Окисление непредельных соединений
C C |
O |
C C |
|
||
Алкен |
|
O |
|
|
Эпоксид |
O
|
|
O |
|
|
N |
|
N |
|
C |
|
C |
O |
NH2 |
O |
NH2 |
H2O, H |
C |
C |
|
||
|
OH |
OH |
Двухатомный спирт
OH OH
H2O, H
N
C
O 
NH2
Карбамазепин |
Эпоксид |
Диол |
|
||
|
|
Окисление ароматических соединений
Реакция гидроксилирования
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Механизм реакции гидроксилирования |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
R |
R |
R |
HO |
R |
O |
|
H |
|
|
У ароматических углеводородов окислению подвергаются боковые цепи, поскольку бензольное кольцо чрезвычайно термодинамически устойчиво
|
CH3 |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Бензойная кислота |
H2C CH2 CH3 |
COOH |
O |
O |
|
H3C C
OH
Уксусная кислота
Пропилбензол
Реакции восстановления
Восстановление нитросоединений до аминов (фурациллин, 5-НОК)
|
|
|
|
|
|
|
2H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+2e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+2e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2H |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||||||||
R |
|
|
|
NO2 |
|
R |
|
N |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R N OH |
|
R |
|
NH2 |
|
||||||||||
|
Нитро |
Нитрозо |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
соединение |
соединение |
|
Производное |
|
Амин |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
гидроксиламина |
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
R-NH2 + HCl |
|
RNH3+ Cl |
|
Амин
Соль аммония
-
Обратимое окисление- восстановление тиолов
O
2 RSH 
H
Сульфид
H2
2 HS C CH COOH
Цистеин NH2
SH SH
H2C HC (CH2)4 COOH
C
H2
Дегидролипоевая кислота
|
R |
|
|
S |
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
R |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
Дисульфид |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
|
|
S |
|
|
C |
|
|
CH |
|
COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
|
C |
|
|
CH |
|
COOH |
|||||
|
|
|
|
|
|
Цистин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
S |
NH2 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
O
H |
|
H2C |
HC |
|
(CH2)4 COOH |
|
|
||||
|
|||||
|
|
C |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
H2 |
||
|
|
Липоевая кислота |
|||
Дисульфидные мостики в структуре инсулина
