Занятие № 15

ТЕМА: Углеводы. Моносахариды.

Задания для самостоятельного решения

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: -D-глюкопиранозы, -D-галактопиранозы, -D-фруктофуранозы, N-ацетил--D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы - и -аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановления D- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества (реакция серебряного зеркала).

Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.

Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом - D-глюкопиранозы.

Задание 8. Написать схему образования лактозы (-D-галактопиранозил-1,4--D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 9. Приведите схему образования восстанавливающей биозы из -D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз : сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.

Занятие № 16

ТЕМА: Нуклеиновые кислоты.

Задания для самостоятельного решения

Задание 1. Приведите формулы гетероциклических оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот: а) аденина, б) цитозина, в) тимина, г) урацила, д) гуанина. Показать образование водородных связей между комплементарными парами. Какое гетероциклическое основание не входит в состав ДНК?

Задание 2. Какой нуклеотид образуется при взаимодействии нуклеозида аденозина с ортофосфорной кислотой? Напишите уравнение реакции и назовите продукт.

Задание 3. Представьте схему гидролиза АМФ по сложноэфирной и гликозидным связям. В какой среде он осуществляется? Какое соединение образуется в случае биологического фосфорилирования АМФ? Укажите биологическую роль данного соединения.

Задание 4. Напишите фрагмент первичной структуры ДНК, включающий следующие гетероциклические основания: тимин, аденин, цитозин, гуанин.

Задание 5. Изобразите фрагмент первичной структуры РНК.

Задание 6. Приведите структурные формулы гетероциклических оснований, входящих в состав пуриновых нуклеотидов. Напишите формулы 5^/-аденозинмонофосфата, 5^/-гуанозинмонофосфата.

Задание 7. Напишите уравнения реакций, назовите вещества А, В, С.

Задание 8. Приведите химизм модификации структуры цитозина и аденина под воздействием формальдегида.

Задание 9. Привести модификацию цитозина в присутствии азотистой кислоты.