ТЕМАТИКА ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ТЕМАТИКА ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1. Определения понятий «кислота» и «основание» по теории Бренстеда. Типы органических кислот. Зависимость кислотности органических соединений от их строения и природы растворителя. Типы органических оснований. Факторы, которые влияют на силу оснований. Электронная теория кислот и оснований (теория Льюиса).

2. Виды гибридизации атомных орбиталей углерода, азота, кислорода. Ковалентные σ- и π-связи. Электронное строение двойных и тройных углерод-углеродных связей. Сопряженные системы. Взаимное влияние атомов в органических соединениях. Индуктивный и мезомерный эффекты. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

3. Номенклатура, строение, изомерия и способы получения алканов. Химические свойства. Реакции S_R.

4. Циклоалканы. Номенклатура, строение, получение, химические свойства. Конформации циклопентана и циклогексана.

5. Циклоалканы с малыми циклами (циклопропан, циклобутан) Реакции присоединения и замещения.

6. Строение, номенклатура, изомерия и способы получения алкенов. Химические свойства. Механизм реакции присоединения (А_Е). Правило Марковникова.

7. Классификация, строение и номенклатура алкадиенов. Сопряженные диены. Особенности реакций присоединения. Реакции полимеризации.

8. Строение, изомерия, номенклатура и способы получения алкинов. Химические свойства алкинов. Реакции присоединения и замещения (СН-кислотный характер).

9. Электронное строение бензола. Ароматичность. Номенклатура изомерия производных бензола. Химические свойства бензола. Механизм электрофильного замещения (S_Е).

10. Правила ориентации в бензольном ядре. Влияние электронодонорных н электроноакцепторных заместителей на реакционную способность бензола.

11. Конденсированные арены. Строение нафталина, антрацена, фенантрена. Химические свойства нафталина Правила ориентации в нафталиновом ядре.

12. Неконденсированные арены, дифенил, дифенилметан. трифенилметан. Строение и номенклатура их производных. Химические свойства дифенилметана. Реакции замещения

13. Химические свойства трифенилметана. Устойчивость карбкатиона, карбаниона и трифенилметильного радикала Бриллиантовый зеленый.

14. Номенклатура и изомерия галогенопроизводных углеводородов алифатического и ароматического рядов. Основные способы получение моно-, ди-, полигалогеналканов и галогенаренов.

15. Химические свойства галогеналканов и галогенаренов. Различие в подвижности галогена. Механизмы реакций нуклеофильного замещения (S_N) и элиминирования (Е) в ряду галогеналканов.

16 Строение, номенклатура и изомерия ненасыщенных галогенопроизводных. Химические свойства. Подвижность галогена при sp²- и sp³ -гибридизованном атоме углерода.

17. Номенклатура, изомерия и способы получения нитросоединений. Строение нитрогруппы. Химические свойства нитросоединений алифатического и ароматического рядов. Реакция 3инина. Реакции идентификации первичных, вторичных и третичных нитросоединений.

18. Амины. Строение, номенклатура, изомерия. Способы получения алифатических и ароматических аминов. Химические свойства. Кислотно-основные свойства, нуклеофильность. Реакции алкилирования и ацилирования.

19. Качественные реакции на первичные, вторичные, третичные амины алифатического и ароматического рядов. Влияние аминогруппы в ароматических аминах на реакционную способность бензольного ядра.

20. Диазосоединения. Реакция диазотирования. Строение солей диазония. Химические свойства диазосоединений. Реакции с выделением и без выделения азота.

21. Строение, классификация, изомерия и номенклатура спиртов. Способы получения одно-, двух-, трехатомных и ненасыщенных спиртов.

22. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов. Качественные реакции. Идентификация этанола.

23. Ненасыщенные спирты. Особенности химического поведения.

24. Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров. Способы получения. Химические свойства.

25. Тиоспирты и тиоэфиры. Номенклатура, способы получения, химические свойства.

2б. Строение, классификация, номенклатура и способы получения фенолов. Сравнительная характеристика кислотных свойств одно-, двух- и трехатомных фенолов.

27. Химические свойства фенола. Реакции по гидроксильной группе и бензольному ядру. Влияние фенольного гидроксила на реакционную способность бензольного ядра. Качественные реакции.

28. Аминоспирты и аминофенолы. Получение, химические свойства.

29. Строение, классификация и номенклатура альдегидов и кетонов алифатического и ароматического рядов.

30. Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции по карбонильной группе и углеводородному радикалу. Качественные реакции. Специфические реакции альдегидов ароматического ряда.

31. Хиноны. Способы получения и химические свойства.

32. Классификация, номенклатура, изомерия и способы получения насыщенных, ненасыщенных и ароматических монокарбоновых кислот.

33. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства насыщенных монокарбоновых кислот. Влияние природы заместителей в углеводородном радикале на реакционную способность кислот.

34. Химические свойства ненасыщенных монокарбоновых кислот. Реакции по карбоксильной группе и углеводородному радикалу. Присоединение против правила Марковникова.

35. Химические свойства ароматических монокарбоновых кислот. Ориентирующее действие карбоксильной группы в реакциях по бензольному ядру.

