Фарм Химия 4 КУРС / Материал для студентов 4 курса на осенний семестр / осенний семестр / Вопросы 1 коллоквиума 4 курс студент

Вопросы 1 коллоквиума

«Исторические и биохимические предпосылки создания лекарственных средств группы гетероциклов, классификация, номенклатура. Производные фурана и нитрофурана. Лекарственные средства, производные бензопирана, хромана и фенилхромана. Лекарственные средства, производные пирролидина и пиразола».

Производные фурана: нитрофурал (фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), нифуроксазид, фуральтадон (фуразолин), фуразидин (фурагин), амиодарон, фуросемид, гризеофульвин, ранитидин.

Производные бензопиран-4-она и бензопиран-2-она: эскулин, анавенол,

фепромарон, аценокумарол, рутозид, кверцетин, дигидрокверцетин, венорутон (троксевазин), натрия кромогликат (интал).

Хромановые соединения: токоферола ацетат, (вит. Е).

Производные пирролидина: пирацетам, каптоприл, эналаприл, сульпирид (эглонил), клемастин (тавегил), этосуксимид,

Антибиотики группы пирролидина: линкомицина и клиндамицина гидрохлориды.

Производные пиразола: феназон (антипирин), йодантипирин, метамизолнатрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион).

1.Укажите значение работ института органического синтеза АН Латвии в получении химиотерапевтических препаратов. Приведите фамилии ученых, изучавших препараты этой группы.

2.Какое соединение является исходным в схеме синтеза производных 5- нитрофурана? Из чего его получают? Какова общая схема получения препаратов?

3.Напишите химическую структуру, дайте химическое и латинское название, опишите физические свойства производных 5-нитрофуранового ряда.

4.Какими структурными элементами обусловлена окраска производных нитрофурана?

5.Опишите общие химические свойства фурана, 5-нитрофурфурола, их производных и обоснуйте реакции подлинности на препараты.

6.Какими качественными реакциями можно отличить нитрофурал, фуразолидон и нитрофурантоин друг от друга?

7.Укажите примеси, предусмотренные требованиями ФС к доброкачественности нитрофурала (фурацилина), которые связаны с получением препарата.

8.Какие структурные фрагменты нитрофурала подтверждаются при нагревании препарата с раствором щелочи?

9.Объясните способность препаратов данной группы к окислительновосстановительным реакциям.

10.Какие физико-химические методы количественного определения применяют при анализе препаратов нитрофуранового ряда?

11.Возможно ли определение количественного содержания препаратов нитрофуранового ряда в неводных средах?

12.Каким методом ФС рекомендует определять количественное содержание нитрофурала? Приведите химизм, рассчитайте молярную массу эквивалента, титр. С какой целью параллельно проводят контрольный опыт?

13.Как по ФС определяют количественное содержание фурадонина, фуразолидона?

14.Укажите особенности хранения препаратов данной группы.

15.Какие структурные элементы обусловливают биологическую активность производных нитрофурана?

16.Проследите связь химического строения с фармакологическим действием в зависимости от заместителя во 2-ом положении 5– нитрофурфурола.

17.Напишите структурные формулы, латинские названия, опишите физические свойства производных бензопиран-2-она.

18.Напишите структурные формулы, латинские названия, опишите физические свойства производных бензопиран-4-она.

19.Опишите общие химические свойства препаратов, производных бензопиран-2-она, и обоснуйте реакции подлинности на препараты.

20.Приведите классификацию препаратов, производных бензопирана.

21.Обладают ли рутозид, кверцетин и дигидрокверцетин кислотными свойствами? Если обладают, то подтвердите это уравнениями химических реакций.

22.Приведите специфическую реакцию подлинности на рутозид и кверцетин.

23.Какой реакцией можно отличить рутозид от кверцетина?

24.Напишите уравнение реакции, лежащей в основе спектрофотометрического метода количественного определения рутозида и кверцетина.

25.Напишите структурную формулу, латинское и химическое название

натрия кромогликата и опишите его физические свойства.

26.Можно ли определить содержание натрия кромогликата методом титрования в неводной среде? Приведите химизм.

27.Приведите формы выпуска, условия хранения и применение натрия кромогликата.

28.Как используется реакция этерификации в анализе фепромарона? Подтвердите уравнениями химических реакций.

29.Приведите реакции, с помощью которых можно подтвердить наличие кетонной группы в препаратах фепромарон и аценокумарол.

