Фарм Химия 4 КУРС / Материал для студентов 4 курса на осенний семестр / осенний семестр / 1 занятие Для студ. Номенклатура
.pdfГосударственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Сибирский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации» (ГБОУ ВПО СибГМУ Минздрава РФ)
Кафедра фармацевтической химии
УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры
протокол №___ от «___»__________201__ г
Заведующий кафедрой, профессор
______________
Для студентов 4 курса фармацевтического факультета
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
на практическое занятие по фармацевтической химии
Тема: «ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ ХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ И
НОМЕНКЛАТУРА ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ»
Составил: Ст.препод. Авдеева Е.Ю.
Томск – 2014
I. Учебные цели
Анализ лекарственных средств органического происхождения, как правило, основан на химических свойствах функциональных групп, входящих в состав соединения. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам позволяет унифицировать методики реакций подлинности и количественного определения; дает возможность прогнозировать способы испытаний по их структуре, выбирать оптимальные методы анализа при исследовании лекарственных веществ и лекарственных форм.
Цель занятия: углубить, систематизировать и обобщить сведения по вопросам функционального анализа и номенклатуры органических соединений.
В результате изучения темы студенты должны: Знать:
виды химических номенклатур. Принципы заместительной номенклатуры ИЮПАК;
методы исследования соединений: основного, кислотного характера и их солей; содержащих спиртовый, фенольный, енольный гидроксил; содержащих альдегидную или кетонную группу; с первичной, вторичной, третичной алифатической и ароматической аминогруппой, нитрогруппой; простых эфиров, соединений сложно-эфирного характера; содержащих непредельные связи; содержащих ковалентносвязанную серу; содержащих ковалентно-связанный галоген; методы минерализации.
Уметь:
составить химическое название соединения по структурной формуле и написать структурную формулу по химическому названию; 
проводить качественный и количественный анализ препаратов по функциональным группам.
II.Учебные вопросы
1.Виды химических номенклатур. Принципы заместительной номенклатуры ИЮПАК;
2.Методы исследования соединений:
3.Основного, кислотного характера и их солей;
4.Содержащих спиртовый, фенольный, енольный гидроксил;
5.Содержащих альдегидную или кетонную группу;
6.С первичной, вторичной, третичной алифатической и ароматической аминогруппой, нитрогруппой;
7.Простых эфиров, соединений сложно-эфирного характера;
8.Содержащих непредельные связи;
9.Содержащих ковалентно-связанную серу;
10.Содержащих ковалентно-связанный галоген; методы минерализации.
III. Учебно-материальное обеспечение
1.Литература:
а) обязательная:
1.Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. – М.: Высшая школа, 2007. – 768 с.
2.Дудко В.В., Тихонова Л.А. Анализ лекарственных веществ по функциональным группам. – Томск, 2001. – 160 с.
3.Краснов Е.А., Блинникова А.А. Номенклатура органических лекарственных веществ. – Томск: Лаборатория оперативной полиграфии СибГМУ, 2008. – 124 с.
б) дополнительная:
1.Авдеева Е.Ю., Ермилова Е.В., Кадырова Т.В., Дудко В.В. Руководство
кпрактическим занятиям по фармацевтической химии (для студентов IV курса фармацевтического факультета) учебное пособие / Под ред. проф. Е.А. Краснова – Томск, 2012. – 103 с.
2.Материальное обеспечение:
Наглядные пособия: карточки со структурными формулами и химическими названиями лекарственных средств.
IV. Методические указания студентам по подготовке к занятию
Анализ лекарственных средств органического происхождения, как правило, основан на химических свойствах функциональных групп, входящих в состав соединения.
Семинар «Функциональный химический анализ и номенклатура лекарственных средств» является первым занятием в 7-м семестре и закладывает основу для последующего изучения тем, касающегося анализа лекарственных средств органического происхождения.
Органические лекарственные вещества, как правило, полифункциональны. При испытании на подлинность обычно выполняют реакции на все функциональные группы соединения, что позволяет достоверно идентифицировать исследуемое лекарственное вещество. Учитывая химические свойства функциональных групп, предлагают несколько способов количественного определения, что дает возможность выбрать оптимальный метод анализа при исследовании лекарственных веществ и лекарственных форм, дает возможность прогнозировать способы испытаний веществ по их структуре.
Материал семинара базируется на материале лекций по фармацевтической химии, методических пособиях кафедры по функциональному анализу и номенклатуре лекарственных средств, ранее приобретенных знаниях по органической химии. В процессе самоподготовки к семинару студенты должны ознакомиться с теоретическим материалом и проработать ряд вопросов для самостоятельной подготовки к занятию.
Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию
1.Какие общие реакции характерны для соединений основного характера? В чем заключается механизм этих реакций?
2.Какие методы количественного определения основаны на реакциях с общеосадительными и «цветными» реактивами?
3.Объясните на примере конкретных лекарственных веществ ацидиметрические методы количественного определения веществ основного характера в водных, спирто-водных и неводных средах. Приведите уравнения реакций.
4.Какие реакции характерны для соединений кислотного характера и как они могут быть использованы для целей идентификации и количественного анализа?
5.Приведите алкалиметрический метод количественного определения лекарственных веществ кислотного характера в неводной среде.
6.Какие реакции характерны для солей органических оснований и кислот? Как они могут быть использованы для целей идентификации и количественного анализа?
7.Какие реакции, характерные для фенольных соединений, могут быть использованы для целей идентификации и количественного анализа?
8.Какие реакции и методы исследования характерны для соединений с алифатической, ароматической аминогруппой и нитрогуппой?
9.Объясните методы исследования соединений, содержащих различные гидроксильные группы: спиртовую, фенольную, енольную, гидроксил карбоксильной группы.
10.Какие реакции являются общими для альдегидов и кетонов? Каковы специфичные реакции для альдегидов и как они могут быть использованы для целей идентификации и количественного анализа?
11.Какие реакции характерны для простых эфиров, соединений сложноэфирного характера? Для каких соединений характерны реакции образования гидроксамовых кислот?
12.Какие методы идентификации и количественного определения могут быть использованы для анализа непредельных соединений?
13.Какие методы используют для переведения ковалентно-связанного галогена в ионогенное состояние? Как проводят их идентификацию и какие методы количественного определения препаратов используют?
14.В чем заключаются и в каких случаях используют различные виды химических номенклатур (тривиальная, рациональная, радикалофункциональная, заместительная)? Каковы основные принципы номенклатуры ИЮПАК?
V. Учебные материалы Задачи
1.Напишите структурные формулы по приведенным химическим названиям:
А) 2-(Метиламино)-2-(2-хлорфенил)-циклогексанона гидрохлорид;
Б) 1 -[П-хлорбензоил]- 2 -метил- 5 -метоксииндол- 3 -уксусная кислота; В) 2-(3-Бензоилфенил)-пропионовая кислота;
Г) 1-N-[(2-Амино-3,5-дибромбензил-N-метил]-циклогексана гидрохлорид;
Д) Диэтиламиноэтоксиэтиловый эфир α,α-диэтилфенилуксусной кислоты цитрат;
Е) N-[4-[2-(5-Хлор-2-метоксибензамидо)- этил]-фенилсулфонил]-N’- циклогексил-мочевина Ж) 2-трет-Бутиламино-1-(4-гидрокси-3-гидроксиметилфенил)этанол;
И) 1-(3,4-Дигидроксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид;
2.Дайте по указанным формулам препаратов их химические названия по номенклатуре ИЮПАК:
3.Обоснуйте физические свойства (внешний вид, растворимость), методы качественного и количественного определения выше названных препаратов.