ТОХФ / 4 группа (ТОСиХК) / Химия и технология органических красителей / Лекции - Желтов - 2006 / Лекция 05
.pdf
5. Арилметановые красители |
11(5) |
промежуточного продукта для синтеза красителя Кислотный ярко-синий (нуклеофильное замещение 4-SO3H на остаток п-фенетидина), который содержит две сульфогруппы и поэтому дает окраски на шерсти более устойчивые к мокрым обработкам.
5.2.2.2. Триаминотриарилметановые красители
Простейший триаминоарилметановый красителями Парарозанилин и его гомологи являются соединениями красного и фиолетового цвета.
R2N |
|
|
+ |
Парарозанилин |
R= H, Y= H |
|
|
|
NR2 |
R = H, Y= H, CH3 |
NH2 |
||
Y |
C |
Y |
Фуксин |
|||
Фуксин новый |
R = H, Y= CH3 |
|
||||
|
|
|
An- |
|
||
|
|
|
Основный фиолетовый К |
R = CH3, H, Y= H |
|
|
|
|
Y |
|
|
||
|
|
|
|
|||
|
|
NR2 |
|
Основный фиолетовый С |
R = C2H5, Y= H |
|
Эти основные красители получают по схемам бензальдегидного и формальдегидного метода, а также с использованием фосгена.
Все эти красители близки по свойствам, окрашивают шерсть и шелк в яркие и красивые цвета, но окраски не отличаются светостойкостью и устойчивостью к внешним воздействиям.
Поэтому они используются в основном для крашения бумаги, кожи, приготовления чернил, спиртовых лаков, копировальной бумаги и фаналевых лаков для полиграфии.
Благодаря отчетливым цветовым переходам при изменении рН среды некоторые триаминотриарилметановые красители применяются в качестве индикаторов в ацидометрии.
Для получения красителей более глубокого цвета и повышения прочностных показателей к мокрым обработкам в аминогруппы вводят вместо алкильных арильные остатки.
Так практически важный краситель Кислотный ярко-синий образуется в результате нуклеофильного замещения активированной сульфогруппы в красителе Ки-
слотный зеленый для кожи на остаток 4-фенетидина. Замещение проводят нагре-
ванием красителя при 120°С в большом избытке этого амина.
|
|
Et |
Et |
NH2 |
|
|
Et |
|
Et |
|
H2C |
N |
N+ |
, 120°C |
|
H2C |
N |
|
N + |
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|||
NaO |
S |
|
SO- |
OC2H5 |
NaO |
S |
|
|
SO- |
|
SNAr |
|
|
||||||
3 |
|
|
3 |
3 |
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO3Na |
Кислотный ярко-синий |
HN |
OC2H5 |
|||
|
|
|
|
|
|
||||
Окраски на шерсти, получаемые с помощью Кислотного ярко-синего, обладают умеренной светостойкостью и высокой устойчивостью к мокрым обработкам и солевым растворам.
5. Арилметановые красители |
12(5) |
5.2.2.3. Гидрокситриарилметановые красители
Простейшими представителями этой подгруппы красителей являются гидроксифуксон (Бензаурин) – соединение оранжево-красного цвета и дигидроксифуксон (Аурин) - соединение золотисто-оранжевого цвета.
HO |
O |
|
|
Бензаурин – гидроксифуксон |
R = H |
|
|
Аурин – дигидроксифуксон |
R = OH |
|
|
Получают сплавлением фенола и щавелевой |
|
|
|
||
R |
кислоты |
|
|
Вследствие слабого кислотного характера гидроксифуксоны не обладают заметным сродством к белковым волокнам и применяются в основном как ацидометрические индикаторы. Например, розоловая кислота (смесь Аурина и его 3-метилзаме- щенного) изменяет цвет от желтого до красного в интервале рН 6,2-8,0.
Практическое значение, как кислотно-протравные красители для шерсти и шел-
ка, имеют хромоксановые красители производные орто-крезотиновой кислоты.
