Organicheskaya_khimia

NaOH (спирт)

C4H9Cl C4H8

-HCl

2.17. При взаимодействии 55 мл муравьиной кислоты (ρ = 1,22 г/мл) с этиловым cпиpтом было получено 48,84 г мypaвьиноэтилового эфиpa, что составляет 66 % от теоретического выхода. Сколько этилового спирта было взято для проведения реакции?

2.18. При взаимодействии 88,64 мл бензола (ρ = 0,88 г/мл) с избытком нитрующей смеси получен нитробензол с выходом 75 % от теоретического. Сколько нитробензола получено?

C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

2.19. При взаимодействии 105,4 мл 1-бромбутанa (ρ = 1,3 г/мл) с 25 г металлическoгo натрия получилось 61 мл н-октана (ρ = 0,7 г/мл). Каков выход продукта в процентах от тeoретического?

2.20.При взаимодействии 154 г нитрита серебра с 210 мл 1-бромбутана (ρ

=1,3 г/мл) был выделен бромид сeребpa в количестве 141 г. Сколько 1- нитробутанa при этом получилось?

С4Н9Br + AgNO2 С4Н9NO2 + AgBr

2.21. При взаимодействии бензола с избытком серной кислоты получено 252,3 r бензолсульфокислоты, что составляет 80 % от теоретического выхода. Сколько бензола было взято в реакцию?

С6H6 + H2SO4 С6Н5SO3Н + Н20

2.22. При взаимодействии 60 мл уксусной кислоты (ρ = 1,05 г/мл) с 75 мл пропилового спирта (ρ = 0,8 г/мл) получено 87 мл уксуснопропилового эфира (ρ = 0,88 г/мл). Каков выход эфира в процентax от теоретического?

H2SO4

CH3COOH + C3H7OH CH3COOC3H7 + H2O

2.23. При взаимодействии 46 г металлического натрия с 243 мл метилового спирта (ρ = 0,79 г/мл) реакция прошла с количественным выходом. Сколько водорода (в л) при этом выделилось?

2.24. При взаимодействии 80 мл уксусной кислоты (ρ = 1,05 г/мл) с пропиловым спиртом получено 76,5 мл yксуснопpопиловoro эфира (ρ = 0,89

151

г/мл), что соcтaвляeт 75% от тeoретического выхода. Сколько пpопилового спирта было взято для пpоведeния реакции?

H2SO4

CH3COOH + C3H7OH CH3COOC3H7 + H2O

2.25. При взаимодeйствии 90 мл 1-бромпропана (ρ = 1,35 г/мл) с 23 г металлического натрия образовалось 30,1 г н-гексана. Сколько процентов от тeoретичecкoго выхода это составляет?

152

3. Предскажите соотношение изомерных продуктов монобромирования углеводородов, учитывая что cкoрости замещения водoрода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода в алканах oтноcятcя как 1 : 100 : 200.

Исходные углеводороды:

3.1.2,3-Диметилбутан

3.2.2,5-Диметилгексан

3.3.3,3-Диметилпентан

3.4.3,3-Диэтилпентан

3.5.4,4-Диметилгептан

3.6.3,4-Диметилгeксан

3.7.2,4-Диметилгептан

3.8.3,5-Диэтилгептан

3.9.3,5-Диметилгептан

3.10.3-Этилпентан

3.11.3-Meтилпeнтан

3.12.2-Метилпентан

3.13.3-Этилгексан

3.14.3-Метил-3-этилпентан

3.15.3-Mетил-4-этилгексан

3.16.2,2-Диметилпентан

3.17.2,2,4-Триметилпентан

3.18.2,2,5-Триметилгексан

3.19.3,6-Диэтилоктан

3.20.н-Пентан

3.21.н-Гeптан

3.22.4-(н-Пропил)гептан

3.23.2,6-Диметилгептан

3.24.3,4-Диэтилгексан

3.25.2,4,4,6-Тетраметилгептан

153

4. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих галогенопроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Исходные смеси:

4.1.Йодистый этил и йодистый изопропил

4.2.Бромистый этил и бромистый метил

4.3.2-Хлорпропан и 1-хлорбутан

4.4.1-Бромбутан и 2-бром-2-метилпропан

4.5.Бромистый метил и 2-бромбутан

4.6.1-Хлорпропан и 2-хлорбутан

4.7.Метилхлорид и 1-хлорпропан

4.8.2-Йодпропан и 2-йод-2-метилпропан

4.9.Этилйодид и 2-йодбутан

4.10.2-Йодпропан и 1-йодпропан

4.11.Бромистый метил и 2-бромпропан

4.12.2-Бромпропан и 2-бромбутан

4.13.Бромистый этил и 2-бромбутан

4.14.Бромистый этил и бромистый пропил

4.15.1-Бромпропан и 2-бром-2-метилпропан

4.16.1-Бромпропан и 1-бром-2-метилпропан

4.17.Йодистый метил и 1-йод-2-метилпропан

4.18.2-Йодпропан1-йод-2-метилпропан

4.19.Бромистый метил и 2-бром-2-метилпропан

4.20.1-Бромпропан и 2-бромпропан

4.21.Хлористый метил и 1-хлорбутан

4.22.Йодистый этил и 1-йoд-2-мемелпропан 4.2З. 1-Бромбутан и 1-бром-2-метилпропан

4.24.1-йoдпpoпaн и l-йод-3-метилбутан

4.25.1-Йoд-2-метилпропан и 2-йoд-2-мeтилпропaн

154

5.162,3-Диметил-1-хлорбутан 2,3-Диметил-3-хлор-2-6утанол

5.171-Бром-3-метилбутан: 2-Метил-2-бутен

155

156

7.Какое строение имеет углеводород, если при его озонолизе получается:

7.1СН3-СН=О

7.2СН3-СН=O и СН3-СО-СН3

7.3СН3-СО-СН2-СН3

7.4СН3-СН=О и O=СН-СН=О

7.5СН3-СН2-СН=О и СН2=О

7.6СН3-СН2-СН=O

7.7СН3-СН2-СН=О и СН3-СН=O

7.8СН3-СО-СО-СН3 и СН2=O

7.9(СН3)2-СН-СН=О

7.10СН3-СО-СН3 и О=СН-СН=О

7.11СН3-СO-СН3

7.12(СН3)3С-СН=О и (СН3)2СН-СН=O

7.13СН3-СO-СO-СН3 и СН3-СН2-СН=O

7.14СН3-СН2-СН2-СН=O

1.15СН3-СH=O и (СН3)2СН-СН=O

7.16(СН3)3С-СН=O

7.11(СН3)2СН-СН=О и СН3-СO-СН3

7.18СН3-СO-СO-СН3 и СН3-СО-СН3

1.19O=СН-СН=O и (СН3)2СН-СН=0

1.20СН3-СН2-СН=O и (СН3)2СН-СН=0

7.21СН3-СН2-СO-СН3

7.22СН3-СО-СО-СН3 и СН3-СН2-СН2-СН=0

7.23(СН3)2СН-СН=0 и СН2=0

7.24O=СН-СН=О и СН3-СН2-СН2-СН=0

7.25СН3-СO-СН2-СO-СH3 и СН3-СН=O

157

158

159

160