Вопрос 29

Оксикислоты. Строение. Оптическая изомерия. Три формы молочной кислоты. Св-ва кислот и спиртов. Отношение к нагреванию.

Гидроксокарбоновые кислоты = оксикислоты – это органические соединения, которые одновременно содержат и карбоксильную и гидроксильную группы.

Эти соединения классифицируются:

1. по числу карб. гр.: одноосновные, двуосновные, трехосновные

2. по числу ОН делятся на: одноатомные, двухатомные и трехатомные.

Гидроксильная гр в молекуле оксикислоты может находиться на разном расстоянии от этого различают α,β и γ и др оксикислоты:

γ β α

С-С-С-СООН

Изомерия: оптическая и зеркальная. Ассиметричный атом С – это тетраэдрический атом. С с 3-мя разными заместителями. Существуют 2-пространственные формы.

Молекуда оптической изомерии представляет собой, как бы отражение др др в плоском зеркале, но не совмещаются в пространстве, они похожи в этом на правую и левую руку.

Объекты и молекулы не совмещающиеся со своими зеркальными отображениями в пространстве называются херальными. Херальные молекулы играют огромную роль в химии.

Оптическая изомерия характерна для многих органических в-в.

Химические св-ва

1. р-ция алкилирования

2. Р-ция ацилирования

3. замещение на галоген.

4. отщипление воды

5. взаимодействие с аммиаком

При нагревании α-оксикислот R-CHOH-COOH отщепляется вода, могут соединяться др с др и образовывать лактиды

β-оксикислоты R-CHOH-CH2-COOH легко теряют при нагревании воду, переходят в непредельные кислоты

При нагревании γ-оксикислот отщепляется вода и образуется внутренний сложный эфир – лактоны.

Молочная кислота, или оксипропионовая кислота CH3-CH(OH)-COOH возможны 2 изомера: CH3-CHOH-COOH - α оксипропионовая кислота и CH2OH-CH2-COOH - β оксипропионовая кислота

Вопрос 30.

Аминокислоты . строение. Св-ва кислот и аминов. Отношение к нагреванию. Ароматические аминокислоты (ПАСК).

Аминокислоты – органические в-ва в молек кот входит амино и карбоксигруппа.

Аминокислоты, которые содержат одну аммино гр. и одну карбоксильную гр. называются моноаминомонокарбоновые к-ты.

Р-ции по карбоксильной гр.

При нагревании

α аминокислоты образ циклические амиды – дикетопиперазины.

β аминокислоты легче др. теряют молекулу аммиака и превращ в непредельные кислоты.

γ аминокислоты образ внутримолекулярные цикличные амиды

n – аминосалициловая кислота (ПАСК) приобрела значение , как противотуберкулезный лекарственный препарат. Её получают из м-аминофенола и диоксида углерода.

Физические св-ва аминокислот.

Аминокислоты – твердые кристалл в-ва, бесцветные, хорошо растворимые в воде, некоторые сладкие на вкус, при t=250-300⁰С они плавятся. Все аминокислоты, которые встречаются в организмах в белках, им α конфигурацию.

Применение аминокислот.

1. энергия аминокислот используется в медицине, при повреждении целостности кровеносных сосудов.

2. глутаминовая кислоты исп при нервных заболеваниях

3. гистидин исп при язве желудка

4. многие аминокислоты исп, как подкормка для животных.

5. некоторые аминокислоты – аминокапроновые исп для получения волокон – капрона и энанта.