ТОХФ / 4 группа (ТОСиХК) / Химия и технология органических красителей / Лекции - Желтов - 2006 / Лекция 16
.pdf
16. Оптические отбеливатели |
11 (16) |
В качестве оптических отбеливателей предложены бесцветные производные N-алкилнафталимида, которые содержат в положении 4 алкоксигруппу.. Иногда в соседние положения нафталинового ядра дополнительно вводят гидрокси-, ациламино-и феноксигруппы.
Примером дисперсного отбеливателя для синтетических волокон с интенсивным голубовато-синим свечением может служить 4-пропилокси-N-(3-метоксипропил)наф- талимид.
O |
Cl |
PrONa, ROH |
|
|
O |
|
|
|
|
OCH2CH2CH3 |
|||
CH3O(CH2)3N |
CH |
O(CH |
) |
|||
|
N |
|||||
|
|
3 |
2 |
3 |
|
|
O |
|
Дисперсный отбеливатель |
|
O |
||
|
|
(полиэфирное волокно, поликарбонаты) |
|
|
||
Для его получения 4-хлор-N-(3-метоксипропил)нафталимид вводят в реакцию с пропилатом натрия в высококипящем спирте, используя активирующее влияние карбонильных групп в нуклеофильном замещении.
Описаны производные нафталимида с гетероциклическими флуорофорными заместителями в нафталиновом ядре, например, 4-(нафтотриазолил)-N-метилнафтал- имид, который рекомендован для отбеливания натуральных и синтетических волокон.
O |
|
O |
N |
|
NH2 |
... |
H3C-N |
N |
Оптический отбеливатель |
H3C-N |
N |
|||
|
|
|
|
с голубовато-синим свечением |
O |
|
O |
|
(синтетические волокна, шерсть, кожа) |
Свойственная большинству производных нафталимида термическая и химическая устойчивость позволяет вводить оптические отбеливатели в расплав полимера в процессе формования волокна и переработки пластмасс.
Продукты О-алкилирования 4-гидрокси-N-алкилнафталимидов эпихлоргидрином (3-хлор-1,2-эпоксипропан) содержит реакционноспособную группу и может использоваться как активный отбеливатель для полиамидных волокон.
O |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH CH2Cl O |
|
|
|
|
|
1 2 3 |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH2 |
CH |
|
CH2Cl |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
R-N |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
R-N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||||||||
O |
|
|
|
|
|
|
|
- H2O |
|
|
|
O |
|
|
|
Активный оптический отбеливатель |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
с синим свечением |
|||||||
|
|
|
|
|
|
Образование ковалентной связи с волокном |
|
|
|
(полиамидные волокна) |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
Ar |
|
O |
|
CH2 |
|
CH |
|
CH2Cl |
+ |
H2N |
|
Полиамид |
|
|
|
|
|
|
|
|
Ar |
|
O |
|
CH2 |
CH CH2 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
- H2O, -HCl |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N Полиамид |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Приведенная информация о различных классах оптических отбеливателей даёт только самое общее представление обо всем многообразии молекулярных структур, предложенных для отбеливания волокнистых материалов.
16_Fluoresc_brightene (04).doc; 25.11.2004 г