33. Алкалоиды: группа хинолина (хинин) – строение, талейохинная проба, основные свойства, образование солей.

Хинин — алкалоид, выделенный из коры хинного дерева (Cinchona oficinalis) — представляет собой бесцветные кристаллы очень горького вкуса.

Содержащиеся в его молекуле два атома азота различаются по основности, поэтому хинин образует два ряда солей: первым протонируется более основный атом азота хинуклидиновой системы.

Сульфат хинина в водном растворе дает синюю флуорес­ценцию. Флуоресценция настолько интенсивна, что заметна даже в очень разбавленных растворах хинина, например в прохладительных напитках, в которые небольшие количества хинина добавляются для горечи.

Хинин используется в медицине в качестве противома­лярийного средства, однако к настоящему времени из-за многих негативных по­бочных эффектов применение его ограничено.

Общей реакцией на хинин является так называемая талейохинная проба. Она заключается в окислении хинина бромной водой до образования бесцветного раствора орто-хинона. Последующее действие раствором аммиака приводит к образованию дииминопроизводных орто-хиноидной структуры, окрашенных в изумрудно-зеленый цвет.

34. Алкалоиды: группа изохинолина и фенантренизохинолина (папаверин, морфин, кодеин) – строение, основные свойства, характеристика реакционной способности.

Изохинолиновые алкалоиды — обширная группа алкалоидов, включаю­щая более тысячи представителей, обнаруженных в растениях 30 семейств.

Папаверин известен как один из главных алкалоидов опиума. Опиум (опий) представляет собой высохший млечный сок из незрелых коробочек опийного мака (Papaver somniferum L.). Папаверин применяется в медицине в качестве гипотензивного средства. Синтетический аналог папаверина но-шпа (дротаверин) имеет явное структурное сходство с прототипом. Содержание папаверина в опиуме срав­нительно невелико, и этот природный источник не в состоянии покрыть по­требности медицины в этом алкалоиде.

Большую часть папаверина получают синтетически, благо в его молекуле нет центров хиральности, а это в значи­тельной степени облегчает задачу получения вещества, полностью идентич­ного природному.

Морфин — важнейший из опиумных алкалоидов.

Кодеин (метиловый эфир морфина) также содержится в опиуме. Кодеин применяется как средство от кашля. Его получают также синтетиче­ски метилированием морфина по фенольной гидроксильной группе, по­скольку содержание кодеина в опиуме невелико.

Морфин, кодеин и тебаин относятся к морфинановым алкалоидам.

Морфин обладает сильным анальгезирующим действием, благодаря чему долгое время использовался в медицине в качестве обезболивающего средст­ва. Морфин, его производные и синтетические аналоги, относящиеся к клас­су наркотических анальгетиков, называются опиатами.

Крайне негативным побочным действием морфина является возникнове­ние в результате даже непродолжительного применения болезненного привы­кания (наркозависимости). Некоторые синтетические производные морфина обладают более сильным наркотическим действием, чем сам морфин. Диацетат морфина — героин — наиболее распространенный наркотик. Вещество Бентли (синтетический аналог морфина) примерно в 10 000 раз активнее морфина.