Сложные липиды

Фосфатиды – липиды, дающие при гидролизе помимо глицерина и высших монокарбоновых кислот, фосфорную кислоту и аминоспирты.

R₁иR₂– углеводородные радикалы; Х – различные заместители.

Один из составов низкоэрукового рапсового масла:

Кислоты		%, масс.
Пальмитиновая	С15Н31СООН	3,5
Стеариновая	С17Н35СООН	1,6
Олеиновая	С17Н33СООН	65,8
Линолевая	С17Н31СООН	19,5
Линоленовая	С17Н29СООН	6,6
Эруковая	С21Н41СООН	0,6

В его состав входят также фосфолипиды, которые выступают как замедлители атмосферной коррозии стали, эффективные в отсутствии активных стимуляторов процесса (хлорид-ионов и др.).

Ароматические углеводороды, арены Бензол и его производные

Бензол (С₆Н₆) – родоначальник ароматических углеводородов. Установить его формулу удалось далеко не сразу. Впервые ее предложил Ф. Кекуле, что сопряжено со множеством легенд. По одной из них Кекуле во сне увидел змею, кусающую собственный хвост. Он решил, что бензол имеет циклическое строение (I).

Формула Кекуле (I), однако, не объясняет некоторые свойства бензола, так как он не вступает во многие реакции, характерные для олефинов. Как показали современные методы исследования, атомы в молекуле бензола образуют плоский правильный шестиугольник. Длины связей между ними равны и составляют 0,140 нм. Таким образом, они больше длины двойной связи (0,132 нм), но меньше одинарной (0,154 нм).

Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp²-гибридизации. Шесть электронов-связей образуют единую орбиталь (рис. 16).

В настоящее время записывают молекулы бензола чаще всего в виде графической формулы (II). С другой стороны, исходя из длины связей в молекуле бензола, которые называют ароматическими или полуторными, их энергия должна была бы занимать промежуточное положение, согласно неравенству:

U_{двойная связь}<U_бензол<U_{одинарная связь}.

Однако, это не так. U_бензолсущественно выше, чем предполагаемая величина, что объясняют наличием единой-орбитали (рис. 16).

Рис. 16. Схема электронного строения молекулы бензола.

Номенклатура и изомерия производных бензола. Общая формула гомологического ряда ароматических углеводородов бензола С_nH_2n-6. Ей отвечают структуры (IиII) и формула

СН₂=СНСССН=СН₂,

но гидрирование бензола дает циклогексан, что и решает проблему.

Монозамещенные бензола:

не имеют изомеров.

Дизамещенные бензола с заместителями существуют в трех изомерных формах.

Тризамещенные бензола с заместителями также существуют в виде трех изомеров.

Методы получения бензола и его гомологов

1. Сухая перегонка каменного угля (1000С, без доступа воздуха).

2. Каталитический риформинг (каталитическая ароматизация, то есть повышение содержания аренов в результате прохождения реакций образования ароматических углеводородов) нефтяных фракций.

3. Тримеризация ацетилена (реакция академика Зелинского).

3С₂Н₂С₆Н₆

4. Ароматизация углеводородов.

4.1. Предельных циклических.

4.2. Предельных алифатических.

4.3. Непредельных алифатических