Скачиваний:
49
Добавлен:
08.01.2014
Размер:
1.83 Mб
Скачать

Порфирины

Порфирины

Гем (от греч. haima — кровь), небелковая часть гемоглобина

Функции в организме:

перенос О2 из органов дыхания к тканям

за счет координации с Fe (оксигенация); перенос CO2 из тканей в органы дыхания

в результате реакции CO2 с NH2-rpyппами глобина (карбгемоглобин)

Порфирины

Поглощая квант света, молекула Хлорофила переходит в возбуждённое состояние (длительность жизни синглетного возбуждённого состояния около 10-9 сек), которое может переходить в долгоживущее триплетное возбуждённое состояние с длительностью жизни до 10-3 сек. Возбуждённые светом молекулы

фитол Хлорофилла способны переносить электрон от молекулы-донора к молекуле-акцептору.

Входит в состав хлорофилла - зелёный пигмент растений, с помощью которого они улавливают энергию солнечного света и

осуществляют фотосинтез. Локализован в особых клеточных структурах

— хлоропластах или хроматофорах и связан с белками и липидами мембран.

Биосинтетические предшественники

HO2CCO2H NNH2 H

порфобилиноген

 

CO2H

 

 

CO H

 

CO2H

 

2

 

 

 

N

N

CO2H

 

H

H

 

HO2C

N

HN

 

 

HO2C

 

CO2H

 

 

 

 

 

 

CO2H

уропорфириноген

Физические свойства порфиринов

8-10м.д.

N N

H

N HN

2-4м.д.

Механизм реакции получения порфиринов

OH+ OH

N

+ H

 

N

+

 

 

H

H

 

R

H

R

-H2O

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N+

HR

N

HR+

Методы получения порфиринов

Терамеризация пирролов в присутствии альдегидов

Конденсация

ацетоксипирролов с аминопирролами

Методы получения дипирролов

Me R Me R Me R Me R

 

+

N

CO2tBu

PhCH2O2C N

N

CO2tBu

PhCH2O2C N

CH2OAc

H

 

H

 

H

H

 

Me R

PhCH2O2CN+ CH2

H

Методы получения порфиринов

Самоконденсация

дипирролов

Соседние файлы в папке Лекции (слайды) - 2005