А

Б

Гетероциклы.

1.

Напишите структурные формулы соединений:

а) 2,5-диметилфурана, б) -бромтиофена, в) ,-диметилпиррола, г) 2-аминопиридина, д) -пиридин-сульфокислоты, е) 2,4-диоксо-5-фторпиридина.

1.

Подействовуйте на пиррол: а) соляной кислотой, б) гидроксидом калия, в) бромом в присутствии бромида железа(III).

2.

Изобразите таутомерные формы: а) 2-гидроксипиримидина, б) урацила (2,6-дигидроксипиримидина).

2.

Из пиррола получите калий-пиррол, на этот продукт подействовать: а) иодистым этилом, б) хлористым ацетилом.

3.

Подействовать на алкалоид никотин: а) соляной кислотой, б) хлором на свету, в) хлором в присутствии катализатора AlCl₃, г) окислить;

на алкалоид анабазин: а) соляной кислотой, б) бромом в присутствии катализатора FeBr₃, в) твердым КОН (реакция нуклеофильного замещения). Что получается при окислении анабазина?

на пиридоксаль: а) иодистым метилом без катализатора; б) иодистым метилом в присутствии катализатора AlCl₃. Что получается при окислении пиридоксаля?

3.

Производные изоникотиновой (-пиридинкарбоновой) кислоты являются лекарственными препаратами, например, ее гидразид (изониазид) - противотуберкулезное средство. Осуществите следующие превращения с участием изоникотиновй кислоты:

4.

Напишите реакции взаимодействия пиридина с: а) азотной кислотой, б) амидом натрия [реакция Чичибабина] , в) твердым гидроксидом калия [реакция Чичибабина].

5.

При синтеза поливинилпирролидона - заменителя плазмы крови - одной из стадий процесса является каталитическое гидрирование фурана. Запишите уравнение этой реакции. Какие Вам известны реакции присоединения для тиофена, пиррола?

4.

Почему для сульфирования фурана используется пиридинсульфотриоксид? Каково строение этого реагента? Напишите уравнение реакции сульфирования 2-метилфурана.

6.

Напишите продукт реакции пиридина с иодистым цетилом С₁₆Н₃₃I. Какими свойствами обладает это вещество? Для каких целей оно используется в медицине?

5.

Осуществите следующие превращения: