
24.3.5. Важнейшие представители аминов и их медико-биологическое значение
Метиламин, диметиламин, диэтиламин и другие простейшие представители алифатических аминов находят применение в синтезе лекарственных веществ, а некоторые из них (метиламин, диметиламин, триметиламин) содержатся в ряде биообъектов.
Анилин, метил- и диметиланилины, дифениламин используют для получения многих медицинских препаратов (стрептоцид и др.), а также красителей, взрывчатых веществ и т.д.
Диамины — путресцин и кадаверин. Долгое время считалось, что они образуются в процессе гниения белков при гнойных процессах и распаде трупов. Сейчас установлено, что ядовитые свойства белкам при их гниении придают другие соединения.
Их гомолог гексаметилендиамин вырабатывается для производства полимерного материала найлона (см. гл. 33).
Сильной биологической активностью обладают аминопроизводные, имеющие функциональные заместители в р-положении к аминогруппе. Так, эмбихин, содержащий в своем
составе два р-хлорэтильных заместителя, подавляет рост злокачественных опухолей; заменой в его молекуле СН3-группы на разнообразные заместители, синтезируют различные ци-тотоксические препараты, находящие применение в онкологической практике.
Замена метильного радикала еще одной (3-хлорэтильной группой приводит к образованию сильного отравляющего вещества, обладающего кожно-нарывным действием — азотистого иприта.
Незаменимую физиологическую роль выполняют некоторые р-аминоспирты и их производные. Так, 2-аминоэтанол (или коламин) и холин входят в состав липидов нервных тканей в виде сложных эфиров с фосфорной кислотой — фосфорилколамина и фосфорилхоли-на (см. разд. 28.4).
При дегидратации холина образуется нейрин.
Сложный эфир холина и уксусной кислоты — ацетилхолин выполняет функцию передачи нервных импульсов, то есть является нейромедиатором.
Сильное воздействие на центральную нервную систему оказывают симпатомиметиче-ские амины — эфедрин (2-метиламино-1-фенилпропанол-1), содержащийся в некоторых растениях, и адреналин, входящий в состав ткани надпочечников. Адреналин и ряд его аналогов (норадреналин, дофамин) объединяют общим названием катехоламины. Катехоламины — гормоны надпочечников, являющиеся медиаторами нервной системы.
Адреналин принимает участие в передаче нервного возбуждения, оказывает влияние на сердечно-сосудистую систему и обмен веществ. Его используют при шоке, остановке сердца, падении кровяного давления, как и его аналог эфедрин. К числу симпатомиметиков, то есть, веществ, возбуждающих симпатическую нервную систему, относятся и некоторые синтетические препараты, например, фенамин (2-амино-1-фенилпропан), который также применяют в специальных целях.