Теоретический курс_ХБАС_ЛЕЧ
.pdf
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4. Аминокислоты: |
|
|
|
|
|
|
|
α |
|
|
|
|
|
|
|
||||
R |
|
|
|
CH |
|
COOH |
|
– α–аминокислоты |
являются |
структурными |
|||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
элементами природных белков. |
|
||||||
|
γ |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH – γ– аминомасляная |
кислота |
ГАМК (4– |
|||
H C |
|
|
CH |
|
CH |
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
2 |
|
|
2 |
2 |
|
аминобутановая). Принимает участие в |
|||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H2N |
|
|
|
обменных процессах головного мозга, |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
является нейромедиатором. В медицинской |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
практике |
под |
названием |
аминалон |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
применяется при лечении нерв- |
|
но-психических заболеваний. Структура ГАМК лежит в основе транквилизатора, называемого фенибут. Производное "циклической" формы ГАМК используется как эффективный заменитель плазмы крови.
|
|
|
5. Угольная кислота и ее производные: |
|
|
O |
– угольная кислота занимает особое положение |
HO |
|
C |
|
|
|||
|
|
OH |
среди соединений углерода. Ее можно |
|
|
|
рассматривать и как гидроксикислоту, и как |
|
|
|
двухосновную карбоновую кислоту. |
Для угольной кислоты характерно наличие амидов двух типов:
O
H2N C
OH
O
H2N C
O C 2H5
этиловый эфир карбаминовый кислоты
O
H2N C
NH2
–неполный амид – карбаминовая кислота. В
свободном состоянии не встречается. Однако,
эфиры карбаминовой кислоты – уретаны
обладают психотропным действием и применяются для лечения нервно–психических заболеваний, а также как снотворное. Например,
этиловый эфир карбаминовой кислоты.
–полный амид, или диамид угольной кислоты, или карбамид, или мочевина. Это – важнейший
101
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
азотсодержащий конечный продукт обмена веществ у человека.
При медленном нагревании мочевина разлагается с выделением аммиака и образованием биурета:
|
|
O |
|
|
Н |
|
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t0 |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2N |
|
C |
|
N |
+ H N |
|
C |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
H N |
|
C |
|
NH C NH + |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
2 |
Н
+ NH3
Вщелочных растворах биурет дает характерное фиолетовое окрашивание
сионами меди, обусловленное образованием хелатного комплекса. Эта реакция называется биуретовой и используется в аналитических целях.
Большое значение имеют производные карбоновых кислот, содержащие в качестве заместителя остаток мочевины. Их называют "уреиды". Различают:
а) уреидокислоты – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода в радикале кислоты замещен на остаток мочевины. Например,
уреидоуксусная кислота:
|
|
O |
|
Н |
|
|
O |
O |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||
H2N |
|
C |
|
N + H |
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
H N |
C NH CH C + |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Н |
|
|
2 |
|
|
|
2 |
|
OH |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) уреиды кислот – производные карбоновых кислот, в которых ОН–
группа в карбоксиле кислоты замещена на остаток мочевины; например, уреид
уксусной кислоты:
|
|
|
O |
H |
|
|
O |
|
|
|
O |
|
O |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
H3C |
|
C |
+ |
|
N |
|
C NH2 |
|
H3C |
|
C |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
C NH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
+ H2O
102
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Некоторые уреиды используются в качестве снотворных средств. Однако,
наибольшее значение имеет циклический уреид – барбитуровая кислота. Она образуется при взаимодействии малоновой кислоты (пропандиовой) и
мочевины:
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
HO |
C |
|
|
|
|
CH2 |
|
C |
|
|
O |
|
C |
|
|
C |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ 2H2O |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
HN |
|
|
NH |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
H |
|
N |
|
|
|
C |
|
N |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
Производные |
|
|
барбитуровой |
кислоты – |
|
|
барбитураты |
обладают |
|||||||||||||||||||||||||||||
противосудорожным и снотворным действием: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
H5C2 |
C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H5C2 |
|
|
C6H5 |
||||||||||||||||||||||
O |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
C |
|
||||||
|
C |
C |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
C |
|
O |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
HN |
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
|
|
NH |
|
|||||||||||||||
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|||||
диэтилбарбитуровая |
|
|
|
|
|
|
|
этилфенилбарбитуровая |
|||||||||||||||||||||||||||||
кислота (веронал) |
|
|
|
|
|
|
|
кислота (люминал) |
Еще одним биологически активным соединением азотистого цикла является мочевая кислота – конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0,5–1 г в сутки. Соли мочевой
|
O |
|
H |
кислоты – |
ураты. |
При некоторых |
заболеваниях, |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
например, |
подагре, |
они откладываются |
в суставах, а |
|
HN |
|
|
|
|
N |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
также в виде камней в почках и мочевом пузыре. |
||||
O N |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||
|
N |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|
|
103
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
6. Аминоспирты:
это соединения, содержащие в молекуле одновременно амино– и
гидроксигруппы. К ним относятся:
НО – СН2 |
– СН2 |
– NH2 |
– коламин (2–аминоэтанол). |
Является |
|
|
|
|
|||
|
|
|
структурным компонентом сложных липидов. |
||
|
|
|
Его производное – |
димедрол |
оказывает |
|
|
|
противоаллергическое |
и слабое |
снотворное |
|
|
|
действие. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
– холин – |
витаминоподобное |
вещество, |
+ |
3 |
регулирующее жировой обмен. Холин также |
|||||||||
HO |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
N |
|
CH3 |
|||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
является |
структурным элементом |
сложных |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
липидов.
