Тюкавкина лаб.работы орган.химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 1 ►

Предисловие

3

Введение

5

Техника безопасности при работе в химической лаборатории

8

|

Часть I

СИНТЕЗ, ВЫДЕЛЕНИЕ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1. Оснащение химической лаборатории

16

1.1. Химические реактивы

17

1.2. Химическая посуда

18

1.3. Лабораторное оборудование

29

2. Основные приемы и методы работы

35

2.1. Измельчение и перемешивание

35

2.2. Нагревание и охлаждение

38

2.3. Фильтрование и центрифугирование

40

2.4. Высушивание

45

2.5. Концентрирование растворов

49

3. Разделение и очистка веществ

50

3.1. Кристаллизация

50

3.2. Экстракция

54

3.3. Перегонка

57

3.4. Хроматография

66

4. Физические константы вещества

80

4.1. Определение температуры плавления

80

4.2. Определение температуры кипения

82

4.3. Определение плотности

83

4.4. Определение показателя преломления

84

4.5. Определение удельного вращения

85

5. Физико-химические методы идентификации

85

5.1. Электронная спектроскопия

85

Типовая задача 1

87

Задачи для самостоятельного решения

89

Типовая задача 2

95

Задачи для самостоятельного решения

96

Типовая задача 3

98

Задачи для самостоятельного решения

99

Типовая задача 4

100

Задачи для самостоятельного решения

101

5.2. Инфракрасная спектроскопия

101

Типовая задача 1

110

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 1 ►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 2

