Биохимия / 15
.docx15) Физико-химические свойства АК, универсальная реакция на АК и объяснение амфотерности АК
По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Все они кристаллические вещества, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях, имеют достаточно высокие температуры плавления; многие из них имеют сладкий вкус. Эти свойства отчётливо указывают на солеобразный характер этих соединений. Особенности физических и химических свойств аминокислот обусловлены их строением — присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп: кислотной и основной. α-Аминокислоты являются амфотерными электролитами.
Химические свойства
Все аминокислоты амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой —NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H + HHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Хлор"Cl → HHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Хлор"Cl • NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H (хлороводородная соль глицина)
NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H + NaHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H → H2O + NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Натрий"Na (натриевая соль глицина)
Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H N+H3 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"O-Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H + CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H3OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H → H2O + NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Углерод"CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H3 (метиловый эфир глицина)
Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона,капрона.
Реакция образования пептидов:
HHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Углерод"C —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H —H + HHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Углерод"C —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 → HHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"OHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Углерод"C —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Кислород"O —CHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 —NHYPERLINK "http://ru.wikipedia.org/wiki/Водород"H2 + H2O
Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+, а карбоксигруппа — в виде -COO−. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Универсальные реакции на аминокислоты и белки:
Многие реакции белков протекают с образованием окрашенных продук¬тов, что дает возможность обнаружить белковые вещества в биологических объектах. Различают универсальные цветные реакции (нингидриновая, биуретовая), характерные для всех белковых веществ, и специфические цветные реакции, обусловленные наличием определенных аминокислот в молекуле белка.
БИУРЕТОВАЯ РЕАКЦИЯ
В основе ее лежит способность пептидных связей- –С(О)–NН– образовывать сульфатом меди в щелочной среде окрашенные комплексные соединения , итенстивнось окраски зависит от длины поли пептидной цепи.Фиолетовая окраска
В белках аминокислоты связаны друг с другом по типу полипептидов и дикетопиперазинов. Образование полипептидов из аминокислот происходит путем отщепления молекулы воды от аминогруппы одной молекулы аминокислоты и карбоксильной группы другой молекулы:
Образующаяся группа –С(О)–NН– называется пептидной группой, связь С–N, соединяющая остатки млекул аминокислот, – пептидной связью.
Наличие в белке повторяющихся пептидных групп подтверждается тем, что белки дают фиолетовое окрашивание при действии небольшого количества раствора медного купороса в присутствии щелочи (биуретовая реакция).
Описание опыта. 2–3 мл раствора белка нагревают с 2–3 мл 20%-го раствора едкого кали или натра и несколькими каплями раствора медного купороса. Появляется фиолетовое окрашивание вследствие образования комплексных соединений меди с белками.
НИНГИДРИНОВАЯ РЕАКЦИЯ
Сущность реакции состогит в оббразлвании сединении окршенного в сине фиолетовый цвет состящего из нингидрина и продуктов гидролиза аминокислот. это рекция характерно для аминогрупп в альфа положении в присутствующих в природных аминокислотах и белках
Описание опыта. В пробирку наливают 1 мл 1%-го раствора глицина и 0,5 мл 1%-го раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагревают до появления сине-фиолетового окрашивания.