Реакционная способность
Пурин проявляет амфотерные свойства, образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещается водород имидазольного цикла).
Для пурина характерна прототропная таутомерия по имидазольному атому водорода, в водных растворах в таутомерном равновесии присутствует смесь 7H- и 9H-таутомеров:
Ацилирование и алкилирование пурина идет по имидазольным атомам азота. Так, при ацилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, при алкилировании метилйодидом серебряной соли пурина либо диметилсульфатом в щелочных условиях образуется 9-метилпурин, действие избытка йодистого метила в диметилформамиде ведет к кватернизации с образованием йодида 7,9-диметилпуриния.
Пурин — электрондефицитная гетероциклическая система, поэтому реакции электрофильного замещения для него нехарактерны. При действии пероксида водорода, подобно пиридину, образует N-оксиды.
При сплавлении с серой при 245 °С тионируется по имидазольному циклу с образованием 8-меркаптопурина.
Среди производных пурина огромное биологическое значение имеют аденин и гуанин, мочевая кислота содержится в почечных и желчных камнях, широко известны такие производные пурина, как кофеин и родственные ему алкалоиды теобромин и теофиллин, возбуждающие нервную систему и повышающие умственную и физическую работоспособность. Синтетический препарат ацикловир служит для борьбы с вирусом Herpes. Пурин проявляет свойства слабого основания и слабой кислоты. Аденин – сильное основание протонируется по атому азота N(1), гуанин протонируется по атому N(7).
Список использованной литературы
1. Т.Джилкрист, «Химия гетероциклических соединений» (Пер. с англ. - М.:
Мир, 1996)
2. Дж. Джоуль, К.Миллс, «Химия гетероциклических соединений» (Пер. с
англ. - М.: Мир, 2004)
3. Е.С.Северин, Биохимия, Изд. ГЭОТАР-Медиа, 2006