Их получают бензальдегидным способом. Например, Хромовый чисто-голубой для шелка образуется в результате конденсации орто-крезотиновой кислоты и 2,6- дихлорбензальдегида в концентрированной серной кислоте при 20°С с последующим мягким окислением лейкосоединения с помощью NaNO2 на холоду.
CH3 |
|
CHO |
|
96%-H2SO4 |
HO |
CH3 |
CH3 |
OH |
|
|
NaNO , H+ |
|
||
HO |
Cl |
Cl |
|
25°C, 20 ч |
|
|
|
|
|
25 |
2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
60°C |
|
|||||
HOOC |
+ |
|
|
|
|
HOOC |
CH |
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
Cl |
|
|
|
|
|
|||
о-крезотиновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
aq |
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
шерсть, |
|
CH3 |
CH3 |
OOC |
в |
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
+ |
,Cr(3+) |
|
|
|
||||||||
HO |
|
|
O |
H |
HO |
|
|
O |
|
Cr |
NH2 |
о |
||
|
|
|
|
~95°C |
|
|
|
|
|
л |
||||
HOOC |
|
|
COOH |
|
|
-OOC |
|
|
|
O |
O |
о |
||
|
|
|
|
|
|
|
к |
|||||||
|
Cl |
Cl |
|
|
|
|
|
Cl |
Cl |
O |
|
|
+ |
н |
|
|
|
|
|
|
|
|
о |
||||||
бордо |
|
|
|
|
|
|
|
голубой |
NH3 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Хромовый чисто-голубой для шелка
Благодаря присутствию НООС-групп Хромовый чисто-голубой для шелка хорошо растворим в воде, обладает высоким сродством к белковым волокнам и коже, равномерно распределяется в волокне. При комплексообразовании прочно сорбируется волокном из-за утраты растворимости (лак) и связывания с функциональными группами волокна через атом Cr, который координируется как с красителем, так и белковой макромолекулой. Поэтому получаемые окраски и отличаются высокой прочностью к мокрым обработкам и светопогоде. Хромирование хромоксановых красителей из группы о-крезотиновой кислоты сопровождается значительным углублением окраски,
5. Арилметановые красители |
13(5) |
поскольку хелатирующая карбонильная группа входит в сопряженную систему красителя.
Красители более высокого цвета образуются при введении в положение 4" третьего кольца NC2 H5- (синий) или NHPh-группы (фиолетовый).
Фталеиновые красители. К ним относятся гидрокситриарилметановые красители, содержащие в орто-положении к центральному атому карбоксильную или сульфогруппу. Важнейшими представителями являются Фенолфталеин и Феноловый красный.
HO |
O |
HO |
O |
|
Интервал изменения |
|
Интервал изменения |
|
окраски - pH 8,2 - 10,0 |
|
окраски - pH 6,8 - 8,4 |
|
COOH |
|
SO3Na |
|
Фенолфталеин |
|
Феноловый красный |
Благодаря способности быстро и в узком интервале рН изменять цвет от слабожелтого до пурпурного эти красители широко применяются как индикаторы в ацидо- и алкалиметрии. Однако следует помнить, что в сильно-щелочной среде оба красителя из красной динатриевой соли переходят в бесцветную тринатриевую соль карбинолного соединения.
5.3. Ксантеновые красители
Все практически ценные красители этой группы являются производными 9-фенилксантена, которые имеют в орто-положениии к метановому атому углерода
5 |
O |
4 |
карбоксильную или сульфогруппу. Таким образом, они |
|
|
3 |
|||
|
9 CH |
2 |
являются гетероциклическими |
аналогами фталеиновых |
|
красителей. Атом кислорода |
исполняет роль второго |
||
|
1 |
|||
|
|
X |
электронодонорного заместителя в составе разветвлен- |
|
|
|
X = COOH, SO3H |
||
|
|
ной, конкурирующей сопряженной системы. |
||
Поэтому ксантеновые красители по сравнению с собственно арилметановыми красителями имеют более высокий цвет.
