
- •19(5) 5. Арилметановые красители
- •5. Арилметановые красители
- •5.1. Способы получения арилметановых красителей
- •5.1.1. Бензальдегидный метод
- •5.1.2. Метод с использованием фталевого ангидрида или ангидрида орто‑сульфобензойной кислоты
- •5.1.3. Формальдегидный или бензгидрольный метод
- •5.1.4. Метод с использованием фосгена
- •5.2. Собственно арилметановые красители
- •5.2.1. Диарилметановые красители
- •5.2.2. Триарилметановые красители.
- •5.2.2.1. Диаминотриарилметановые красители
- •5.2.2.2. Триаминотриарилметановые красители
- •5.2.2.3. Гидрокситриарилметановые красители
- •5.3. Ксантеновые красители
- •5.3.1. Дигидроксиксантеновые красители
- •5.3.2.Диаминоксантеновые красители.
- •5.4. Акридиновые красители
5.2.2.2. Триаминотриарилметановые красители
Простейший триаминоарилметановый красителями Парарозанилин и его гомологи являются соединениями красного и фиолетового цвета.
|
Парарозанилин |
R=H, Y= H |
NH2 |
Фуксин |
R=H,Y=H, CH3 | ||
Фуксин новый |
R=H,Y=CH3 | ||
Основный фиолетовый К |
R=CH3,H,Y=H |
| |
Основный фиолетовый С |
R=C2H5,Y=H |
|
Эти основные красители получают по схемам бензальдегидного и формальдегидного метода, а также с использованием фосгена.
Все эти красители близки по свойствам, окрашивают шерсть и шелк в яркие и красивые цвета, но окраски не отличаются светостойкостью и устойчивостью к внешним воздействиям.
Поэтому они используются в основном для крашения бумаги, кожи, приготовления чернил, спиртовых лаков, копировальной бумаги и фаналевых лаков для полиграфии.
Благодаря отчетливым цветовым переходам при изменении рН среды некоторые триаминотриарилметановые красители применяются в качестве индикаторов в ацидометрии.
Для получения красителей более глубокого цвета и повышения прочностных показателей к мокрым обработкам в аминогруппы вводят вместо алкильных арильные остатки.
Так практически важный краситель Кислотный ярко-синий образуется в результате нуклеофильного замещения активированной сульфогруппы в красителе Кислотный зеленый для кожи на остаток4-фенетидина.Замещение проводят нагреванием красителя при 120С в большом избытке этого амина.
Окраски на шерсти, получаемые с помощью Кислотного ярко-синего, обладают умеренной светостойкостью и высокой устойчивостью к мокрым обработкам и солевым растворам.
5.2.2.3. Гидрокситриарилметановые красители
Простейшими представителями этой подгруппы красителей являются гидроксифуксон(Бензаурин) – соединение оранжево-красного цвета идигидроксифуксон(Аурин) - соединение золотисто-оранжевого цвета.
|
Бензаурин– гидроксифуксон |
R=H |
Аурин– дигидроксифуксон Получают сплавлением фенола и щавелевой кислоты |
R=OH |
Вследствие слабого кислотного характера гидроксифуксоны не обладают заметным сродством к белковым волокнам и применяются в основном как ацидометрические индикаторы. Например, розоловая кислота(смесь Аурина и его 3-метилзамещенного) изменяет цвет от желтого до красного в интервале рН 6,2-8,0.
Практическое значение, как кислотно-протравные красители для шерсти и шелка, имеют хромоксановые красители производные орто-крезотиновой кислоты.
Их получают бензальдегидным способом. Например, Хромовый чисто-голубой для шелкаобразуется в результате конденсацииорто-крезотиновой кислоты и 2,6-дихлорбензальдегида в концентрированной серной кислоте при 20С с последующим мягким окислением лейкосоединения с помощью NaNO2на холоду.
Благодаря присутствию НООС-групп Хромовый чисто-голубой для шелка хорошо растворим в воде, обладает высоким сродством к белковым волокнам и коже, равномерно распределяется в волокне. При комплексообразовании прочно сорбируется волокном из-за утраты растворимости (лак) и связывания с функциональными группами волокна через атом Cr, который координируется как с красителем, так и белковой макромолекулой.Поэтому получаемые окраски и отличаются высокой прочностьюк мокрым обработкам и светопогоде.Хромированиехромоксановых красителей из группыо-крезотиновой кислоты сопровождаетсязначительным углублением окраски, поскольку хелатирующая карбонильная группа входит в сопряженную систему красителя.
Красители более высокого цвета образуются при введении в положение 4" третьего кольца NC2H5- (синий) или NHPh-группы (фиолетовый).
Фталеиновые красители.К ним относятся гидрокситриарилметановые красители, содержащие ворто-положении к центральному атому карбоксильную или сульфогруппу. Важнейшими представителями являютсяФенолфталеиниФеноловыйкрасный.
Благодаря способности быстро и в узком интервале рН изменять цвет от слабо-желтого до пурпурного эти красители широко применяются как индикаторы в ацидо- и алкалиметрии. Однако следует помнить, что в сильно-щелочной среде оба красителя из красной динатриевой соли переходят в бесцветную тринатриевую соль карбинолного соединения.