3.3. Самостоятельная работа студента

3.3.1. Виды срс

№ п/п	Наименование раздела учебной дисциплины (модуля)	Виды СРС	Всего часов
1	3	4	5
2 семестра
	Модуль 1. Реакционная способность биоорганических соединений.	подготовка к занятиям, подготовка к текущему контролю, подготовка отчета по лабораторной работе, подготовка реферата, подготовка к контрольной работе и защите отчета по модулю.	8
	Модуль 2. Биологически важные классы органических соединений.	подготовка к занятиям, подготовка к текущему контролю, подготовка отчета по лабораторной работе, подготовка реферата, подготовка к контрольной работе и защите отчета по модулю.	8
	Модуль 3. Липиды.	подготовка к занятиям, подготовка к текущему контролю, подготовка отчета по лабораторной работе, подготовка реферата, подготовка к защите отчета по модулю.	8
	Итого часов в семестре		24

3.3.2. Примерная тематика рефератов

Семестр № 2,3

1. Растительные фенолы и здоровье человека.

2. Флавоноиды как антиоксиданты и биологически активные вещества.

3. Сульфаниловая кислота, сульфаниламидные препараты

4. Лекарственные препараты нового поколения – пролонги.

5. Барбитураты – снотворные лекарственные препараты.

6. История открытия химической структуры нуклеиновых кислот.

7. История открытия химической структуры белков.

8. Витамины – регуляторы процессов жизнедеятельности

9. Стероиды – регуляторы жизненных процессов.

10. Химические возбудители опухолей.

11. Влияние пищевых добавок, красителей, отдушек на метаболические процессы человека.

12. Применение ВМС в медицинской практике.

13. Лекарственные препараты нуклеозидной и нуклеотидной природы.

14. Тиоловые яды и антидоты.

15. Стереоспецифичность биологически активных соединений.

16. Сахарозаменители.

3.3.3. Контрольные вопросы к зачету.

Модуль 1. Реакционная способность биоорганических соединений.

1. Реакции свободнорадикального замещения с участием С - Н связей sp³ - гибридизованного атома углерода. (Механизм S_R, биороль).

2. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. (Механизм A_E, биороль). Отступления от правила Марковникова.

3. Реакция электрофильного замещения в ароматических соединениях. (Механизм S_E, биороль). Реакции алкилирования, галогенирования.

4. Влияние заместителей в ароматическом ядре и гетероатомов в гетероциклических соединениях на их реакционную способность в реакциях S_E. влияние заместителей и гетероатома.

5. Роль кислотного катализатора в реакциях нуклеофильного замещения (S_N) гидроксильной группы.

6. Реакция нуклеофильного замещения (S_N) у Sp³ - гибридизованного атома углерода (гидролиз галогенопроизводных, алкилирование спиртов, тиолов и др.). (Механизм S_N, биороль).

7. Реакция элиминирования (дегидратации, дегидрогалогенирования). Повышенная С-Н кислотность, как причина реакции элиминирования. (Механизм Е, биороль).

8. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах на примере присоединения воды, спиртов, тиолов, аминов. (Механизм A_N, биороль). Значение реакции ацетализации.

9. Реакции альдольного присоединения и расщепления. Основной катализ. Биологическое значение процессов.

10. Реакция нуклеофильного замещения (S_N) у sp² - гибридизованного атома углерода в карбоновых кислотах и их производных. Ацилирование (образование сложных эфиров, амидов, сложных тиоэфиров). Механизм S_N. Биороль этих процессов.

11. Сравнительная активность (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, тиоэфиры) в реакциях S_N. Ацилфосфаты. Значение. Обратимость реакций.

12. Реакции окисления органических соединений. Механизм окисления предельных, непредельных, ароматических органических соединений, спиртов, аминов.

13. Реакции восстановления карбонильных соединений, аминов. Понятие о действии систем НАД⁺ - НАДН, ФАД⁺ - ФАДН₂.