5.3.1. Дигидроксиксантеновые красители
Типичный представитель красителей этой подгруппы - Флуоресцеин - получают конденсацией фталевого ангидрида с резорцином (м-дигидроксибензолом) в присутствии ZnCl2 путем постепенного нагревания расплава до 190°С до его загустевания. Краситель образуется в виде бесцветной лактонной формы, которая самопроизвольно переходит в желтую таутомерную хиноидную форму.
|
|
O |
ZnCl2 |
HO |
OH HO |
OH |
|
HO |
OH |
, |
|
|
|||
|
|
|
|||||
2 |
+ |
O |
100 - 195°C |
C |
|
||
|
|
O |
-H |
O |
|
O |
-H2O |
Резорцин |
2 |
|
|
C |
|
||
|
|
|
Тетрагидроксифталофенон |
||||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
5. Арилметановые красители |
14(5) |
||
HO |
O |
OH |
HO |
O |
O |
|
|
|
|
|
H2O, Na2CO3 |
-H2O |
C |
Лактон |
|
|
COOH Хиноидная форма |
|
O |
|
|
||
|
C |
Дигидроксифлуоран |
|
|
Флуоресцеин |
|
O |
|
|
||
Расплав растворяют в содовом растворе и получают динатриевую соль Флуоресцеина (Уранин). Этот ярко-желтый краситель в водном растворе дает сильную зеленую флуоресценцию, которая заметна даже при разбавлении 1 : 40 000 000.
|
|
|
Br2,[O]NaClO3, HO |
Br |
Br |
NaO |
O |
O |
O |
O |
|
|
|
|
спирт, 78°С |
|
Br |
|
|
|
Br |
|
|
|
|
COONa |
|
|
COOH |
|
|
Уранин |
|
|
Эозин |
Бромирование Флуоресцеина в кипящем спирте бромом в присутствии окислителя NaClO3 дает ярко-розовый Эозин (тетрабромфлуоресцеин), имеющий желтую флуоресценцию. Алый Эритрозин (тетрайодфлуоресцеин) получают аналогично
Эти красителя можно использовать как кислотные для крашения шелка и шерсти, но устойчивость получаемых окрасок невелика. Поэтому главные области применения – производство чернил, окрашивание бумаги, косметических товаров и пищевых продуктов, изготовление художественных красок (в виде лаков). Возможно использование как сенсибилизаторов в фотографии.
5.3.2.Диаминоксантеновые красители.
Диаминоксантеновые красители не уступают по яркости оттенков дигидроксантеновым, но превосходят их в устойчивости окрасок. Их получают по аналогичной схеме из мета-аминофенолов.
Родамин С – краситель красного цвета получается из мета-диэтиламинофенола и фталевого ангидрида в три стадии.
Первая стадия - образование производного фталофенона осуществляется сплавлением компонентов при 160°С в течение 4 ч.
Et2N |
OH |
O 150 - 165°C, Et2N |
OH HO |
NEt2 ~ 180°C, |
сплавление,4 ч |
C |
100%-H2SO4, |
||
|
+ |
O |
|
|
|
|
-H2O |
O |
-H2O |
|
|
O |
C |
Фталофенон |
|
|
|
O |
Вторая стадия - замыкание ксантенового кольца проводится в присутствии небольшого количества 100%-ой H2SO4 при 180°С, при этом лактонная форма красителя диаминофлуоран образуется в виде фталевокислой соли по аминогруппам. Поэтому в реакции применяют более чем двукратный избыток фталевого ангидрида.
