
ТОХФ / 2 группа (ООНХС) / Технология процессов ОО и НХС / Крезилацетат - Костин - 2005 / получение крезилацетата
.docПолучение
пара-крезилацетата
стр.
Уравнение основной реакции:
|
Основные побочные реакции:
а)Разложение уксусного ангидрида под действием влаги:
(CH3CO)2O + H2O 2 CH3COOH
.
б)Реакция изомеризации крезола
Приобретают заметное значение при высоких температурах.
в)Обратимое разложение п-крезилацетата:
|
Свойства всех веществ, участвующих в процессе
|
|
|
|
растворимость (г/100 г) |
||
|
плотность г/мл |
Тпл |
Ткип |
в воде |
в эфире |
в этаноле |
п-крезол |
1,035 |
32-34 |
202,5 |
2,4 |
8 |
8 |
уксусный ангидрид |
1,087 |
-73,1 |
140 |
разл |
разл |
8 |
уксусная кислота |
1,049 |
16,6 |
118,1 |
8 |
8 |
8 |
п-крезолацетат |
1,040 |
- |
210-211 |
н.р |
л.р |
л.р |
Свойства азеотропов
|
Ткип |
содержание |
о-крезол-вода |
99,9 |
90,8% воды |
уксусная к-та - вода |
нет |
|
п-крезол-вода |
нет |
|
п-крезол-уксусная к-та |
нет |
|
п-крезолацетат-уксусная к-та |
нет |
|
м-крезол-вода |
нет |
Условия проведения процесса и их обоснование:
В виду малого значения константы равновесия взаимодействия п-крезола и уксусной кислоты п-крезилацетат получают взаимодействием с уксусным ангидридом.
Процесс взаимодействия спиртов с ангидридами карбоновых кислот практически необратимый и сопровождается большим выделением тепла (100-160 ккал/моль).
Процесс осуществляют в избытке одного из реагентов у ведут до полного превращения другого исходного реагента . Целесообразно использовать избыток ангидрида (≈ 0,1% от стехиометрического) — уксусный ангидрид имеет температуру кипения намного ниже, чем п-крезол — это снизит энергозатраты на рецикл реагента, взятого в избытке. Так как реакция высоко экзотермическая, то осуществить её в адиабатических условиях не представляется возможным, процесс осуществим в каскаде реакторов вытеснения , съём тепла кипением и дозировкой уксусного ангидрида, катализатор стационарный слой сульфокатионита. Температура на выходе из реактора 100-120 оС