►

Задачи для самостоятельного решения

111

Типовая задача 2

113

Задачи для самостоятельного решения

114

Типовая задача 3

115

Задачи для самостоятельного решения

115

5.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

116

Типовая задача 1

121

Задачи для самостоятельного решения

122

Типовая задача 2

122

Задачи для самостоятельного решения

123

Типовая задача 3

125

Задачи для самостоятельного решения

127

Типовая задача 4

128

Задачи для самостоятельного решения

129

5.4. Масс-спектрометрия

129

Типовая задача 1

133

Задачи для самостоятельного решения

134

Типовая задача 2

139

Задачи для самостоятельного решения

140

6. Экспериментальные работы по получению и идентификации

некоторых органических соединений

142

6.1. Азелаиновая кислота

144

Задания по идентификации

145

6.2. n-Аминобензойная кислота

146

Задания по идентификации

146

6.3. Анилин

147

Задания по идентификации

147

6.4. Антрахинон

148

Задания по идентификации

149

6.5. n-Ацетамидобензойная кислота

150

Задания по идентификации

150

6.6. n-Ацетамидофенол

151

Задания по идентификации

151

6.7. Ацетанилид

151

Задания по идентификации

152

6.8. Ацетилсалициловая кислота

152

Задания по идентификации

153

6.9. 7-Ацетокси-4-метилкумарин

153

Задания по идентификации

154

6.10. Ацетон

154

Задания по идентификации

154

6.11. Бензанилид

155

Задания по идентификации

155

6.12. Бензилтриэтиламмонийхлорид

156

Задания по идентификации

156

6.13. Бензойная кислота

156

Задания по идентификации

157

6.14. n-Бромоанилин

157

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 2

►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 3 ►

Задания по идентификации

158

6.15. n-Бромоацетанилид

159

Задания по идентификации

160

6.16. 1-Бромобутан

160

Задания по идентификации

161

6.17. 3-Бромокамфора

161

Задания по идентификации

162

6.18. Бутилацетат

163

Задания по идентификации

163

6.19. mpem-Бутилхлорид

164

Задания по идентификации

165

6.20. Гелиантин

165

Задания по идентификации

166

6.21. 7-Гидрокси-4-метилкумарин

167

Задания по идентификации

168

6.22. 4-($-d-глюкопиранозиламино)бензойная кислота

168

Задания по идентификации

169

6.23. 7,7-Дихлоробицикло[4.1.0]гептан

169

Задания по идентификации

170

6.24. Изовалериановая кислота

170

Задания по идентификации

171

6.25. Иодобензол

172

Задания по идентификации

173

6.26. Иодоэтан

173

Задания по идентификации

174

6.27. Коричная кислота

175

Задания по идентификации

176

6.28. Метил-2-ацетамидо-2-дезокси-"- и -$-d-глюкопиранозиды

177

Задания по идентификации

179

6.29. n-Метилацетанилид

179

Задания по идентификации

179

6.30. $-Нафтилацетат

180

Задания по идентификации

180

6.31. n-Нитроанилин

180

Задания по идентификации

181

6.32. n-Нитроанилиновый красный

182

Задания по идентификации

182

6.33. n-Нитроацетанилид

183

Задания по идентификации

184

6.34. Нитробензол

184

Задания по идентификации

185

6.35. Пента-O-ацетил-$-d-глюкопираноза

185

Задания по идентификации

186

6.36. Салициловая кислота и 2,4,6-трибромофенол

187

Задания по идентификации

188

6.37. Сульфаниловая кислота

188

Задания по идентификации

189

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 3 ►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 4 ►

6.38. Фенетол

190

Задания по идентификации

190

6.39. Фенол

191

Задания по идентификации

192

6.40. Хинолин

193

Задания по идентификации

194

6.41. Хромовый желтый К

194

Задания по идентификации

195

6.42. Циклогексанон

195

Задания по идентификации

196

6.43. Циклогексен

196

Задания по идентификации

197

6.44. Этилацетат

198

Задания по идентификации

198

6.45. Этилбензоат

198

Задания по идентификации

199

6.46. Этиловый эфир n-аминобензойной кислоты

200

Задания по идентификации

201

6.47. n-Этоксиацетанилид

201

Задания по идентификации

202

6.48. Определение примеси салициловой кислоты

в ацетилсалициловой кислоте методом ВЭЖХ

203

7. Классификация, номенклатура и структурная изомерия

205

Задачи для самостоятельного решения

205

8. Взаимное влияние атомов в молекуле

207

Задачи для самостоятельного решения

207

9. Пространственное строение и стереоизомерия

210

Задачи для самостоятельного решения

210

10. Кислотные и основные свойства

213

Задачи для самостоятельного решения

213

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественныйфункциональный анализ

216

Опыт 10.1. Получение этоксида натрия и его гидролиз

216

Опыт 10.2. Получение феноксида натрия и разложение его кислотой

217

Опыт 10.3. Обнаружение кислотных свойств стеариновой кислоты

217

Опыт 10.4. Основные свойства алифатическихи ароматических аминов

218

11. Углеводороды

218

11.1. Алканы и циклоалканы

218

Задачи для самостоятельного решения

218

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ

220

Опыт 11.1. Растворимость вазелинового масла

220

Опыт 11.2. Идентификация жидких алканов и циклоалканов по физическим

константам

221

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 4 ►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 5 ►

