Кафедра химии
Тема лекции: ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. АМИНОСПИРТЫ, АМИНОФЕНОЛЫ, АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ. ГЕТАРЕНЫ
Аминоспирты – коламин, холин, ацетилхолин – структурная основа фосфолипидов, нейромедиаторы
Ароматические аминоспирты – ами- нофенолы. Наиболее интересны кате- холамины, содержащие в своей основе структурный фрагмент пирокатехина
– 1,2-дигидроксибензола – дофамин, ноадреналин, адреналин, выполняю- щие роль нейромедиаторов
|
NH2 |
|
+ |
HO |
CH3COO |
N(CH3)3 |
|
|
|
||
Коламин – |
Ацетилхолин |
||
-этаноламин |
|
|
|
HO |
HO |
HO |
NH2 |
HO |
N CH3 |
|
|
|
H |
|
|
|
OH |
Дофамин Адреналин
п-Аминофенол – ядовит. Но, его произ- водные – парацетамол (п-ацетамидо- фенол) и фенацетин (этиловый эфир п- ацетамидофенола) – оказывают анальгетическое действие
Производные п-Аминобензойной кислоты – анестезин (этиловый эфир) и новокаин ( -диэтиаминоэтиловый
эфир) – способны вызывать местную анестезию. В основе лежит фрагмент структуры кокаина.
HO
O
N |
CH3 |
H |
|
Парацетамол
H2N
O CH2CH2N(C2H5)2.HCl
O Новокаин
NH2
HOSO2Сl
- H2O
NH3 - HСl
NH2
SO2NH2
Пара-сульфаниламид
NH2 NH2
SO2Cl
+
SO2Cl Пара- и орто-сульф-
анилхлориды
R2 |
|
O |
R4 |
|||
N |
S N |
|||||
R |
1 |
R |
3 |
|||
|
|
O |
|
|||
|
|
|
|
|
||
Сульфамидные препараты (общая формула)
Антибактериальная активность
анион пара-аминобензойной кислоты
H |
O |
N |
C 0,23 нм |
H |
O |
|
0,67 нм |
H |
H2N |
О |
0,24 нм |
N |
S |
||
H |
|
O |
|
|
0,69 нм |
|
|
пара-сульфаниламид
Вещества, которые близки по строению продуктам обмена веществ - метаболитам и вступают с ними в конкурентные отношения, называют антиметаболитами. Сульфаниламиды - антиметаболиты пара- аминобензойной кислоты.
Гетероциклическими называют органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода, входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов)
Классификационные признаки:
-Природа гетероатома (азот-, кислород-, и т.д.)
-Число гетероатомов (атомы могут быть одинаковыми и различными)
-Размер цикла (трех-,…, шестичленные и т.д.)
-Степень насыщенности (насыщенные, нена- сыщенные и ароматиченские)
Пятичленные гетарены
|
6 |
|
|
6 |
|
|
|
|
|
6 |
|
|
.. |
.. |
|
.. |
|||||||||
|
|
|
O |
|
|
N |
|
|
|
|
||
|
фуран .. |
пиррол |
|
|
|
|
тиофен ..S |
|||||
|
|
|
|
|||||||||
ОЭО |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
гетероатома |
3,5 |
|
3,07 |
2,5 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
уменьшение электроотрицательности
Есопр. |
67 |
100 |
111 кДж/моль |
Увеличение ароматичности (вследствие большей степени вовлечения неподеленной электронной пары гетероатома в ароматический секстет)