ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

(ЦИС-, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ или E,Z-ИЗОМЕРИЯ

Причина существования геометрической изомерии – невозможность свободного вращения вокруг двойной связи или вокруг-связей, образующих цикл

Геометрические изомеры отличаются расположением заместителей у атомов углерода относительно плоскости двойной связи или плоскости цикла

Геометрическая изомерия алкенов и циклоалканов

CH3		CH3	CH3		H
H		H	H		CH3




	Цис-			Транс-
		бутены-2

CH	CH3	CH
3		3

CH3

Цис- Транс- 1,2-диметилциклопропаны

	CH3
CH3
CH3	CH3
цис-	транс-

1,2-диметилциклогексаны

Кресло и ванна посто- янно переходят друг в друга, поэтому усредненная конфор- мация- плоскость, т.е. возможна также гео- метрическая изомерия

В общем случае (когда все 4 заместителя – разные) используется E,Z-изомерия

Если старшие заместители находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, то это – Z-изомер («zusammen» - «вместе»), если - по разные стороны, то – Е-изомер («entgegen» - «напротив»)

I	С	С	Cl	I	С	С	H
Br			H	Br			Cl

Z- E- 1-бром-1-иод-2-хлорэтилен

Медико-биологическое значение геометрической изомерии

1. 9,10-Октадеценовые кислоты

CH3(CH2)7 (CH2)7COOH

H		H
олеиновая (цис-) (в организме!)
		CH3(CH2)3

CH3(CH2)7	H			CH2	(CH2)7COOH


			H	H H	H

H	(CH2)7COOH
H	(CH2)7COOH

	элаидиновая (транс-)	линолевая кислот
	(отсутствует в организме)	линолевая кислот
	(отсутствует в организме)	(все дв. связи – цис-)

инозит (витамин для

линдан (гексахлоран)

роста насекомых)

- инсектицид

CH3OOC

OCOC6H5

CH OOC

OCOC H

кокаин

псевдокаин

цис,транс

цис,цис

СH3

Физиологически активное рецептор
	вещество
	B		B'
	цис,транс		B
	цис,транс
A	X		X
A	неактивный изомер	A	X
	неактивный изомер		X'
	цис,цис
	цис,цис	A'
	B X	A'
A	B X