Модификация каликсаренов
Модификация каликсаренов
|
|
|
|
Et O |
|
|
Et |
O |
|
|
|
|
|
|
|
||
OH |
+ |
2 BrCH2COOEt |
NaOH |
O |
H |
H |
O |
|
OH HO |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
H OH OH H
H
|
OH |
H |
H |
OH HO |
|
|
OH |
|
HEtBr, NaH
H
Me
O
O H H O
H OH OH H
H
O |
|
|
MeC-Cl |
OH |
H |
H |
OAc HO |
|
|
OH |
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
MeC-Cl |
OH |
|
OH EtO |
H |
H |
EtO |
H |
OH |
|
|
OAc OH |
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
|||||
|
O |
O |
H H |
O |
|||||
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
Cl |
H |
O |
O |
H |
|
|
|||
O |
O |
|
|
O |
Cl
Особенности каликсаренов:
•высокая температура плавления
•низкая растворимость в органических растворителях
Физико-химические методы исследования
•ИК-спектры: валентные колебания ОН-групп в области 3200 см-1
•В УФ-спектрах имеется полоса поглощения при 280-288 нм
•ЯМР-спектры: более простые спектры по сравнению с линейными
аналогами
•Масс-спектры: распад с сохранением циклической структуры и
отщеплением заместителей
Конформация каликсаренов
OH |
OH |
OH |
|
|
OH OHOH |
OH |
OH |
|
|
Конформация каликсаренов
Конформация каликсаренов
Бензол - ? Пропанол - ?
Конформация каликс[6]аренов
Комплексообразование с катионами металлов
H |
H H |
H |
H |
H H |
H |
|
|
|
MOH |
|
|
|
|
|
-H2O |
|
|
OH |
OH OH |
OH |
OH |
OH OH |
OM |
AklOM
LiOH |
Поток, |
|
10-8моль.c-1.м-2 |
Трет-бутилфенол |
0.9 |
|
|
Трет-бутилкаликс[4]арен |
0 |
|
|
Трет-бутилкаликс[6]арен |
10 |
|
|
Трет-бутилкаликс[8]арен |
2 |
|
|
Комплексообразование с катионами металлов
Cs+