Легко растворяются и в разбавленных кислотах и в щелочах: уросульфан, норсульфазол, сульфадимезин, сульфадиметоксин.

Если радикал R в сульфамидной группе имеет сильно выраженные основные свойства, то такой препарат в щелочах не растворяются. Пример – сульгин, который содержит остаток гуанидина:

NH C NH2

NH

Наоборот, в молекуле фталазола аминогруппа заблокирована остатком фталевой кислоты

COOH

C

O

то есть содержится карбоксильна группа –СООН и поэтому препарат растворим в щелочах и карбонатах щелочных металлов и нерастворим в кислотах.

Также легко растворим в растворе натрий гидроксида NaOH салазодиметоксин, содержащий остаток 5-аминосалициловой кислоты:

OH 2

1

3 COOH

4 6

5 N

ІІ. Реакции на ароматическое ядро

За счет наличия ароматического ядра сульфаниламиды могут галогенироваться,

нитроваться, сульфироваться. Например, реакцию бромирования в общем виде можно предстивть таким уравнением:

ІІІ. Реакции на первичную ароматическую аминогруппу

Большинство сульфаниламидов содержат свободную первичную ароматическую аминогрупу – NH2, поэтому вступают в реакцию диазотирования (с NaNO2 в среде НСl) с образованием соли диазония с последующим азосочетанием (со щелочным раствором β-нафтола) с образованием

азокрасителя красного цвета.

NaO

Сульфаниламиды, которые содержат вторичную аминогруппу –NH– дают эту реакцию только после предварительного гидролиза (стрептоцид растворимый, фталазол, салазодиметоксин).

IV. Выявление Сульфура в молекуле сульфаниламида

Наличие Сульфура в молекулах сульфаниламидов идентифицируют после минерализации субстанции путем окисления концентрированной нитратной кислоты HNO3 или сплавления с 10- кратным количеством калий нитрата KNO3.

Образующиеся при этом сульфат-ионы SO42– выявляют с помощью реакция с раствором

барий хлорида BaCl2 в среде разбавленной хлоридной кислоты HCl. Для этого остаток после минерализации растворяют в воде и фильтруют. К 5 мл фильтрата прибавляют 1 мл кислоты хлоридной разбавленной Р и 1 мл раствора барий хлорида Р1 BaCl2 ; образуется белый осадок:

SO42– + Ba2+ BaSO4

Осадок нерастворим ни в минеральных кислотах, ни вщелочах.

V. Взаимодействие с солями тяжелых металлов

Благодаря кислотным свойствас сульфамидной группы, сульфаниламиды образуют из солями тяжелых металлов (CuSO4, CoCl2, FeCl3 и др.) окрашенные комплексы, которые растворимы или нерастворимы в воде. Для этого препарат растворяют в 0.1 М растворе натрий гидроксида NaOH, а затем прибавляют соль тяжелого металла. При этом необхолимо избегать избытка щелочи NaOH, так как могут выпасть в осадок гидроксиды тяжелых металлов металлов.