Важную биологическую роль выполняет сложный эфир холина и уксусной кислоты – ацетилхолин:
|
|
O |
|
|
||||||
H3C |
|
C |
|
CH3 |
||||||
|
|
|||||||||
+ |
|
|
||||||||
|
|
O |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
N |
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
Ацетилхолин – наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор). Он синтезируется в окончаниях нервных волокон и мигрирует к рецептору следующей нервной клетки. При этом происходит передача нервного импульса. Связывание ацетилхолина с белковым рецептором является причиной передачи сигнала далее. Затем ацетилхолин гидролизуется, оставляя клетку готовой к приему следующего сигнала. При ингибировании фермента, гидролизующего ацетилхолин, он накапливается в организме. Это ведет к непрерывной передаче нервных импульсов и непрерывному сокращению мускульной ткани. На этом
104
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
основано действие нервно–паралитических ядов и фосфорорганических соединений.
7. Аминофенолы:
Важную роль в организме играют аминоспирты, содержащие остаток пирокатехина и называемые "катехоламины". Катехоламины – это биогенные амины, образующиеся в организме в процессе метаболизма. К ним относятся:
HO |
HO |
||
|
|
– дофамин – нейромедиатор, предшественник |
|
|
|
||
|
|
|
адреналина. |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 CH2 NH2
HO
HO
|
|
|
|
– норадреналин – |
нейромедиатор, |
|
|||||
|
|
|
|
предшественник адреналина. |
|
|
|
||||
|
СН CH 2 |
|
NH 2 |
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
HO
HO
СН CH2
HO
NH CH3
адреналин – гормон мозгового вещества надпочечников; регулятор сердечной деятельности и обмена углеводов. При физиологических стрессах он выделяется в кровь, вызывая чувство страха. Поэтому его называют "гормон страха". В медицине используется при остановке сердца, шоке,
падении артериального давления.
Гетерофункциональные производные бензольного ряда Как сам бензол, так и его монофункциональные производные (фенол, анилин) в
большинстве случаев обладают выраженными токсическими свойствами.
Однако, гетерофункциональные производные бензольного ряда широко применяются как лекарственные средства.
105
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
1. Парааминобензойная кислота и ее производные:
|
|
O |
|
|
C |
– парааминобензойная кислота (ПАБК) является |
|||
|
|
OH |
фактором роста микроорганизмов. Она участвует в |
|
|
|
|||
|
|
|
||
|
|
|
синтезе фолиевой кислоты, при недостатке или |
|
|
|
|
||
|
|
|
отсутствии которой микроорганизмы погибают. |
|
NH2 |
||||
|
В медицине используют производные ПАБК:
C |
O |
O |
|||||||||||
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|||
|
|
O |
|
C2H5 |
|
O |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
N |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 NH2
анестезин новокаин
Оба вещества применяются в качестве местных анестетиков. Они используются в виде солей – гидрохлоридов, для повышения их растворимости в воде.
2. Парааминобензолсульфакислота и ее производные:
NH2
– сульфаниловая или парааминобензолсульфакислота.
SO2 OH
В медицине используются ее производные:
|
|
NH2 |
|
– |
стрептоцид – амид сульфаниловой кислоты. Он является |
||
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
родоначальником |
группы лекарственных препаратов – |
|
|
|
|
|
|
сульфаниламидов, |
обладающих антибактериальной |
|
|
|
|
|
|
||
SO2 |
|
NH2 |
активностью. |
106 |
|||
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
|
|
NH2 |
|
|
|
– |
сульфаниламиды – |
этазол, |
норсульфазол, |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
сульфадиметоксин. Действие этих препаратов основано |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
на том, что они |
являются |
антиметаболитами |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
парааминобензойной |
кислоты. Имея сходное с ней |
||
SO2 |
|
NH |
|
X |
||||||
|
|
строение, сульфаниламиды способны замещать ПАБК.
Это прерывает синтез фолиевой кислоты, необходимой для роста микроорганизмов.
