; е) 1,3,5-циклогептатриена.

8.11. Напишите формулы всех возможных изомеров, отличающихся положением двойной связи, для следующих соединений: а) этилциклогексен; б) этилциклобутан; в) этилциклопентен. Назовите соединения.

8.12. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии одной молекулы брома на молекулу: а) циклопентена; б) циклогексена; в) 1,3-циклогексадиена; г) 1,4-циклогексадиена. Назовите полученные соединения. Объясните особенность протекания реакции в случае (в).

8.13. Напишите формулу строения углеродной цепи, характерной для ациклических терпенов. Покажите, как эта цепь может быть составлена из углеродных цепей молекул изопрена. Сколько атомов углерода содержится в молекулах терпенов? Как подразделяются терпены по форме углеродного скелета? Пользуясь примерами, приведенными в учебнике, сделайте вывод: к каким классам органических соединений относятся терпены и их производные. Укажите природный источник терпенов и их производных. Каково практическое применение этих соединений?

8.14. Напишите формулу строения характерного для моноциклических терпенов углеродного скелета ментана. Представьте схему образования скелета ментана из цепи ациклических терпенов. Приведите примеры соединений, относящихся к моноциклическим терпенам и их производным.

8.15. Напишите схемы превращения углеродного скелета ментана в углеродные скелеты пинана и камфана, характерные для бициклических терпенов. Приведите примеры соединений, относящихся к бициклическим терпенам и их производным.

8.16. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) моле­кулы -пинена с одной молекулой брома; б) молекулы камфары с одной молекулой водорода в присутствии гидрирующего катализатора.