|
|
|
|
|
5. Арилметановые красители |
|
15(5) |
|||||
|
|
|
Et2N |
|
+ |
|
Et2N |
|
NEt2 |
|||
|
|
|
O |
|
NHEt2 |
|
O |
|||||
100%-H2SO4 |
C |
|
COO |
- |
10%-NaOH |
C OH |
|
10%-HCl |
||||
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
O |
|
COOH |
|
COONa |
|
|
|
|||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
O Лактон |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Соль диаминофлуорана |
|
|
Карбинол |
|
|
|
||
Et2N |
O |
+NEt2 Cl |
|
Третья стадия - раскрытие лактонного кольца в |
||||||||
|
этом случае не может произойти в результате тауто- |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
мерного превращения. Его осуществляют обработкой |
||||||
|
|
|
|
COOH |
|
лактона в растворе едкого натра. Образующийся кар- |
||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
Родамин С бинол отделяют и переводят в краситель действием |
||||||||
|
|
|
|
|
|
соляной кислоты при 60°С. |
|
|
|
|||
Родамин С окрашивает шерсть, как основный краситель, в яркий синевато-крас- ный цвет, но вследствие низкой основности (наличие карбоксильной группы снижает основные свойства) сродство к белковым субстратам невелико и устойчивость окрасок к мокрым обработкам оказывается низкой. Он применяется для крашения бумаги, кожи, парфюмерных товаров, для приготовления спиртовых лаков и фаналевого светостойкого лака.
Родамин Ж, в отличие от Родамина С имеет большую основность, так как вместо карбоксильной содержит эфирную этоксикарбонильную группу. Его получают по аналогичной схеме: конденсацией 4-метил-3-этиламинофенола с избытком фталевого ангидрида при температуре 160-190°С.
Реакционную смесь выливают в раствор NaOH при 90°С, карбинольное соединение отфильтровывают, высушивают и этерифицируют этилхлоридом в этиловом спирте в автоклаве под давлением 5 ати и температуре около125°С.
EtHN |
OH |
O |
1) |
160-190OC,~ 5 ч ; |
EtHN |
O |
NHEt |
||
|
2) |
10%-NaOH, 95OC; |
|
|
|
Этерификация |
|||
|
+ |
O |
3) |
Сушка карбинола |
H C |
C |
CH |
||
H3C |
|
|
|
|
|
3 |
|
3 |
|
|
O |
|
|
|
|
OH |
Карбинольное |
||
|
|
|
|
|
|
COONa |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
+ |
|
|
соединение |
|
|
C2H5Cl, C2H5OH, |
EtHN |
|
|
|
|
|
||
|
O |
NHEt Cl |
|
|
|
||||
|
MgO, 125OC, 5 ати |
H3C |
|
CH3 |
Родамин Ж |
|
|
||
|
- MgCl2 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|
||
Родамин Ж окрашивает шелк, как основный краситель, давая чисто-красные с яркой флуоресценцией окраски с умеренной прочностью к мокрым обработкам. Используется для приготовления чернил, светостойкого фаналевого лака и в качестве активной среды для лазеров на основе красителей.
Ксантеновые красители с высокой устойчивостью окрасок можно получить, если вместо фталевого ангидрида применять ангидрид гидрокситримеллитовой кислоты.
5. Арилметановые красители |
16(5) |
Эта разновидность хромоксановых красителей также содержит хелатный центр и при кислотно-протравном крашении образует на волокне высокопрочные хромовые комплексы.
Хромовыйярко-красный4С получают из м-диэтиламинофенола и ангидрида гидрокситримеллитовой кислоты по методике близкой рецептуре получения РодаминаС.
Et2N |
|
|
O |
1) |
Сплавление при 175°C, |
Et2N |
|
+ |
OH HOOC |
O |
2) |
Циклизация H2SO4, |
O |
NEt2 |
|||
|
+ |
HO |
3) |
Раскрытие лактрона |
|
|
|
|
|
O |
|
действием NaOH |
|
|
COO- |
||
|
|
|
|
|
||||
|
ангидрид гидрокси- |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
тримеллитовой кислоты |
Хромовый ярко-красный 4С HOOC |
|
|
||||
|
|
|
|
OH |
|
|||
Краситель вступает в комплексообразование на волокне без изменения цвета, образующиеся окраски сохраняют чистоту и яркость Родамина С и мало отличаются от него по оттенку.
Применяя вместо фталевого ангидрида бензальдегид-1,3-дисульфокислоту, получают аналогичные родаминам кислотные красители, к примеру, Сульфородамин С, который на шерсти образует ещё более прочные окраски, чем родамины.
