Биохимия / 17

17) Ароматические АК

К этой группе относятся фенилаланин и тирозин, построенные таким образом, что бензольные кольца в них отделены от общего α-аминокислотного фрагмента метиленовой группой -СН2-.Так, например, фенилаланин является незаменимой, а тирозин заменимой аминокислотой.

Фенилаланин. (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) незаменимая моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота, входящая в состав большинства природных белков. Врожденное нарушение обмена фенилаланина в организме человека (фенилкетонурия) приводит к умственной отсталости. Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты — тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает. Дальнейшим катаболическим превращениям подвергается именно тирозин.

По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой. Фенилаланин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, разлагающееся при плавлении. В вакууме при нагревании сублимирует. Ограниченно растворяется в воде, малорастворим в этаноле. С азотной кислотой даёт ксантопротеиновую реакцию. При нагревании подвергается декарбоксилированию. Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами и растениями. Фенилаланин в промышленных масштабах получают микробиологическим способом. Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептида аспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков.

Тирозин .( α-амино-β-оксипропионовая кислота) ароматическая α-аминокислота, относится к группе протеиногенных аминокислот и входит в состав множества природных белков и ферментов, в некоторых из которых тирозину принадлежит важная роль в регуляции их функциональной активности. Тирозин является предшественником синтеза ряда важных биологически активных веществ, в т.ч. катехоламинов (дофамин, адреналин, норадреналин), тиреоидных гормонов и пигмента меланина. L-тирозин уменьшает проявление симптомов депрессии, снимает стресс.

Тирозин относят к заменимым для большинства животных и человека аминокислотам, так как в организме эта аминокислота образуется из другой (незаменимой) аминокислоты — фенилаланина. По строению соединение отличается от фенилаланина наличием фенольной гидроксильной группы в пара-положении бензольного кольца. Тирозин входит в состав ферментов, во многих из которых именно тирозину отведена ключевая роль в ферментативной активности и её регуляции. Животные не синтезируют тирозин de novo, но способны гидроксилировать незаменимую аминокислоту фенилаланин в тирозин. В организм животных и человека тирозин поступает с пищей. Также тирозин образуется из фенилаланина (реакция протекает в печени под действием фермента фенилаланин-4-гидроксилазы). С обменом тирозина связаны некоторые известные наследственные заболевания. При известном наследственном заболевании — алкаптонурии — нарушено превращение гомогентизата в 4-малеилацетоацетат. Тирозин подавляет аппетит, способствует уменьшению отложения жиров, способствует выработке меланина и улучшает функции надпочечников, щитовидной железы и гипофиза.

Окрашивание в результате ксантопротеиновой качественной реакции на белки определяется преимущественно нитрованием остатков тирозина (нитруются также остатки фенилаланина, триптофана, и гистидина).

Циклические. Эти аминокислоты имеют в своем составе ароматическое или гетероциклическое ядро и, как правило, не синтезируется в организме человека и должны поступать с пищей. Они активно участвуют в разнообразных обменных процессах. Так фенилаланин служит основным источником синтеза тирозина - предшественника ряда биологически важных веществ: гормонов (тироксина, адреналина), некоторых пигментов. Триптофан помимо участия в синтезе белка, служит компонентом витамина PP, серотонина, триптамина, ряда пигментов. Гистидин необходим для синтеза белков, является предшественником гистамина, влияющего на кровяное давление и секрецию желудочного сока.