14. Окисление π - связи и ароматических фрагментов. Обратимые ОВ - реакции: хинон-гидрохинон, сульфид - дисульфид. Значение реакций.

15. Гетерофункциональные соединения (ГТФС). Циклизация. Взаимное влияние функций. Электронное строение.

16. Полифункциональность соединения. Многоатомные спирты: глицерин, этиленгликоль. Химические свойства, реакционные центры. Хелатообразование. Значение.

17. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин. Место локализации в организме.

18. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, янтарная, фумаровая. Реакционные центры. Система янтарная - фумаровая кислоты - пример биологического дегидрирования.

19. ГТФ - соединения (аминоспирты): аминоэтанол, холин, ацетилхолин. Основные реакционные центры и химические свойства. Ацетилхолиновый цикл передачи нервного импульса. Аминофенолы (норадреналин, адреналин), биороль.

20. ГТФ - соединения (гидроксикислоты): Основные реакционные центры. Реакции циклизации как пример взаимодействия функций. Специфические реакции. Значение их для организма. Лактоны, лактамы. Получение. Гидролиз. Реакции элиминирования β – гидрокси- и β - аминокислот. (Механизм Е).

21. ГАМК, ГОМК - важнейшие гетерофункциональные соединения, метаболиты и биорегуляторы. Строение, свойства.

22. Одноосновная (молочная), двухосновные (винная, яблочная), трёхосновная (лимонная) гидроксикислоты. Строение. Свойства. Реакционные центры.

23. Альдегидо- и кетонокислоты: реакционные центры. Реакции декарбоксилирования, окисления - восстановления, кето - енольная таутомерия.

24. ГТФ - производные бензольного ряда как лекарственные средства. Стрептоцид и сульфаниламидные препараты, анестезин, новокаин, аспирин. Строение, распределение электронной плотности, роль как лекарственных средств.

25. Гетероциклические соединения (ГТЦ): пиррол, пиридин, индол. Электронное строение. Значение и функции.

26. ГТЦ - соединения: никотинамид (витамин РР), производные изоникотиновой кислоты. Строение, реакционные центры, значение.

27. ГТЦ - соединения: пиразол, имидазол, пиримидин, пурин. Реакционные центры. Кислотно - основные свойства. Таутомерия имидазола, пиримидина.

28. ГТЦ - соединения: пиразолон - основа ненаркотических анальгетиков. Барбитуровая кислота и её производные — снотворные лекарства.

Модуль 2. Биологически важные классы органических соединений.

5. Аминокислоты. Классификация.

6. Незаменимые аминокислоты (вал, лей, иле, лиз, тре, мет, фен, три) белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия. Биполярная структура.

7. Биосинтетические пути образования - аминокислот: восстановительное аминирование и реакции трансаминирования. Представление о пиридоксалевом катализе.

8. Химические свойства аминокислот как ГТФС: образование хелатов, аминов, реакции алкирования, ацилирования, этерификации.

9. Биологически важные реакции аминокислот: окислительное и неокислительное дезаминирование, реакция гидроксилирования.

10. Декарбоксилирование аминокислот и образование биогенных аминов (кола мина, гистамина и серотонина, ГАМК, α - аланина).

11. Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов in vivo, in vitro. Первичная структура белков.

12. Установление аминокислотной последовательности, аминокислотного состава белков современными методами. Частичный и полный гидролиз.

13. Белки. Понятие о сложных белках (гликопротеины, нуклеопротеины, липопротеины). Их свойства и биологическая активность.

14. Углеводы. Моносахариды. Классификация. D- и L- стереохимические ряды. Основные реакционные центры. Биогенные функции.

15. Открытые и циклические формы углеводов: фуранозы и пиранозы. Формулы Фишера, Хеуорса, Колли - Толленса. Механизм S_N в образовании циклических форм.

16. Углеводы. Цикло - оксотаутомерия: фуранозы, пиранозы, α- и β- аномеры. Конформации пиранозных форм моносахаридов.

17. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, 2 - дезоксирибоза), гексоз (глюкоза, галактоза, фруктоза); аминосахаров (глюкозамин, галактозамин). Значение. Биороль.

18. Нуклеофильное замещение в циклических формах моносахаридов. О- и N- гликозиды.

19. Гидролиз гликозидов, фосфаты моносахаридов, ацилирование аминосахаров. Фосфаты моносахаридов - активная форма транспорта и усвоения сахаров.

20. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Строение, роль в жизнедеятельности.

21. Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, лактоза, сахароза. Строение. Цикло-оксотаутомерия. Принцип построения восстанавливающихся и невосстанавливающихся сахаров. Реакции, доказывающие данные свойства.

22. Химические свойства олигосахаридов. Восстановительные свойства. Гидролиз дисахаридов.

23. Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин). Принцип построения. Гидролиз. Специфические реакции.

24. Гомополисахариды. Гликоген, целлюлоза, декстраны. Строение, О- гликозидная связь.Гидролиз. Выполняемые функции.

25. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин.Первичная структура (строение биозных фрагментов, типы гликозидных связей). Биологическое значение. Биороль.

26. Пиримидиновые основания: строение, ароматические свойства, кислотно – основные свойства.

27. Пуриновые основания: строение, ароматические свойства, кислотно-основные свойства.

28. Лактим - лактамная таутомерия пуриновых и пиримидиновых оснований.

29. Комплементарность нуклеиновых оснований.

30. Нуклеозиды. Образование нуклеозидов. Гидролиз нуклеозидов.

31. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов. Гидролиз нуклеотидов. Нуклеотиды - метаболиты и лекарственные препараты.

32. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь.

33. ДНК и РНК. Нуклеотидный состав. Гидролиз.

34. ДНК и РНК. Понятие о вторичной структуре. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры - комплементарность.

35. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований. Фторурацил, меркаптопурин. Нуклеозиды - антибиотики.

36. Нуклеиновые кислоты. Изменение структуры под действием химических веществ (мутагенное действие канцерогенов и тяжёлых металлов).

37. Нуклеозидмоно - и полифосфаты: АМФ, АДФ, АТФ, образование. Значение для организма. Термодинамика процесса гидролиза.

38. Никотинамид - нуклеотидные коферменты. Строение НАД⁺, НАДФ⁺. Значение в биохимических процессах.

Модуль 3. Липиды.

5. Липиды. Омыляемые липиды. Нейтральные липиды. Строение. Номенклатура. Выполняемые функции.

6. Природные высшие жирные кислоты. Насыщенные, ненасыщенные эссенци- альные жирные кислоты, 3-,6-омега кислоты. Витамин «F». Строение, свойства.

7. Природные высшие жирные кислоты. Понятие о жидкокристалическом состоянии биомембран и пероксидном окисление в клеточных мембранах.

8. Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Фосфатидилколамин (кефалин) и фосфадитилсерин. Строение. Свойства. Роль.

9. Фосфолипиды. Фосфатидилхолин (лецитин) - структурный компонент клеточных мембран. Представление о нарушение целостности мембран под действием мутагенов.

10. Неомыляемые липиды. Изопреноиды. Терпены (лимонен, ментол, камфора). Строение. Свойства.

11. Неомыляемые липиды. Изопреноиды. Правило Ружечки. Сопряжённые полиены, каротиноиды, витамин «А» (ретинол). Строение. Свойства.

12. Неомыляемые липиды. Стероиды. Представление об их биологической роли. Строение гонана. Номенклатура. Стереоизомерия: цис-, транс-сочление циклогексановых колец. Углеводороды - родоначальники стероидов.

13. Стероидные гормоны. Представление о строении. Значение гормонов как лекарственных средств. Биологическая роль гормонов.

14. Стерины (холестерин, эргостерин), превращение в витамины группы Д. Роль витамина «Д». Холестерин и его связь с различными патологиями.

15. Желчные кислоты: холевая и дезоксихолевая кислоты, физиологическая роль.