10.6.2. Индоларен- и бензотиофенарениндигоиды

Наи­бо­лее важ­ным ку­бо­вым кра­си­те­лем этой груп­пы яв­ля­ет­ся очень яр­кий и кра­си­вый Тиоиндиго алый Ж - про­дукт кон­ден­са­ции 3-гид­ро­кси­бен­зо­тио­фен-2-кар­бо­но­вой ки­сло­ты с би­суль­фит­ным про­из­вод­ным аце­наф­тен­хи­но­на.

Аценафтенхинонполучают окислением аценафтена в триэтиленгликоле нитрозилхлоридом с последующим переоксимированием продукта окисления.

Нитрозил хлорид-окислитель образуется по реакции:

NaNO₂ + 2 HCl = NOCl + NaCl + H₂O

Синтез аценафтенхинона проводят в эмалированном аппарате. Вначале растворяют аценафтен в триэтиленгликоле при 100^oC и добавляют к раствору небольшое количествоHCl. Затем в течение 2 ч одновременно вносят суспензиюNaNO₂в триэтилен­гликоле (ТЭГ) и концентрированную соляную кислоту, поддерживая температуру в пределах 98-104ºС, и смесь размешивают ещё 1 ч.

Образовавшийся моно оксимаценафтенхинона выделяют разбавлением водой и нейтрализуют содой. Промытый на фильтре оксим обрабатываютформальдегидомв разбавленнойH₂SO₄при98ºСи получаютаце­наф­тен­хи­нон. После этого суспензию хинон кипятят в вод­ном рас­тво­реNaHSO₃.

Полученный раствор би­суль­фит­но­го про­из­вод­но­го про­фильт­ро­вы­ва­ют (40^oC), сме­ши­ва­ют с вод­ным растворомна­трие­вой со­ли 3-гид­ро­кси­бен­зо­тио­фен-2-кар­бо­но­вой ки­сло­ты в при­сут­ст­вии дис­пер­га­то­ра НФ и нагревают при 90^oC до завершения конденсации.

Суспензию красителя очищают окислением примесей раствором гипохлорита натрия (NaOCl) в водной щелочи при слабом кипении, затем отфильтровывают и многократно промывают водой.

Тиоиндиго алый Жокрашивает хлопок, шерсть и шелк, давая яркие и устойчивые к мокрым обработкам, трению и действию свету окраски.

Более глубоко окрашен несимметричный индигоид на основе 5,7-дибромизатинхлорида и 4-бром-1,2-нафтохинона, что свидетельствует об определенном влиянии размера -системы ароматического фрагмента на цвет красителя.

10_Indigoids (04).doc ; 06.07.2005