II. Учебные вопросы
Функциональный анализ веществ, обладающих кислотными свойствами.
Функциональный анализ веществ, обладающих основными свойствами.
Функциональный анализ соединений, содержащих ароматические амино- и нитрогруппы.
Функциональный анализ соединений, содержащих простую и сложноэфирную связи.
Функциональный анализ по альдегидной и кето-группам.
Функциональный анализ по двойной связи.
Методы исследования соединений, содержащих ковалентно-связанный галоген.
III. Учебно-материальное обеспечение
Литература:
а) обязательная:
Анализ лекарственных веществ по функциональным группам : Учебное пособие / В. В. Дудко, Л. А. Тихонова. – Томск: Изд-во НТЛ, 2004. – С. 4-13, 15-53, 77-86, 94-102.
б) дополнительная:
Государственная фармакопея СССР XIизд. Вып 1. – М. : Медицина, 1987. – С. 181-184.
Лекции по фармацевтической химии, соответствующие теме занятия.
Материальное обеспечение:
а) наглядные пособия (карточки со структурными формулами и химическими названиями лекарственных средств, учебные пособия, фармакопейные статьи).
IV. Методические указания студентам по подготовке к занятию
Все аспекты функционального анализа соединений основного и кислотного характера, их солей; соединений ароматического характера, соединений с оксогруппой; простых и сложных эфиров, непредельных соединений; методы минерализации и исследования соединенийсковалентно-связанным галогеном., изложены в учебном пособии «Анализ лекарственных веществ по функциональным группам» (Дудко В.В., Тихонова Л.А.) и материалах лекций по фармацевтической химии.
Метод сжигания в колбе с кислородом рассматривается в 1 части Государственной фармакопеи XI издания.
Вопросы для подготовки к занятию
Какие соединения имеют кислотные свойства и в чем это проявляется?
Какие реакции характерны для соединений кислотного характера и как они могут быть использованы для идентификации?
Каким образом реакцию солеобразования можно использовать для количественного анализа соединений кислотного характера?
Какие методы количественного определения соединений кислотного характера основаны на реакции нейтрализации?
Какие методы можно использовать для количественного определения солей карбоновых кислот?
Какие органические соединения проявляют основной характер и как это объясняется?
Какие общие реакции характерны для соединений основного характера и их солей? В чем заключается механизм этих реакций?
Какие реактивы относятся к группе «общеосадительных» на вещества основного характера и их соли?
Какие методы количественного опредления основываются на реакциях с «общеосадительными» реактивами?
Объясните основы ацидиметрических методов количественного определения веществ основного характера и их солей в водных, спирто-водных и неводных средах.
Какие реактивы относятся к группе «цветных» реактивов?
В чем заключается механизм реакций органических соединений с «цветными» реактивами? Является ли реакция специфической для соединений основного характера?
Каким образом используют реакции с «цветными» реактивами для идентификации соединений основного характера и их солей?
Какие методы количественного определения могут быть основаны на реакциях с «цветными» реактивами?
Какая «цветная» реакция является специфичной для соединений основного характера?
Какой метод исследования, основанный на реакции нейтрализации, может быть использован для идентификации и количественного определения солей органических оснований?
Какие методы аргентометрического титрования могут быть использованы для количественного анализа солей органических оснований и гелогеноводородных кислот?
В чем заключается принцип количественного определения солей органических оснований и галогеноводородных кислот методом обратного титрования по Фольгарду?
В чем заключается принцип количественного определения солей органических оснований и галогеноводородных кислот методом Фольгарда в модификации Кольтгофа?
В чем заключается принцип количественного определения методом Фаянса?
Объясните реакционную способность фенолов с точки зрения электронного строения. Какие реакции характерны для соединений, содержащих фенольный гидроксил?
Каким образом реакция комплексообразования может быть использована для идентификации соединений, содержащих фенольный гидроксил?
В чем заключается реакция галогенирования? Укажите основные правила галогенирования ароматического кольца.
Каким образом реакции электрофильного замещения могут быть использованы для идентификации соединений, содержащих фенольный гидроксил?
Какие методы количественного определения соединений, содержащих фенольный гидроксил, основаны на реакции галогенирования?
В чем заключается реакция азосочетания соединений, содержащих фенольный гидроксил?
Каким образом протекает реакция окисления фенолов и как она используется для их идентификации?