5.4. Акридиновые красители
Красители этой группы являются производными гетероциклической системы
акридина (R = H) или 9-фенилакридина (R = C6H5).
Атом азота в акридиновых красителях исполняет роль второго ЭД-заместителя в составе конкурирующей разветвленной сопряженной системы.
5 |
|
4 |
.. |
+ |
.. |
.. |
+ |
|
N |
(CH3)2N |
N(CH3)2 |
(CH3)2N |
NH |
N(CH3)2 |
|||
|
3 |
|||||||
|
C |
2 |
C |
Cl |
|
C |
Cl |
|
9 |
1 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||||
|
R |
R = H, Ar |
|
зелёный |
|
|
оранжевый |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
Поэтому цвет акридиновых красителях по сравнению с арилметановыми красителями повышается от зеленого до оранжевого. Как более сильный электронодонорный заместитель -NH-мостик повышает цвет в большей степени, чем кислород в структурно близких ксантеновых красителях.
Среди производных акридина имеются несколько технически ценных красителя и важные лекарственные препараты противомалярийное средство – Акрихин и мощный антисептик – Риванол.
|
|
|
|
|
|
NH |
+ |
|
|
|
N |
Cl |
|
NH2 |
- |
||||
CH3O |
C |
|
|
|
C2H5O |
C |
H3C |
||
|
|
|
CH |
|
COO |
||||
|
|
|
|
||||||
|
HN CH CH2CH2CH |
|
N (C2H5)2 |
|
NH2 |
HO |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|||||
|
CH3 |
Акрихин |
|
|
Лактат Риванола |
||||
5. Арилметановые красители |
17(5) |
Основный желтый К получают конденсацией мета-толуилендиамина с формальдегидом при 40-50°С, с последующей гетероциклизацией тетераамино-дитолил- метана в лейкосоединение в присутствии H2SO4 при 150°С под давлением и окислением лейкосоединения воздухом в разбавленной кислоте среде на холоду.
H N |
NH |
|
H2C O |
H2N |
H2N NH2 |
NH2 |
|
H2SO4 |
||
2 |
H2O, H+(H2SO4) |
p, 150°C |
||||||||
2 |
|
45-50°C |
|
|
|
|
|
|
||
H C |
|
|
|
|
H3C |
CH2 |
CH3 |
|
- NH |
|
|
|
|
|
|
||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
H2N |
NH |
NH2 |
O , 2%-HCl |
H2N |
NH |
+ |
Cl |
NH2 |
|||||||
|
|
|
2 |
|
|
|
|
H3C |
CH2 |
CH3 |
|
H3C |
CH |
CH3 |
|
|
Лейкосоединение |
|
Основный желтый К |
|
|||
Этот краситель ограниченно используется вместо неустойчивого к гидролизу Аурамина для крашения шелка, кожи, бумаги и дерева в желтый цвет.
Линейные хинакридоны. Производные транс-хинакридин диона-7,14 явля-
ются важной подгруппой акридиновых красителей. Она представлена двумя ценными пигментами пурпурного цвета, которые близки по прочностным показателям фталоцианиновым пигментам.
Взависимости от доступности исходного сырья предложены два способа получения хинакридона.
Впервом способе в качестве исходного вещества используют дибутиловый эфир
янтарной кислоты. Сначала дибутилсукцинат подвергают сложноэфирной конденсации в присутствии бутилата натрия при температуре 120°С. Реакцию проводят в даутерме (высококипящем органическом растворителе) и атмосфере азота. Продукт реак-
ции подкисляют и получают дибутиловый эфир 2,5-дигидрокси-3,6-дигдротерефтале-
вой кислоты.
|
|
|
|
CH2 |
|
2 BuONa, |
H |
H |
|
|
|
|
H 3 |
H |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
даутерм, N2, |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
BuOOC CH |
2 |
C OBu |
|
~ 120°C |
BuOOC |
|
ONa H2SO4 |
BuOOC |
|
2 |
OH |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
O |
O |
|
4 |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH2COOBu - 2 H2O |
NaO H |
|
COOBu |
HO |
|
H COOBu |
||||||||||||
BuO |
|
C |
|
H |
H |
|||||||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
производное |
|
|
|
|
|
|||||||||
Дибутилсукцинат |
|
|
|
|
|
дигидротерефталевой кислоты |
||||||||||||||||||
Эфир араминируют нагреванием с анилином в присутствии его гидрохлорида.