Опыт 11.3. Химические свойства алканов

222

11.2. Алкены, алкины и алкадиены

223

Задачи для самостоятельного решения

223

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

227

Опыт 11.4. Получение и химические свойства этилена

227

Опыт 11.5. Получение и химические свойства ацетилена

228

Опыт 11.6. Получение аддукта циклогексадиена-1,3 и малеинового ангидрида

229

11.3. Арены

230

Задачи для самостоятельного решения

230

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

235

Опыт 11.7. Бромирование толуола

235

Опыт 11.8. Нитрование аренов

235

Опыт 11.9. Сульфирование аренов

236

Опыт 11.10.Окисление нафталина

237

12. Галогенопроизводные

238

Задачи для самостоятельного решения

238

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

242

Опыт 12.1. Получение хлороэтана

242

Опыт 12.2. Получение бромоэтана

243

Опыт 12.3. Проба Бейльштейна

244

Опыт 12.4. Гидролиз галогеноалканов

244

Опыт 12.5. Гидролиз соединений, содержащих галогены в

ароматическом ядре или боковой цепи

245

Опыт 12.6. Алкилирование метилиодидом третичных аминов

246

13. Гидроксипроизводные и их тиоаналоги

246

13.1. Спирты и тиоспирты

246

Задачи для самостоятельного решения

246

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

250

Опыт 13.1. Идентификация первичных, вторичных и третичных спиртов

250

Опыт 13.2. Ацетилирование пентилового спирта

251

Опыт 13.3. Окисление спиртов

251

Опыт 13.4. Обнаружение многоатомных спиртов

252

13.2. Фенолы и тиофенолы

253

Задачи для самостоятельного решения

253

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

258

Опыт 13.5. Качественные реакции обнаружения фенолов

258

Опыт 13.6. Взаимодействие фенола с бромом в водном растворе

259

13.3. Простые эфиры и тиоэфиры

260

Задачи для самостоятельного решения

260

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 5 ►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 6 ►

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

263

Опыт 13.7. Получение простых эфиров

263

Опыт 13.8. Основные свойства диэтилового эфира

264

Опыт 13.9. Обнаружение алкилфениловых эфиров

264

Опыт 13.10. Обнаружение простых эфиров, содержащих этоксигруппу

265

14. Альдегиды и кетоны

265

Задачи для самостоятельного решения

265

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ

268

Опыт 14.1. Окисление формальдегида гидроксидом диамминсеребра

268

Опыт 14.2. Окисление альдегидов гидроксидом меди(П)

269

Опыт 14.3. Окислительно-восстановительная реакция формальдегида

270

Опыт 14.4. Получение оксима ацетона

270

Опыт 14.5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону

270

Опыт 14.6. Иодоформная проба на ацетон

271

Опыт 14.7. Получение 2,4-динитрофенилгидразона формальдегида

271

Опыт 14.8. Цветная реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой

272

Опыт 14.9. Цветная реакция ацетона с нитропруссидом натрия

272

15. Карбоновые кислоты и их функциональные производные

273

Задачи для самостоятельного решения

273

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

276

Опыт 15.1. Кислотные свойства карбоновых кислот

276

Опыт 15.2. Получение бензойной кислоты

276

Опыт 15.3. Получение бензоата натрия

277

Опыт 15.4. Обнаружение уксусной кислоты

277

Опыт 15.5. Обнаружение щавелевой кислоты

277

Опыт 15.6. Окисление муравьиной кислоты

278

Опыт 15.7. Окисление щавелевой кислоты

279

Опыт 15.8. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

279

Опыт 15.9. Получение сложных эфиров

279

Опыт 15.10. Получение гидроксамовой кислоты

280

Опыт 15.11. Расщепление амидов кислот

281

16. Угольная и сульфоновые кислоты и их функциональные производны

281

Задачи для самостоятельного решения

281

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

286

Опыт 16.1. Основные свойства мочевины

286

Опыт 16.2. Гидролиз мочевины

286

Опыт 16.3. Взаимодействие мочевины с азотистой кислотой

286

Опыт 16.4. Термическое разложение мочевины

287

Опыт 16.5. Получение n-гидроксибензолсульфоновой кислоты

287

17. Амины

288

Задачи для самостоятельного решения

288

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 6 ►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 7 ►

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

291

Опыт 17.1. Получение анилина

291

Опыт 17.2. Обнаружение анилина

292

Опыт 17.3. Бромирование анилина

293

Опыт 17.4. Ацетилирование анилина

293

Опыт 17.5. Получение и гидролиз изонитрила

294

Опыт 17.6. Получение и гидролиз солей вторичных ароматических аминов

294

Опыт 17.7. Нитрозирование N, N-диметиланилина

295

18. Диазо- и азосоединения

295

Задачи для самостоятельного решения

295

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

298

Опыт 18.1. Получение бензолдиазонийхлорида

298

Опыт 18.2. Разложение диазониевой соли при нагревании

299

Опыт 18.3. Получение 4-диметиламиноазобензола.