В чем заключается реакция образования индофенолового красителя с натрия нитритом в кислой среде (реакция Либермана) и каким образом она может быть использована для идентификации фенолов?
В чем заключаются реакции конденсации с различными соединениями и каким образом эти реакции могут быть использованы для идентификации фенолов?
Какой метод количественного определения соединений, содержащих фенольный гидроксил, основан на реакции этерификации?
В чем заключается алкалиметрический метод количественного определения фенолов в среде неводных растворителей?
Объясните особенности химических свойств соединений, содержащих первичную ароматическую аминогруппу. Какие химические реакции лежат в основе анализа этих соединений?
В чем заключается реакция образования азокрасителя и каким образом она может быть использована для идентификации соединений, содержащих первичную ароматическую аминогруппу?
Какой метод количественного определения соединений, содержащих первичную ароматическую аминогруппу, основан на реакции диазотирования?
В чем заключается реакция образования Шиффовых оснований и каким образом она может быть использована для идентификации соединений, содержащих первичную ароматическую аминогруппу?
В чем заключаются реакции галогенирования и каким образом они могут быть использованы для идентификации и количественного анализа соединений, содержащих первичную ароматическую аминогруппу?
В чем заключается реакция восстановления ароматической нитрогруппы до ароматической аминогруппы? С помощью каких реакций анализируют образовавшиеся соединения?
Какие методы идентификации и количественного определения можно применить после реакции восстановления ароматической нитрогруппы до первичной ароматической аминогруппы?
В чем заключается реакция образования аци-солей и каким образом она может быть использована для идентификации соединений, содержащих ароматическую нитрогруппу?
Каким образом реакции кислотного гидролиза могут быть использованы для идентификации соединений, содержащих сложноэфирную группу?
Каким образом реакции щелочного гидролиза могут быть использованы для идентификации различных лекарственных веществ, содержащих сложноэфирную группу?
На чем основана гидроксамовая реакция и как она может быть использована для идентификации и количественного анализа лекарственных веществ, содержащих сложноэфирную группу?
В основе какого метода количественного определения сложных эфиров лежит реакция щелочного гидролиза?
Какие реакции характерны для двойной связи и как они используются для идентификации?
Какие функциональные группы называются альдегидной и кетонной?
Электронное строение и свойства альдегидной и кетонной групп.
В чем заключается механизм окислительно-восстановительных реакций с альдегидами? Как они используются для идентификации и количественного определения?
Можно ли использовать реакцию с реактивом Несслера для количественного определения?
Какая из окислительно-восстановительных реакций широко используется для количественного определения альдегидов?
В чем заключается механизм реакции конденсации альдегидов с фенолами? Для каких целей можно использовать эту реакцию?
В чем заключается механизм реакций присоединения к альдегидам? Как эти реакции можно использовать в фарманализе?
Можно ли использовать реакцию взаимодействия кетонов и альдегидов с аминами для количественного анализа?
Перечислите все методы переведения галогенов из ковалентно-связанного в ионное состояние.
Какие реакции характерны для двойной связи и каким образом они используются для идентификации?
В чем заключается проба Бейльштейна на ковалентно-связанный галоген?
Какими способами можно обнаружить йодсодержащие вещества?
В чем заключаются такие методы перевода ковалентно-связанного галогена в ионное состояние, как нагревание с раствором серебра нитрата в азотнокислой среде и нагревание с растворами натрия или калия гидроксидов? Для каких лекарственных веществ эти методы применяются (привести примеры)?
В каких случаях для перевода ковалентно-связанного галогена в ионное состояние в галоген-содержащих лекарственных веществах используют такие методы, как сплавление с натрия или калия гидроксидами и сплавление с металлическим натрием?
Какие разновидности восстановительных методов применяют для перевода ковалентно-связанного галогена в ионное состояние?
В чем заключается метод «сухого озоления» и для каких лекарственных веществ его можно применять (привести примеры)?
На чем основан метод «мокрой» окислительной минерализации (метод «мокрого озоления») и каким образом он может быть использован для анализа лекарственных веществ, содержащих ковалентно-связанный галоген (в основном йод)?
В чем заключается метод сжигания веществ, содержащих ковалентно-связанный галоген, в колбе с кислородом?
Обосновать возможные методы идентификации галогенидов (хлоридов,бромидов и йодидов) после переведения их в ионное состояние.
Обосновать возможные методы количественного определения галогенидов (хлоридов, бромидов и йодидов) после переведения их в ионное состояние.