36. Классификация, номенклатура и способы получения дикарбоновых кислот. Химические свойства дикарбоновых кислот как бифункциональных соединений.

37. Сложные эфиры. Способы получения сложных эфиров. Реакция этерификации и ее механизм.

38. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Механизмы кислотного и щелочного гидролиза. Химические свойства сложных эфиров, их ацилирующее действие.

39. Малоновый эфир, его строение. Использование малонового эфира в органическом синтезе.

40. Жиры, воски. Гидролиз жиров. Мыла.

41. Строение, номенклатуры и способы получения ангидридов карбоновых кислот. Химические свойства ангидридов карбоновых кислот

42. Строение, номенклатура, способы получения и химические свойства галогенангидридов карбоновых кислот.

43. Номенклатура, изомерия и способы получения галогенозамещенных карбоновых кислот. Кислотные свойства и их зависимость от количества и размещения галогена в углеводородном радикале.

44. Химические свойства галогенозамещенных карбоновых кислот Повышенная подвижность галогена при α-углеродном атоме.

45. Номенклатура, изомерия и способы получения гидроксикислот Химические свойства гидроксикислот как бифункциональных соединений. Отношение α-, - и γ-гидроксикислот к нагреванию Качественная реакция на α-гидроксикислоты.

46. Номенклатура, изомерия и способы получения фенолокислот. Химические свойства салициловой кислоты. Производные салициловой кислоты как лекарственные средства.

47. Номенклатура и способы получения оксокислот. Специфические свойства оксокислот, обусловленные взаимным расположением функциональных групп.

48. Ацетоуксусный эфир. Получение, таутомерия, двойственная реакционная способность. Кислотное и кетонное расщепления ацетоуксусного эфира.

49. Номенклатура, изомерия, способы получения и химические свойства аминокислот. Специфические реакции на α-, - и γ-аминокислоты.

50. Производные угольной кислоты. Фосген, уретаны, карбаминовая кислота, химические свойства мочевины. Биурет, уреиды. уреидокислоты.

51. Строение и номенклатура трех-, четырех- и пятичленных гетеро-циклов с одним гетероатомом. Химические свойства оксирана и азиридина.

52. Ароматический характер пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Реакции S_E фурана, пиррола и тиофена. Ацидофобность фурана и пиррола.

53. Кислотные свойства пиррола. Реакционная способность пиррол-калия.

54. Фурфурол. Получение, химические свойства. Синтез фурацилина.

55. Получение и химические свойства индола. Индиго. Получение и свойства. Лактам-лактимная таутомерия изатина.

56. Номенклатура и строение пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Ароматичность. Кислотно-основные свойства азолов. Азольная таутомерия. Реакции восстановления и замещения в ряду азолов.

57. Синтез пиразолона-5, таутомерия пиразолона-5 и применение в синтезе лекарственных препаратов.

58. Бензимидазол и 2-аминотиазол. Получение и химические свойства.

59. Номенклатура шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Свойства гетероциклов группы пирана. α- и γ-Пироны. Соли пирилия. Конденсированные производные пиронов кумарин, флавон, изофлавон.

60. Получение и химические свойства пиридина. Реакции с участием гетероатома, электрофильное и нуклеофильное замещение в ядре. Восстановление и окисление.

61. Гидрокси- и аминопиридины. Получение, таутомерия, кислотно-основные свойства.

62. Пиридинкарбоновые кислоты и их функциональные производные. Получение, свойства, применение в медицине (витамин РР. кордиамин, изониазид, фтивазид).

63. N-Оксид пиридина. Получение и особенности химических свойств.

64. Получение и химические свойства хинолина и его производны (гидрокси-, аминохинолины).

65. Получение и химические свойства изохинолина.

66. Синтетические способы получение акридина и его химически свойства.

67. 9-Аминоакридин. Получение, химические свойства.

68. Классификация, изомерия и номенклатура шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Синтез барбитуровой кислоты

69. Кислотные свойства барбитуровой кислоты и барбитуратов. Кето-енольная и лактам-лактимная таутомерия барбитуровой кислоты.

70. Ароматические и основные свойства диазинов на примере пиримидина. Реакции нуклеофильного и электрофильного замещения. Пиримидиновые основания (урацил. тимин, цитозин)

71. Номенклатура конденсированных систем из гетероциклов. Пурин и его производные (гипоксантин, ксантин. мочевая кислота).

72. Получение мочевой кислоты. Таутомерия мочевой кислоты и ее кислотно-основные свойства. Ураты.

73. Свойства пуриновых оснований (аденин, гуанин). Значение азотистых оснований в физиологии живых организмов и медицине (АТФ).

74. Классификация, строение, номенклатура и способы получения моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды. Карбонильно-ендиольная и цикло-цепная таутомерия моносахаридов. Эпимерные монозы.

75. Химические свойства моносахаридов. Гликозиды.

76. Строение и номенклатура дисахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара.

77. Химические свойства дисахаридов. Инверсия сахарозы.

78. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Гидролиз полисахаридов. Производные целлюлозы (нитраты, ацетаты, ксантогенаты).

79. Терпены. Моноциклические терпены (ментан, ментол, терпин, лимонен), их химические свойства.

80. Бициклические терпены. Камфора. Синтез, химические свойства.