Порфирины
Порфирины
Порфирины
Гем (от греч. haima — кровь), небелковая часть гемоглобина
Функции в организме:
перенос О2 из органов дыхания к тканям
за счет координации с Fe (оксигенация); перенос CO2 из тканей в органы дыхания
в результате реакции CO2 с NH2-rpyппами глобина (карбгемоглобин)
Цитохромы, сложные железосодержащие белки: клеточнt дыхание, фотосинтез, микросомальноеокисление
Порфирины
|
Поглощая квант света, молекула Хлорофила |
|
переходит в возбуждённое состояние |
|
(длительность жизни синглетного |
|
возбуждённого состояния около 10-9 сек), |
|
которое может переходить в долгоживущее |
|
триплетное возбуждённое состояние с |
|
длительностью жизни до 10-3 сек. |
|
Возбуждённые светом молекулы |
фитол |
Хлорофилла способны переносить электрон |
от молекулы-донора к молекуле-акцептору. |
Входит в состав хлорофилла - зелёный пигмент растений, с помощью которого они улавливают энергию солнечного света и
осуществляют фотосинтез. Локализован в особых клеточных структурах
— хлоропластах или хроматофорах и связан с белками и липидами мембран.
Свет, поглощаемый Х., вызывает в клетках также др. фотобиологические явления: индуцирует генерацию электрического потенциала на мембранах хлоропластов, влияет на движение одноклеточных организмов
Физические свойства порфиринов
8-10м.д.
N N
H
N HN
2-4м.д.
Биосинтетические предшественники
конденсация глицина и янтарной кислоты
d-аминолевулиновая кислота |
|
CO2H |
|
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
CO H |
|
CO2H |
|
|
|
|
2 |
|
|
HO2C |
|
CO2H |
|
N |
N |
CO2H |
|
|
NH2 |
|
H |
H |
|
|
N |
HO2C |
N |
HN |
|
|
|
|
|
||||
|
H |
|
|
|
|
CO2H |
|
|
|
|
HO2C |
|
|
порфобилиноген |
|
|
|
|||
|
|
|
CO2H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
уропорфириноген |
|||
Механизм реакции получения порфиринов
OH+ OH
N |
+ H |
|
N |
+ |
|
|
H |
||
H |
|
R |
H |
R |
-H2O |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N+
H
R
N
H
R+
Методы получения порфиринов
Терамеризация пирролов в присутствии альдегидов
Конденсация
ацетоксипирролов с аминопирролами