30.Какие физические методы можно использовать для обнаружения и количественного определения препаратов, производных бензопиран-2- она и бензопиран-4-она?

31.Можно ли использовать для определения подлинности рутозида и кверцетина реакцию со щелочью? Приведите уравнения химических реакций.

32.Каковы особенности проведения реакции образования азокрасителя для аценокумарола в отличие от кверцетина?

33.Назовите специфическую примесь в препарате рутозид и поясните способ ее обнаружения.

34.Укажите лекарственные вещества группы бензопирана, способные вступать в гидроксамовую реакцию. Приведите химизм и условия реакции.

35.Исходя из химических свойств фепромарона как енола, предложите методы его качественного и количественного анализа.

36.Объясните способность токоферола ацетата к окислению. Напишите уравнения реакций взаимодействия его с окислителями: кислотой азотной концентрированной и железа (III) хлоридом.

37.Назовите фармакопейный метод количественного определения токоферола ацетата. Напишите уравнения реакций.

38.Укажите и поясните особенности хранения токоферола ацетата.

39.Приведите формы выпуска и применение токоферола ацетата.

40.Напишите структурную формулу, латинское и химическое название эскулина и опишите его физические свойства.

41.Приведите методы качественного и количественного определения эскулина.

42.Приведите состав, методы анализа и применение комбинированного препарата анавенол.

43.Что такое пиррол? Напишите резонансные структуры пиррола и на их основе объясните его амфотерные свойства.

44.Обладает ли пиррол ароматическими свойствами? Ответ поясните.

45.Укажите типы реакций пиррола и типы замещения.

46.Какие соединения пиррола встречаются в природе?

47.Какие лекарственные средства относятся к производным пирролидина? Напишите латинские названия, структурные формулы и их химические названия.

48.Можно ли по внешнему виду и растворимости различить лекарственные средства, производные пирролидина?

49.Какими общими реакциями можно доказать наличие амидной связи лекарственных веществ, производных пирролидина?

50.Каким образом можно отличить препараты группы пирролидина?

51.Какие методы используют для определения количественного содержания препаратов?

52.Укажите применение препаратов группы пирролидина.

53.Напишите структурные формулы, латинские и химические названия, антибиотиков, производных пирролидина, охарактеризуйте их физические свойства.

54.Какие методы используют дли определения подлинности и оценки их количественного содержания?

55.Роль томских ученых в создании и исследовании лекарственных веществ группы пиразола.

56.Каковы предпосылки получения препаратов пиразолонового ряда, обладающих жаропонижающим и болеутоляющим действием?

57.Напишите латинские названия, структурные формулы, дайте химические названия препаратам, производных пиразолона и пиразолидиндиона (феназон, метамизол-натрий, йодантипирин, фенилбутазон).

58.Напишите схему синтеза препаратов пиразолонового ряда.

59.Исходя из схемы синтеза, укажите, наличие каких примесей не допускается в препаратах группы пиразола? Напишите уравнения химических реакций их обнаружения.

60.Что общего и в чем различны физические свойства препаратов?

61.Объясните основные химические свойства: ароматический характер, способность к окислению, кислотно-основные свойства препаратов?

62.Укажите общее химическое свойство препаратов этой группы, оказывающее влияние на условия их хранения.

63.С помощью каких реакций можно установить подлинность метамизолнатрия, фенилбутазона, феназона?

64.Какие методы исследования феназона основаны на реакции электрофильного замещения?

65.Какие методы исследования пиразолоновых препаратов могут быть обусловлены основным характером?

66.Какие методы исследования основаны на использовании метиленсульфитного остатка у метамизол-натрия? В чем заключается йодиметрический метод количественного анализа метамизол-натрия? Какие факторы оказывают влияние на точность метода?

67.Напишите уравнения реакций, лежащих в основе йодиметрического метода количественного анализа феназона. С какой целью добавляют натрия ацетат (или натрия карбонат) и хлороформ?

68.Напишите уравнения реакций, лежащих в основе фотоколориметрического метода определения количественного содержания феназона.

69.Какими методами можно провести количественное определение фенилбутазона?

70.Обоснуйте цериметрический метод количественного определения производных пиразолона.

71.Объясните проблемы, связанные со стабильностью и чистотой метамизол-натрия.

72.Укажите область применения препаратов пиразолонового ряда, формы выпуска, побочное действие.