3. Салициловая кислота и ее производные:
O
C
OH
OH
–салициловая кислота оказывает противоревматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие. Но как сильная кислота, она вызывает раздражение пищеварительного тракта и потому применяется только наружно.
В медицине широко используются производные салициловой кислоты:
O |
O |
O |
|
|
C |
C |
C |
СООН |
|
ONa |
O CH 3 |
O C6H5 |
||
O |
||||
OH |
OH |
OH |
O C |
|
|
|
|
СН3 |
|
салицилат |
метилса- |
фенилса- |
ацетилсалициловая |
|
натрия |
лицилат |
лицилат |
кислота (аспирин) |
Приведенные производные, кроме салола, оказывают обезболивающее,
жаропонижающее и противовоспалительное действие. Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях. Метилсалицилат, из– за раздражающего действия, используется наружно в составе мазей.
107
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Большое значение, как противотуберкулезное средство, имеет
парааминосалициловая кислота (ПАСК):
CООН
OH
NH 2
4. Никотиновая кислота и ее производные:
COOH |
O |
|
C |
||
|
||
N |
NH2 |
|
N |
||
никотиновая |
амид никотиновой |
кислота кислоты (никотинамид)
Это две формы витамина РР. Никотиновую кислоту назначают для предупреждения и лечения пеллагры (авитаминоза РР). Применяют при спазмах сосудов конечностей, почек; при нарушениях мозгового кровообращения (ишемический инсульт), стенокардии, атеросклерозе; при легких формах диабета; желудочно-кишечных заболеваниях и гепатитах; вяло заживающих ранах и язвах. Никотинамид является составной частью ферментных систем, ответственных за окислительно-восстановительные процессы в организме.
Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – служит эффективным стимулятором центральной нервной системы и сердечной деятельности.
Полигетерофункциональные соединения это соединения, молекулы которых содержат одновременно более двух
различных функциональных групп. К ним относятся:
Углеводы, являющиеся полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами. Например:
108
|
|
|
O |
|
C |
||
|
|
|
OH |
H |
|
|
OH |
|
|
||
H |
|
|
OH |
|
|
||
H |
|
|
OH |
|
|
||
|
|
|
|
|
CH2OH |
рибоза
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
CH2OH
|
C |
|
|
O |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|||
H |
|
|
OH |
||
|
|
||||
H |
|
|
OH |
||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
CH2OH
рибулоза
Лимонная кислота, являющаяся трикарбоновой гидроксикислотой:
|
|
|
|
COOH |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HOOC |
|
CH2 |
|
C |
|
CH2 |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||
Лимонная кислота – |
естественный метаболит, участник цикла |
|||||||||
трикарбоновых кислот. |
|
|
|
109
Generated by Foxit PDF Creator © Foxit Software
http://www.foxitsoftware.com For evaluation only.
Тема 12 Омыляемые липиды
Ключевые слова и понятия: простые липиды, сложные липиды, омыляемые липиды, бифильные вещества
Липиды – это сложные органические вещества, содержащиеся в животных
ирастительных тканях. Они не растворимы в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, эфире и т.д.). Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций: 1) входят в состав клеточных мембран; 2) являются коферментами; 3) являются биорегуляторами; 4) играют защитную роль (например, в коже); 5) запасают и транспортируют энергетическое "топливо"; 6) служат питательным компонентом пищи.
Существует связь между нарушением метаболизма липидов и многими заболеваниями, например, сердечно–сосудистыми.
Липиды относят к бифильным веществам. В их молекулах одновременно присутствуют полярные и неполярные группировки. Это придает липидам сродство и к воде, и к неводной фазе, т.е. позволяет осуществлять свои функции на границе раздела фаз. Как правило, углеводородные радикалы жирных кислот образуют неполярный "хвост", а фосфатная или карбоксильная группировка – полярную "головку".
По отношению к гидролизу липиды делят на омыляемые и неомыляемые. Омыляемые гидролизуются в кислых и щелочных средах. В щелочной среде образуются соли высших карбоновых кислот (мыла), глицерин
идругие компоненты. Неомыляемые липиды гидролизу не подвергаются.
Классификация омыляемых липидов:
ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ
Простые |
|
|
Сложные |
|
|
|||
воска |
жиры, |
фосфолипиды |
сфинголипиды |
гликолипиды |
||||
|
масла |
фосфогли- |
сфинго- |
|
церамиды |
|
||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||
|
|
цериды |
миелины |
|
|
|
|
|
|
фосфатиды плазмалогены |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|||||
|
цереброзиды |
ганглиозиды |
||||||
фосфатидил- |
фосфатидил- |
галакто- |
|
глюко- |
||||
серины |
|
холины |
цереброзиды цереброзиды |
|||||
фосфатидил- |
фосфатидил- |
|
|
|
|
|
|
|
инозиты |
этаноламины |
|
|
|
|
|
|
110