Органическая химия Макарова Н.А

1.8 Классификация органических соединений

В классификации органических соединений принимаются за основу два признака — строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

Атомы углерода в молекулах органических соединений образуют своеобразный каркас, называемый углеродным скелетом или цепью. Цепи бывают открытыми или замкнутыми (циклическими); открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) или разветвленными:

C

C C

По строению углеводородного скелета органические соединения делят на две группы:

1. Ациклические соединения имеют открытую неразветвленную или разветвленную углеродную цепь

Группу ациклических соединений также подразделяют на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). Предельными называют вещества, не содержащие в своем составе двойных или тройных связей. Непредельными называют соединения, в состав которых входят кратные связи (двойные либо тройные)

2. Циклические соединения содержат углеродную цепь замкнутую в цикл, например как в циклопентане

H2C CH2

H2C CH2 или соединение может быть изображено

CH2

21

В свою очередь соединения циклического ряда делят на карбоциклические, в них цикл состоит только из атомов углерода, и гетероциклические, цикл которых содержит кроме углерода еще и другие атомы

O

Карбоциклические соединения могут быть алициклическими (алифатическими циклическими) или ароматическими

Другим признаком классификации органических соединений является природа функциональной группы. Функциональная группа — это атом или группа атомов не углеводородного характера определяющая класс органического соединения и во многом его химическое поведение. Для этих групп условно установлен порядок старшинства, в таблице 1 эти группы приведены по возрастанию старшинства.

Таблица 1 — Некоторые функциональные группы

Соединение может содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными. Соединения, содержащие различные функциональные группы называют гетерофункциональными

Переход от одного класса органических соединений к другому чаще всего осуществляется с участием функциональных групп и без изменения углеродного скелета. Изучение строения и свойств функциональных групп необходимо для понимания общих закономерностей реакционной способности органических веществ.

1.9 Номенклатура

В виду большого количества и многообразия органических соединений требуется особая точность в построении наименований. Наиболее часто в современной органической химии используют тривиальную, радикально-функциональную и международную номенклатуры.

Исторически сложившиеся названия органических соединений или тривиальная номенклатура — это произвольные названия, которые не дают представления о строении вещества, они чаще всего указывают либо на источник выделения (масляная кислота), либо на какое-то яркое химическое свойство (гликокол, от греч.glykys— сладкий). Тривиальные названия широко распространены среди карбоновых кислот, углеводов, аминокислот и других природных соединений.

O

Радикально-функциональная номенклатура (еѐ часто называют рациональной) уже учитывает строение называемого соединения, обозначая все изомеры и гомологи определенного класса как производные родоначальника ряда, в котором один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.

Здесь, радикал — условно химическая частица со свободной валентностью, т.е. остаток органической молекулы, образующийся в результате отрыва атома водорода от углеводорода.

Одновалентные радикалы называют используя окончание –ил, двухвалентные — -илен либо –иден, ацильные — -оил.

Таблица 2 — Названия и структурные формулы основных радикалов

24

В настоящее время рациональная номенклатура применяется только в случае, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Основные принципы международной номенклатуры были приняты в 1892 году на съезде химиков в Женеве и после многократных доработок стали основой современной номенклатуры ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии). Усовершенствование и развитие ее продолжается до сих пор.

В номенклатуре ИЮПАК используют термины: родоначальная структура, заместитель, характеристическая группа.

Родоначальная структура — это углеводородная цепь или цикл, лежащий в основе называемого соединения. Названия родоначальной структуры формируются на основе названий алканов (поэтому десять первых членов гомологического ряда алканов учат наизусть), например, в пропане находится три атома углерода, следовательно, и спирт, содержащий в своѐм составе три атома углерода, будет иметь родоначальную структуру пропан:

Заместитель — это атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой.

Название соединения строится как сложное слово, состоящее из корня (родоначальной структуры), приставки и суффикса, указывающих число и характер заместителей, а также степень ненасыщенности вещества:

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

25

Для всех характеристических групп условно установлен порядок старшинства, в таблице 3 группы приведены в порядке возрастания старшинства.

Таблица 3 — Приставки и суффиксы характеристических групп

Из таблицы также видно, что некоторые функциональные группы можно указать только в приставке или суффиксе, но для многих групп существует возможность входить в название как в приставке, так и в суффиксе.

Если соединение монофункциональное, то характеристическая группа, для которой предусмотрен и суффикс, и приставка показывается в названии суффиксом. Например, — OH группа может быть названа как в приставке (гидрокси-), так и в суффиксе (–ол), однако верным для нижеуказанного спирта будет название бутанол-1:

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

Когда характеристических групп в соединении несколько, то необходимо выделить старшую характеристическую группу и она будет показана в суффиксе названия, остальные (не старшие) — в

26

приставке. Местоположение заместителей в углеродной цепи указывают цифрой, для этого необходимо пронумеровать атомы углерода родоначальной структуры, так чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший номер. Цифры, указывающие положения заместителей, ставят перед приставкой и после суффикса. Цифры от букв отделяются дефисами, а цифры от цифр — запятыми.

Итак, для того чтобы построить по ИЮПАК номенклатуре название необходимо:

1.Найти самую длинную и наиболее разветвленную углерод - углеродную цепь или цикл.

2.Пронумеровать атомы углерода этой цепи (цикла) так, чтобы заместители и характеристические группы получили наименьший номер.

3.Указать цифрой местоположение заместителя в цепи (цикле) и назвать заместитель.

4.Назвать главную цепь.

5.Назвать старшую характеристическую группу в суффиксе.

Назовѐм соединение по ИЮПАК номенклатуре

2-аминопропановая кислота (тривиальное название—аланин).

Если в молекуле присутствует два, три, четыре и т.д. одинаковых заместителя или кратной связи, то используют приставки ди-, три-, тетра- , например:

В карбоциклических соединениях нумерацию атомов углерода цикла начинают с углерода, содержащего старшую функциональ-

27