299

Опыт 18.4. Индикаторные свойства 4-диметиламиноазобензола

300

Опыт 18.5. Восстановление азокрасителя водородом

300

Опыт 18.6. Получение ос-фенилазо-р-нафтола

301

19. Гетерофункциональные соединения

301

19.1. Гидрокси- и аминокислоты

301

Задачи для самостоятельного решения

301

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

303

Опыт 19.1. Получение и свойства солей винной кислоты

303

Опыт 19.2. Специфическая реакция а-гидроксикислот

с концентрированной серной кислотой

304

Опыт 19.3. Декарбоксилирование салициловой кислоты

306

Опыт 19.4. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты

306

Опыт 19.5. Бромирование салициловой кислоты

306

19.2. Оксокислоты

307

Задачи для самостоятельного решения

307

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

309

Опыт 19.6. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира

309

Опыт 19.7. Получение натриевого производного ацетоуксусного эфира

310

Опыт 19.8. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира

310

20. "-Аминокислоты и пептиды

311

Задачи для самостоятельного решения

311

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный функциональный анализ

314

Опыт 20.1. Амфотерные свойства "-аминокислот

314

Опыт 20.2. Реакция "-аминокислот с формальдегидом

314

Опыт 20.3. Общие качественные реакции "-аминокислот

314

Опыт 20.4. Ксантопротеиновая реакция обнаружения ароматических

аминокислот

315

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 7 ►

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ММА им. И.М. Сеченова

В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу |

◄ 8

►

Опыт 20.5. Качественная реакция обнаружения цистеина

316

Опыт 20.6. Качественная реакция пептидов и белков

316

Опыт 20.7. Идентификация аминокислот методом хроматографии на бумаге

316

21. Углеводы

317

21.1. Моносахариды

317

Задачи для самостоятельного решения

317

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

321

Опыт 21.1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе

321

Опыт 21.2. Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой

321

Опыт 21.3. Восстановление гидроксида диамминсеребра глюкозой и фруктозой

322

Опыт 21.4. Реакция Селиванова на фруктозу

322

Опыт 21.5. Идентификация углеводов методом ТСХ

323

21.2. Олиго- и полисахариды

323

Задачи для самостоятельного решения

323

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

325

Опыт 21.6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы

325

Опыт 21.7. Восстановительная способность лактозы

326

Опыт 21.8. Качественная реакция на крахмал

326

Опыт 21.9. Кислотный гидролиз крахмала

327

22. Гетероциклические соединения

327

22.1. Пятичленные гетероциклические соединения

327

Задачи для самостоятельного решения

327

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

330

Опыт 22.1. Качественные реакции обнаружения антипирина

330

Опыт 22.2. Качественные реакции обнаружения амидопирина

330

22.2. Шестичленные гетероциклические соединения

331

Задачи для самостоятельного решения

331

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

335

Опыт 22.3. Основные свойства пиридина

335

Опыт 22.4. Отношение пиридина к окислению

336

22.3. Конденсированные и гетероциклические соединения

336

Задачи для самостоятельного решения

336

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

338

Опыт 22.5. Возгонка кофеина из чая

338

Опыт 22.6. Мурексидная проба

339

Опыт 22.7. Кислотные свойства мочевой кислоты

340

Опыт 22.8. Качественные реакции обнаружения метилированных ксантинов

340

22.4. Алкалоиды

341

Задачи для самостоятельного решения

341

ПРАКТИКУМ. Химические свойства и качественный

функциональный анализ

342

РУКОВОДСТВО К ЛАБ. ЗАНЯТИЯМ ПО ОРГ. ХИМИИ. Под ред. Н.А.Тюкавкиной

◄ 8

►