Образующийся дибутиловый эфир 2,5-ди(фениламино)-3,6-дигидротерефталевой ки-
слоты подвергают термической циклизации и наконец дигидрохинакридон окисляют в этиленгликоле м-нитробензолсульфонатом натрия в хинакридиндион-7,14.
C6H5NH2, HCl, |
O H |
H |
даутерм, N2, |
O H H |
|
[O] |
|
110°C, N2 |
BuO C |
NH |
~250°C |
C |
|
NH |
|
C OBu |
|
|
|||||
- 2 H2O |
HN |
- 2 BuOH |
NH |
|
C |
|
|
H O |
|
|
|||||
|
H |
|
H |
|
|||
|
|
|
|
H |
O |
|
|
Дигидрохинакридон
|
5. Арилметановые красители |
18(5) |
|||
[O], м-NO2C6H5SO3Na, |
O |
6 5NH |
4 |
|
|
C7 |
транс-хинакридиндион-7,14 |
|
|||
этиленгликоль, 100°C |
|
|
3 |
|
|
- H2O |
NH |
14 C |
2 |
красная кристаллическая α-модификация |
|
1 |
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
По другому способу хинакридон получают из пара-ксилола, который хлорируют в ядро в присутствии FeCl3, отделяют 2,3-дихлор-изомер в процессе перекристаллизации смеси изомеров из пропанола, и 2,5-дихлор-п-ксилол окисляют воздухом в уксусной кислоте в присутствии катализатора жидкофазного окисления соли Со(3+) с добавкой NaBr.
|
|
|
Cl |
|
|
|
O2, Co3+, NaBr, |
Cl |
||||||
H3C |
Cl ,FeCl |
3 |
H3C 4 |
|
3 |
Cl |
H3C |
Cl |
CH3COOH HOOC 4 |
|||||
|
||||||||||||||
|
2 |
|
|
|
2 |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
1 COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
CH3 |
|
1 |
CH3 |
Cl |
CH3 |
|
|
||||||
п-ксилол |
|
|
|
|
|
2,5-дихлор-п-ксилол 2,5-дихлортерефталевая кислота |
||||||||
Образовавшуюся 2,5-дихлортерефталевую кислоту араминируют анилином и 2,5-ди(фениламино)-терефталевую кислоту подвергают термической циклодегидратации, превращая в хинакридон.
C6H5NH2 |
|
|
250°C |
O |
|
HOOC |
NH |
C |
NH |
||
|
|
|
|
||
|
NH |
COOH |
- 2 H2O |
NH |
C |
|
|
|
|
|
O |
транс-хинакридиндион-7,14
Хинакридон образуется в реакции в красной кристаллической α-модификации, для которой характерен тусклый оттенок, повышенная растворимость в органических растворителях и плохая красящая способность. Для того чтобы получить пигмент с нужными свойствами, необходимо изменить кристаллическую структуру его частиц.
Поэтому α-форму подвергают специальной механохимической обработке в вибромельнице, чтобы произвести необходимое полиморфное превращение.
Пигмент розовый хинакридоновый С (γ-модификация) образуется при дис-
пергировании препарата в диметилформамиде (ДМФА) в присутствии NaCl.
Пигмент фиолетовый хинакридоновый (β-модификация) образуется при дис-
пергировании в ксилоле или о-дихлорбензоле в присутствии NaCl.
Оба пигмента применяются для изготовления автомобильных эмалей, печати по тканям, окрашивания поливинилхлорида, изготовления типографских красок.
05_Arylmethanes (05).doc ; 15.01.2006